Jack is ervan overtuigd dat de nieuwste aanwinst van de homodansgroep hetero is. Hij bedenkt een snood plan om de man uit de kast te krijgen.

Matt Damon makes a guest appearance as a clever charmer named Owen, who's competing against Jack for a spot in New York's Gay Men's Chorus. Truth be told, however, Owen is totally straight and is really after the group's big perk: a summer trip to Europe, all-expenses paid. Jack suspects Owen's ruse but needs proof. How about the hug test? Now a flustered Jack reluctantly turns to Grace to ""in"" Owen. Meanwhile, a scheming Karen tries to pass off an unwitting Will as her lover and not her lawyer when she discovers that she's the object of pity for being single at her own Valentine's Day party

Jack veut intégrer la chorale gay de New York. La place est également convoitée par Owen, un homme aussi charmant que malin. Jack comprend bien vite qu'Owen est hétérosexuel mais veut participer à un voyage en Europe organisé par la chorale. Il tente de trouver des preuves pour étayer ses suspicions et invente des ruses qui finissent par le mettre dans l'embarras...

קארן מבקשת מוויל לנסוע איתה לנשף יום האהבה שהיא מארגנת מדי שנה עם סטן, אך שם היא מספרת לכולם שהוא הג'יגולו שלה. גרייס מנסה להתחיל עם גברים ללא הצלחה יתרה. עם: מאט דיימון.

Per guadagnarsi un viaggio spesato in Europa, Owen (interpretato da Matt Damon) un ragazzo normale, finge di essere gay e si scontra con Jack per entrare a far parte di un coro vocale gay. Per smascherarlo, Jack chiede l’aiuto di Grace. Intanto Karen porta con sé Will alla sua fsta di San Valentino e lo fa passare come suo fidanzato.

Will ha de acompañar a Karen a un baile en un lujoso club pues Stan, su marido, continua en la cárcel. Karen dirá a sus amistades que Will es un gigolo al que ha contratado.