Grace gaat in de gevangenis op bezoek bij de man van Karen en ziet daar iemand van haar oude school. Tegen Wills advies in gaat ze hem bezoeken en droomt ze van een leven samen buiten de gevangenis.

While visiting Karen's incarcerated husband, Grace re-discovers a handsome high school friend who's also doing time in prison, and despite Will's advice, she's soon dressing up and visiting the inmate while dreaming of a life together outside the Big House. Conversely, a sympathetic Rosario chides Karen for not standing by her man – and bets her boozy boss that she and pal Jack cannot stay penned-up together in the same room for three days without harming each other.

À l'occasion d'une visite en prison pour voir le mari de Karen, Grace a la surprise de découvrir qu'un des codétenus est un ancien ami à elle...

גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.

Grace è attratta da un ragazzo che riconosce in prigione mentre va a trovare Stan. Rosario sfida Karen dicendo che non riuscirebbe a sopportare tre giorni chiusa in una stanza con Jack.

Grace y Will van a la prisión a ver a Stan. Grace encuentra allí a Glen, un antiguo compañero de instituto del que estuvo enamorada.