Pendant que Rosario et Karen fêtent gaiement leur quinzième anniversaire de vie commune, Will rentre enfin de France et se fait accueillir par la jolie Grace qui, trop heureuse de le retrouver, délaisse Nathan, refusant carrément de le voir. Le jeune homme est bien malheureux...

Le nouvel avocat du cabinet de Will n'est autre que l'enfant qui le martyrisait jadis. De son côté, Karen déclare la guerre à Grace...

Elliot ne trouve pas de cavalière pour aller à sa soirée. Jack, dans tous ses états, supplie Grace de l'accompagner. Elle se dévoue finalement, pendant que Karen s'amuse aux dépens de Will...

Stan a été arrêté pour fraude fiscale. Grace et Karen lui rendent visite en prison. De son côté, Will se fait interviewer par la télévision au sujet du délit qu'a commis son ami : son trac lui fait prononcer des sons inaudibles. Jack décide de remédier rapidement à la situation...

Grace se met dans une situation impossible : elle se rend à un endroit où aucune femme ne devrait se rendre seule...

Nathan s'est enfin décidé : il va demander Grace en mariage. Mais le moment est particulièrement mal choisi...

Grace est au trente-sixième dessous : elle n'arrive pas à digérer sa rupture avec son petit ami Nathan. Will essaye tant bien que mal de lui remonter le moral. Mais ses efforts sont mis à mal par l'arrivée inopinée de Jack et Karen, qui ne font que remuer le couteau dans la plaie...

Des élections vont avoir lieu pour choisir un maire. Will et Grace ne sont pas d'accord sur le candidat pour lequel il faut voter...

Will, Grace, Karen et Jack décident de célébrer Thanksgiving tous ensemble. Ils rendent visite à leurs parents chacun à leur tour...

Les amis de Grace doivent affronter la mère de la jeune femme, dotée d'un tempérament castrateur. Restée à la maison, Rosario se démène avec la dinde, qui ne veut pas cuire. Thanksgiving est décidément bien animé cette année, et ce n'est certainement pas le pauvre Will qui dira le contraire...

À la gym, Will repère un homme qu'il croit avoir déjà rencontré. Cependant, Grace reçoit de bien mauvais conseils de la part de Karen...

Will et Grace tentent de faire tomber Tina, la maîtresse du père de Will, dans les bras d'un autre, afin qu'elle ne soit pas incluse dans le testament. Malheureusement, le seul homme disponible est Larry, un ami gay de Will. Karen, de son côté, s'est mis dans la tête d'acheter un cheval...

À l'occasion d'une visite en prison pour voir le mari de Karen, Grace a la surprise de découvrir qu'un des codétenus est un ancien ami à elle...

Jack est en prise avec Bonnie, la mère de son fils, qui n'a pas du tout les mêmes principes que lui en matière d'éducation...

Jack veut intégrer la chorale gay de New York. La place est également convoitée par Owen, un homme aussi charmant que malin. Jack comprend bien vite qu'Owen est hétérosexuel mais veut participer à un voyage en Europe organisé par la chorale. Il tente de trouver des preuves pour étayer ses suspicions et invente des ruses qui finissent par le mettre dans l'embarras...

Will et Grace se sentent un peu à l'étroit dans leur appartement et commencent à en chercher un autre. Celui qui leur plaît est un peu au-dessus de leurs moyens...

Will et Grace ont emménagé dans un appartement plus spacieux mais commencent à regretter l'ancien. De son côté, Jack essaie de réconcilier Karen avec sa mère...

Will décide d'offrir une croisière en amoureux à ses parents pour leur anniversaire de mariage. Mais il apprend avec étonnement que son père a une maîtresse et que ses parents ont décidé de se séparer, ce que le séduisant avocat a bien du mal à comprendre. Heureusement, Grace est là pour lui remonter le moral...

Will hérite de ses parents d'un nain de jardin, mais Grace le casse accidentellement. Jack est engagé pour jouer un hétérosexuel dans un film télévisé...

Grace donne un cours de décoration intérieure pendant que Will et Elliot se rendent à un tournoi de basket. Jack voit d'un mauvais oeil cette nouvelle amitié...

Grace se mêle un peu trop du mariage d'Alison, la cousine de Will. Elle s'imagine en effet bientôt elle-même la bague au doigt, ce qui n'est pas sans la désorienter. Pendant ce temps, Karen et Will se rapprochent car ils ont une passion commune pour un livre, ce qui rend Jack fou de jalousie...

Will se fait voler son ordinateur portable et se fait draguer par un séduisant policier. Grace se met au tai-chi pour affronter la folle de son immeuble...

Alors que Will et Grace posent pour un grand photographe, Jack présente son nouveau spectacle de magie avec Karen en assistante dévouée...

Will demande à Grace d'être la mère de son enfant. D'abord choquée, la jeune femme finit par accepter. Mais, lors d'un rendez-vous chez un médecin, Grace se rend compte de tout ce que cela implique. Elle fait une révélation fracassante pour se sortir de cette situation. De leur côté, Karen et Jack continuent de vivre leur vie à fond, comme leur a suggéré Will. C'est pourquoi Karen décide d'aller voir Stan, qui est toujours en prison. Jack, lui, passe une audition pour jouer dans une pièce à Broadway...

Will et Grace ont du mal à concevoir leur bébé car l'insémination artificielle ne fonctionne pas. Jack, qui voulait abandonner le show-business, fait machine arrière après avoir vu Dieu en rêve...

L'insémination artificielle de Grace ne se déroule pas exactement comme prévu...