וויל חוזר מצרפת, ואילו גרייס גוררת את נייתן למרתון קניות מעייף במיוחד. ג'ק מנסה לרכוש את אהבתו של בנו הביולוגי ע"י קניית בגדים לבית הספר וקארן נתקלת ברגש לא צפוי.

בריון שהציק לוויל בבית ספר יסודי מגיע לעבוד בחברה בה וויל עובד. גרייס קונה לנייתן את הספר "זן ואמנות אחזקת האופנוע" ליום ההולדת, בעוד שקארן קונה לו אופנוע.

כשנערה מסרבת להזמנתו למסיבה של אליוט, בנו של ג'ק, מחליטים ג'ק וקארן לגייס את גרייס בתור מחליפה. קארן מטרידה את וויל בכל מיני תואנות עד שהוא מסרב לעזור ברגע האמת.

וויל קופא מול המצלמה של צוות החדשות המראיין אותו בנוגע לסטן, החשוד בהעלמת מס. ג'ק מחליט לעזור לו ומזמין אותו לשיעור משחק מול מצלמה. גרייס נשארת עם קארן בביתה, והופכת למטרד.

גרייס מגלה כי למרות שהיו לה יותר בני זוג מלנייתן, לו יש יותר נסיון מעשי מאשר לה. ג'ק מקבל עבודה בכלבו יוקרתי, ומנצל את ההתאהבות של הבוסית שלו בוויל כדי לקבל ממנה פרוטקציה.

נייתן מציע לגרייס נישואין בזמן קיום יחסי מין, גרייס מזדעזעת ודורשת ממנו לא לחזור לנושא הזה. לאחר כמה ימים היא משוחחת עם וויל ומבינה שהיא בעצם רוצה להתחתן איתו.

גרייס מסתגרת בחדרה בדיכאון לאחר שנייתן זרק אותה, ולא מסכימה לצאת, למרות נסיונותיהם החוזרים ונשנים של חבריה להוציא אותה משם.

וויל וגרייס מסכימים שניהם לארח מסיבת גיוס כספים בדירה לשני מועמדים שונים למועצת העיר. וויל למועמד הומו וגרייס למועמדת יהודייה.

וויל, גרייס, קארן וג'ק מחליטים לחגוג את חג ההודיה לבדם, אך לפני כן יש לכל אחד התחייבות משפחתית. הם מחליטים לצאת יחד לסיבוב משפחות ולהקדיש לכל משפחה שעה.

הסיבוב בין המשפחות הסתיים, אבל בכל מקום נשארה בעיה חמורה בלתי פתורה. לכן, לפני שהם נהנים מארוחת החג, כל אחד שב למשפחתו ומקבל שתי דקות לישר את ההדורים.

וויל פוגש בחור איתו יצא פעם אחת והתחמק ממנו, ועתה הוא חייב להמשיך בהתחמקות. גרייס רוצה להרחיב את העסק שלה, וקארן מכריחה אותה להציג בפניה מצגת לפני שהיא מלווה לה את הכסף.

לוויל יש חבר חדש, אך הוא מסתיר אותו מגרייס משום שהוא מתבייש בעובדה שהוא רקדן. ג'ק מקבל מהבוסית שלו הזדמנות לעצב חלון ראווה בחנות בה הוא עובד במקום לאפשר לגרייס לעשות זאת.

קארן קונה סוס בתקווה שהוא יהפוך לסוס הרבעה, אך מתברר שגם הסוס מעדיף זכרים. וויל וגרייס מנסים למצוא שידוך הולם לפילגשו של אביו של וויל כדי לגרום להם להיפרד.

גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.

וויל וגרייס נוסעים לחתונתו של דני, ארוסה לשעבר של גרייס, והברכה של גרייס לזוג גורמת לכלה לרצות לבטל את החתונה. אמו של אליוט רוצה להפסיק את הקשר בין אליוט וג'ק.

קארן מבקשת מוויל לנסוע איתה לנשף יום האהבה שהיא מארגנת מדי שנה עם סטן, אך שם היא מספרת לכולם שהוא הג'יגולו שלה. גרייס מנסה להתחיל עם גברים ללא הצלחה יתרה. עם: מאט דיימון.

ג'ק מגלה בעזרת פנקס הצ'קים של קארן את אמה, העובדת כמלצרית ואשר קארן אינה רוצה בקרבתה. וויל וגרייס מחליטים לעבור לדירה גדולה יותר, ומממנים אותה דרך דייר משנה.

וויל שולח את הוריו לשייט רומנטי לכבוד יום נישואיהם, אך הוא מגלה שכל אחד מהם מסתיר סוד. במקביל, בגלל פחדה של קארן ממעליות, היא וג'ק מטפסים במדרגות למסעדה.

לאחר גירושי הוריו, וויל מביא גמד גינה קטן הביתה, ושותל אותו בחלקה שלו בגינה הקהילתית. הכל טוב ויפה, עד שגרייס מפגישה אותו עם מעדר. ג'ק משחק סטרייט בפרסומת, ומפחד להתקבע ככזה.

וויל לוקח את אליוט לטורניר כדורסל במקום ג'ק, וג'ק מאבד את עשתונותיו כשהוא מגלה שהחמיץ את הנשיקה הראשונה של אליוט. גרייס מתחילה ללמד שיעורי עיצוב פנים.

קרובי משפחה של וויל מגיעים לניו יורק לרגל חתונתם, וגרייס המסייעת לחתן בהכנות בגלל שהכלה חולה, מפנטזת על חתונה משלה. וויל וקארן מתקרבים בגלל ספר ששניהם קראו, וג'ק נשאר בצד ומקנא.

המחשב הנייד של וויל נגנב, והוא פוגש שוטר נחמד שמתעניין במקרה שלו מעל המצופה. גרייס מותקפת בשנית על ידי שכנתה המשוגעת, ואל, שמנסה לגנוב לה את רעיונות העיצוב.

וויל זוכה בתצלום לספר תמונות משפחה במכירה פומבית ומחליט לחקות את גרייס. ג'ק מתחיל במופע קסמים חדש, ומגלה שזו הייתה טעות להזמין את קארן להיות העוזרת שלו.

כל אחד מספר על חלומותיו. ג'ק רוצה להיבחן בברודווי, קארן מחליטה להיפגש לבסוף עם סטן, ואילו וויל מגלה לגרייס שהוא רוצה ילד והם הולכים לטיפול כדי לברר את העניין.

וויל וגרייס מחליטים לממש את ההחלטה להביא ילד לעולם. הם הולכים לבצע הפריה מלאכותית, אך לא מצליחים בגלל קשיים לא מתוכננים. ג'ק לעומת זאת מחפש קריירה חלופית.

וויל וגרייס מנסים לחזור למכון ההפרייה. ג'ק מתחיל לעבוד ב-"ברניס", אך מגלה שלא כך יהיה מאושר ואילו לקארן יש דילמות מוסריות בקשר לליונל בנקס.