Dopo tre mesi sull’isola, Will torna in città e scopre che Jack e Grace sono diventati ottimi amici, mentre Grace ancora non sa decidersi fra Josh e Ben. Karen gestisce un traffico di perle di contrabbando.

Terrorizzata dall’irruzione di qualcuno in casa sua, Grace decide di stare da Will, ma la convivenza fra Grace e Jack, che ormai vive da Will dopo il divorzio da Rosario, fa impazzire Will a tal punto da scegliere l’uno o l’altra.

Quando Will e Jack vanno a trovare una coppia gay di amici, scoprono che hanno adottato una bambina e Will fa da baby-sitter per loro. Intanto, ad uno yatch club, Grace pensa che Karen sia gelosa del suo rapporto con Ben, ma presto se ne pente.

Grace ha dei problemi quando il suo medico comincia ad atteggiarsi come Karen; Will e Jack cercano di sensibilizzare la polizia locale con un seminario di sensibilità gay, ma due lesbiche non sono d’accordo.

Grace decide di rompere con Ben, ma non ci riesce. Intanto, Jack coinvolge Will nel suo nuovo spettacolo da cabaret, e cerca di fare successo ridicolizzando le confessioni dell’amico.

Un ex-ragazzo di Grace, le chiede di partecipare ad un ‘menage a trois’ ma Will e Karen la prendono così in giro, che prende in considerazione l’offerta. Intanto Will aiuta Jack nel suo nuovo lavoro preparandolo con parole del ‘Cyrano di Bergerac’.

Mentre Will va da una cartomante e si fa impressionare dalle sue previsioni, Grace assume un cameriere che aveva contribuito a licenziare, mentre Jack incontra il suo idolo, Cher, ma la scambia per una drag-queen che cerca di essere Cher.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

Il nuovo ragazzo di Grace non si fa problemi ad accettare un imperfezione di Grace al labbro, ma lei non può certo ricambiare il favore quando scopre che il ragazzo ha sei dita in un piede. Intanto, Will e Jack competono per lo stesso uomo, ma poi rinunciano per salvare la loro amicizia.

All’unione civile di degli amici Joe e Larry, Will comincia a notare che Grace si comporta proprio come una moglie, mentre Karen aiuta Jack a superare una brutta cotta, rinunciando alla caffeina.

Will e Grace fingono di essere una ricca coppia in cerca di appartamenti e fanno una falsa offerta a Sandra Bernhard, ma lei accetta. Intanto, Karen è impegnata ad un incontro di nuoto del suo figliastro

Will chiede l’aiuto di Grace per fare un ottima impressione al nuovo amico Matt, con conoscenze sportive. Jack e Karen sfidano Grace chiedendole di arredare casa di Jack in tema esotico.

Grace vende la vecchia auto dello zio ad una suora, e poco dopo cerca di riottenerla per sé. Intanto, Karen compete con un’altrettanto ricco signore per le pulizie di Rosario, mentre Jack crede che suo padre sia afro-americano.

Grace sorprende il padre di Will, George, con un’altra donna e lo confessa a Will. Karen capisce male e pensa che sia Stan che la sta tradendo.

Grace sorprende il padre di Will, George, con un’altra donna e lo confessa a Will. Karen capisce male e pensa che sia Stan che la sta tradendo.

Mentre Will cerca di rompere col suo nuovo noioso fidanzato, le cose si complicano per via del suo cane. Nel frattempo, Grace prova attrazione per il nipote di Karen, ma è frenata dalle bugie che quest’ultima le racconta.

Grace rovina il gioco settimanale di Will a poker, e intanto Jack e Karen usano una cavia per una chirurgia.

Grace compra un pianoforte per rafforzare l’amicizia con Will, e intanto il romanzo di Jack eccita Karen.

Grace conosce il nuovo inquilino Nathan, e nel frattempo, Karen scarica la suocera a Will e Jack.

Quando Grace scopre che una sua ex-compagna di classe che prendeva in giro è morta, va al suo funerale presa dai sensi di colpa. Intanto Jack è nominato per un premio cabaret gay.

Will e Grace non riescono a parlare l’uno con l’altra dei rispettivi ragazzi che stanno frequentando. Jack scopre di essere pedinato da un’ammiratore segreto che si scopre essere Val.

Will e Nathan non riescono proprio ad andare d’accordo, mentre Jack finalmente scopre chi è suo padre.

Con sorpresa di Grace, Nathan e Will riescono a legare e un ragazzino, Elliott, avvisa Jack che sua madre lo concepì con l’inseminazione artificiale del seme di Jack, rendendo Elliott suo figlio.