Après trois longs mois passés aux Caraïbes, Will découvre, stupéfait, que Grace s'est entichée de Jack. Jaloux, le jeune homme tente de revenir à une situation qui lui soit plus acceptable sentimentalement. Grace, de son côté, est confrontée à un dilemme. Enfin, Karen et Rosario ont du mal à accorder leurs violons...

L'appartement de Will est méconnaissable. En effet, depuis que Grace a été cambriolée, elle a élu domicile chez lui. La présence de la jeune femme, ainsi que les visites très fréquentes de Jack, agacent fortement le jeune homme. Il lance alors un ultimatum à Grace : elle doit choisir entre lui et Jack...

Will et Jack sont sur le point de revoir des amis de longue date. Connus pour être d'infatigables noceurs, ils semblent avoir quelque peu changé de vie après l'adoption d'une petite fille. Grace, de son côté, croit que Karen est jalouse de sa relation romantique avec Ben...

Will décide de s'engager pour la tolérance vis-à-vis des minorités sexuelles. Il organise alors un séminaire de sensibilisation à la cause homosexuelle, au cours duquel doivent intervenir plusieurs jeunes femmes lesbiennes. Il est totalement choqué par l'intolérance de Jack à leur égard. Grace, quant à elle, attend avec impatience l'arrivée de sa nouvelle stagiaire. Elle découvre une personne brillante mais constate rapidement à quel point la jeune femme est insolente...

Grace pense que sa relation avec Ben ne mène nulle part. Aussi décide-t-elle de rompre. Jack, de son côté, anime un cabaret qui, depuis qu'il y travaille, connaît un franc succès. Will découvre qu'il s'inspire de sa vie pour faire rire...

Grace est scandalisée quand un ex lui propose de participer à une escapade romantique, en compagnie de sa nouvelle petite amie. Pendant ce temps, Will essaie de venir en aide à Jack, qui veut à tout prix séduire un client...

Grace conseille à Will de consulter une voyante qui a une certaine renommée. D'abord réticent, le jeune homme accepte néanmoins mais il est vite effrayé par les prédictions de la vieille femme. De son côté, Jack vit un moment inoubliable : il rencontre la chanteuse Cher...

Will, Grace, Jack et Karen décident de fêter Halloween ensemble et organisent une sortie au restaurant. Alors qu'ils attendent une table, les jeunes gens entreprennent de raconter à une dame, qui attend comme eux d'être installée, dans quelles circonstances plutôt particulières ils se sont tous rencontrés...

Après avoir demandé à Jack de le conseiller, Will décide de se montrer franc avec Grace. Il lui révèle son homosexualité...

Will et Jack ont un ami commun : un certain Paul. Les deux jeunes gens décident d'un commun accord de le laisser tomber, mais lorsque Paul rappelle Will, Jack est furieux. Quant à Mark, le nouvel ami de Grace, il a douze orteils ! La jeune femme, mal à l'aise, ne peut pas s'empêcher de le comparer à un extraterrestre...

Will et Grace sont invités au mariage de leurs amis, Joe et Larry. Une dispute éclate car Will reproche à Grace de ne jamais lui rembourser les achats qu'ils font à deux. Découvrant que Jack est dépendant à la caféine, Karen décide de l'aider à se désintoxiquer...

Se faisant passer pour un couple de bourgeois sans enfants, Will et Grace visitent des appartements dans l'intention d'en acheter un. Ils ont ainsi l'opportunité de visiter celui de Sandra Bernhardt, l'une des stars préférées de Will...

Grace tente d'aider Will à voir plus clair. Celui-ci vient en effet de réaliser que Matt n'assume pas du tout son homosexualité. D'ailleurs, il parle de lui comme de son « frère »...

Grace possède une vieille guimbarde héritée d'un parent à sa mort. Will la persuade de faire don de l'engin à une religieuse. Mais lorsque Grace tombe sur une cassette vidéo dans laquelle son oncle lui signifie tout l'attachement qu'il a pour elle, la jeune femme décide de récupérer le véhicule...

Lorsque le père de Will arrive en ville, ce dernier croit qu'il vient lui rendre visite. En réalité, Grace découvre qu'il est venu rejoindre sa maîtresse. Ne sachant pas si elle doit révéler la nouvelle à Will, Grace sollicite les conseils de Karen...

Lorsque Will apprend la véritable raison de la visite de son père, il refuse d'y croire. Il invite donc son géniteur ainsi que la fameuse Tina à dîner...

Will est face à un douloureux cas de conscience. Il ne s'entend plus avec son petit ami et veut se séparer de lui. Mais il craint que son chien ne lui manque. De son côté, Karen semble trouver Sumner Davis très à son goût...

Grace joue au poker avec des amis de Will, qui semblent avoir beaucoup de mal à la supporter. Karen trouve un cobaye pour une nouvelle opération de chirurgie esthétique...

Grace, qui a peur de perdre Will, décide d'investir dans un piano pour se rapprocher de lui. Mais le jeune homme n'est guère enthousiasmé par cette acquisition. Plaqué par son petit ami, Jack écrit un roman pour oublier sa peine. Karen en devient une lectrice assidue...

Grace donne de petits conseils judicieux à Nathan, son nouveau voisin plutôt négligé, dans le but que celui-ci retrouve sa petite amie et retourne vivre avec elle...

Grace est hantée par les remords lorsqu'elle apprend qu'un ancien camarade de classe, qu'elle prenait pour son souffre-douleur à l'époque, vient de mourir. Pour apaiser sa conscience, la jeune femme décide d'assister aux obsèques avec Will...

Will et Grace pourraient filer le parfait amour s'ils n'avaient pas tellement honte de leurs amants ! Jack, qui se produit sur scène, est harcelé par une fervente admiratrice...

Grace, exaspérée, tente de trouver une solution pour arrondir les angles entre son petit ami Nathan et Will, qui a la rancune tenace...

Après avoir fait tous les efforts du monde pour tenter de réconcilier Will et Nathan, Grace ressent une certaine tension lorsque les deux hommes de sa vie trouvent un terrain d'entente...