גרייס עוברת לדירתה החדשה ומנסה להסתדר בלי וויל. וויל מנסה לחדש את חיי האהבה שלו לאחר עזיבתה. ג'ק עובר לגור עם אישתו, כדי שרשויות ההגירה לא יחשדו בנישואיהם המזוייפים.

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

גרייס מצטלמת לעיתון, ובתמונה החזה שלה נראה גדול בהרבה מאשר במציאות. כשהיא מקבלת תמונה ממושא הערצתה, היא לא בטוחה אם זה בשל התמונה או בשל אישיותה, ולכן יוצאת לקנות חזייה מגדילה.

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד ההגירה.

וויל סוגר עיסקה גדולה עם אחד מלקוחותיו, חושב שהוא עומד להתעשר, ומחליט להפרד מכמה לקוחות ותיקים. גרייס מייעצת לו להיזהר. קארן נאלצת לצמצם את הוצאותיה, וגרייס עוזרת לה.

וויל סוגר את המשרד ומחליט להצטרף לג'ק בעבודתו בשירות הסעדה ללילה אחד, רק שבאותו הלילה עליו להגיש לבני כיתתו מביה"ס למשפטים. גרייס מגלה שקארן עשתה סרט פורנו בצעירותה.

וויל מזמין את אמו של ג'ק לחג ההודיה, אך מתברר שג'ק לא סיפר לה מעולם שהוא הומו. בארוחה גרייס וקארן ממציאות סיפורים כאילו שתיהן מאהבות של ג'ק, בשעה שהוא חושש להתוודות בפני אמו.

וויל מסייע לגרייס בתביעה שהיא מגישה נגד עו"ד ידוע. במהלך הדיונים מציע הנתבע לוויל לעבוד עבורו, וויל מסכים אך נקלע לדילמה משום שהוא צריך להתייצב מול גרייס ולהתנגד לתביעה שלה.

וויל וגרייס משקרים לחבריהם, אלן ורוב, משום שהם מוצאים חברים מעניינים ופרועים יותר, ורוצים לבלות איתם. מסכת השקרים הולכת ומסתבכת, עד שהכל נחשף.

וויל חייב לגייס תוך שבוע לקוח גדול לחברה שלו, או שהוא מפוטר. הוא מנסה לשכנע את קארן, אך היא מתעללת בו. גרייס וג'ק הולכים ל-"מופע הענתיקות", תוכנית טלוויזיה אותה הם מעריצים.

קלייר, ידידה של וויל מהעבר, מגיעה לביקור ומבקשת ממנו שיתרום לה זרע, כדי שתוכל להוליד ילד. אך, מתברר שגרייס מתנגדת לכך, משום שבנתה על וויל אם לא תצליח למצוא אף אחד אחר.

לוויל יש בלילה סיוטים שהוא שוכב עם גרייס. הוא פונה לטיפול פסיכיאטרי, אך המצב מסתבך כשגרייס מתחילה לצאת עם המטפל. קארן מתעללת ברוזריו, וג'ק מחליט להתעלם ממנה עד שתשפר את יחסה.

אביו של וויל מגיע לביקור, ומתברר שהוא לא סיפר לחבריו בעבודה שוויל הומו, וכולם חושבים שהוא נשוי לגרייס. קארן חושבת שגילתה מי אביו של ג'ק ומפגישה ביניהם.

ג'ק מצפה לראות את הנשיקה הראשונה בין שני גברים בטלוויזיה. כשלא מראים אותה לבסוף, הוא פותח במסע מחאה נגד רשת השידור. גרייס רוצה לזרוק את החבר שלה, משום שהוא רגיש מדי.

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז עליה וזורק אותה.

מייקל, חברו לשעבר של וויל שב לעיר ומציע לגרייס לעצב לו את הדירה. גרייס נענית לאחר שוויל מסכים, והוא מנסה לברר האם מייקל עדיין מעוניין בו. קארן המשועממת מציעה לעזור לגרייס.

וויל מצליח לחמוק מפגישה נוראית כשמתברר שסטן חטף התקף לב. בביה"ח כולם מתערבים למי קארן תפנה לעזרה, וכשהיא מגלה כי חבריה משחקים ברגשותיה, היא מעבירה כל אחד מהם מסכת ייסורים.

וויל וגרייס זוכים בכרטיסים למופע של ג'וני מיטשל. גרייס גוררת את וויל לעשות מעשה צדקה בכנסייה כמחוות תודה לאלוהים. ג'ק וקארן תורמים בגדים, אך ג'ק טועה ותורם נעלים יקרות.

אלן ורוב מבקשים מוויל וגרייס להיות השושבינים בחתונתם. גרייס מספרת לוויל שפעם שכבה עם רוב, דבר שכמעט מביא לביטול החתונה. ג'ק נלחץ כשהוא מוצא עצמו נמשך לחשפנית במסיבת הרווקים.

ג'ק מתאהב בראש קבוצה להפיכת הומואים לסטרייטים, והוא וקארן מצליחים לפרק את הקבוצה. גרייס נהיית חברה של ואלרי, אך זו גונבת ממנה תיבת נגינה, והעניינים מסתבכים.

ג'ק ממציא מושב לרכבת התחתית ומגייס את וויל לעזרתו בשכנוע המשקיעים, אשר מתלהבים מג'ק ומהמוצר, אך לא מוויל ה"מרובע". קארן משיגה לגרייס ראיון עם לקוח חשוב.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.