Will vuelve a su apartamento después de pasar tres meses en las Islas Vírgenes. Grace y Jack tienen una especial complicidad y Will siente celos de Jack. Karen vuelve también a Nueva York.

Grace despierta de madrugada a Will y Jack. Alguien ha forzado la cerradura y ha intentado entrar en su casa.

Invitan a Jack y a Will a una fiesta gay. Resulta ser una aburrida reunión de parejas gay con sus bebés. Ben y Grace van a un distinguido club náutico. Se encuentran allí con Karen, que flirtea con Ben.

Grace contrata a una becaria en su estudio de decoración. Está encantada con ella pues alaba sus opiniones e intenta imitarla. La situación cambia cuando aparece Karen.

Grace quiere romper con Ben. No está enamorada de él y no ve futuro en esa relación. Ben no lo acepta y continúan juntos.

Nicolás, un antiguo novio de Grace, llega a la ciudad y propone a la joven una cama redonda con otra amiga. Grace duda, pero, decidida a no hacerse la puritana, acepta la propuesta.

Es el cumpleaños de Will y lo celebra con sus amigos cenando en un restaurante. Grace le regala un vale para la consulta de una vidente. Escéptico al principio, comprueba que las predicciones de la mujer se cumplen.

Grace, Will, Jack y Karen esperan mesa para cenar en un restaurante. En la barra hay una joven lamentándose de un desengaño amoroso. Dispuestos a consolarla comienzan a narrar una antigua anécdota ocurrida en 1985, cuando Will y Grace iban juntos a la universidad.

Will y Grace continúan narrando lo sucedido en 1985, cuando fueron a dormir juntos a casa de ella y Will confesó que era gay. Grace recuerda el disgusto que sufrió, pues instantes antes Will le había propuesto que se casase con él.

Grace tiene una cicatriz en el labio por una pequeña intervención. Teme no gustar a su actual pareja. Su temor se desvanece pronto: no es problema para él.

Jack se ha convertido en un adicto al café tras flirtear insistentemente con un camarero que le servía esta bebida. Karen está decidida a ayudarle a desengancharse.

Will y Grace visitan la casa de una famosa cantante que quiere venderla. Su intención solo es curiosear pero terminan haciendo una cuantiosa oferta y trabando "amistad" con la mujer.

Will se decide a llamar a Matt, un atractivo periodista deportivo que conoció en la tienda de ropa donde Jack trabajaba. Will teme que al no interesarle los deportes Matt se sienta decepcionado.

Jack recibe una postal de su madre. En ella le informa de que su padre es negro. Jack asumirá, a su modo, su nueva raza.

George, el padre de Will, viene a la ciudad. Grace le sorprende en el teatro con una mujer que no es su esposa. Se lo cuenta a Will pero este no lo cree.

Will no asume que su padre tiene una amante. Invita a cenar a los dos con Grace y él. La situación se hace exasperante para Grace. Nadie aborda el problema. El tiempo es el tema de conversación.

Will quiere romper con Paul, un hombre con el que sale pero que le disgusta. El único motivo para no hacerlo es que tiene un perro que encanta a Will: Pepe. Pepe queda a cargo de Will.

Will y sus amigos juegan todas las semanas al poker en casa de este. Todos están hartos de Grace. Piden a Will que impida que vuelva a jugar con ellos. Grace no lo acepta. La semana siguiente hace trampas, ganando todo el dinero.

Grace se encuentra con una antigua amiga que mantenía una relación similar a la que ella mantiene con Will. Cuenta a la joven que "su gay" le ha dejado y se ha marchado a vivir a San Francisco. Grace teme que ocurra algo similar con Will. Dispuesta a evitarlo, compra un piano. Quiere que tocar el piano juntos sea algo que les una aún más.

La suegra de Karen llega a la ciudad. Para deshacerse de ella deja a la anciana en casa de Will. Este y Jack tenían entradas para la inauguración de una discoteca. La anciana termina allí con ellos.

Grace recibe la noticia de que Alice, una antigua compañera de colegio ha muerto. Alice era torpe, gorda y ceceaba. Grace se siente culpable pues la ridiculizaba y le puso un mote que acompañó a Alice siempre: "Lengua de trapo". Decidida a pedirla perdón, aún después de muerta, pide a Will que vayan juntos al funeral.

Will comienza a salir con Scott, el dependiente del video club, mucho más joven que él. Grace lo hace con Nathan, un impresentable vecino de su edificio. Ambos se avergüenzan de sus respectivas parejas, ocultándose el asunto mutuamente.

Jack ha encontrado finalmente a su padre. Will y el resto de sus amigos preparan una fiesta para recibir a tan importante invitado.

Nathan, Grace y Will van al cine juntos. Grace teme que Nathan le confiese su amor, y asustada, planea distanciarse de él. Un chico se presenta repentinamente e informa a Jack de que es hijo suyo. Jack, en un primer momento, no quiere saber nada del asunto.