Grace verhuist; ze koop het appartement tegenover Will. Om haar onafhankelijkheid te bewijzen geeft ze een dinertje; zonder meubels, gerechten en gezelligheid. Jack is intussen genoodzaakt om in het bediendeverblijf in Karens huis te wonen om zijn schijnhuwelijk met Rosario op te houden.

Er heerst onvrede in het appartementenblok waar Will en Grace wonen. Grace besluit zich in de strijd te werpen om het presidentschap over het gebouw en komt hierbij tegenover haar vriend Will te staan. Intussen laat Karen de papegaai per ongeluk vrij.

Jack is geschokt als hij erachter komt dat Will uitgaat met zijn ex. Grace probeert intussen een oud schoolvriendje en kunstenaar te verleiden door een water-bh te kopen. Tot die begint te lekken tijdens een kunstvoorstelling...

De moeder van Grace staakt eindelijk haar pogingen om Grace aan de man te brengen en richt zich op Will. Grace is echter onaangenaam verrast als ze dit merkt en wordt jaloers. Jack en Rosario proberen de vreemdelingendienst te misleiden.

Tot afgrijzen van Grace laat Will zijn kleinere cliënten lopen om al zijn aandacht op de rijke Harlin te richten. Dit wordt hem echter fataal. Ondertussen heeft Stan, de man van Karen, zijn vrouw een budget gegeven voor kleding. Grace helpt haar bij het veranderen van haar uitgavepatroon door haar mee te nemen naar een gewoon winkelcentrum.

Will en Grace maken beide een heel vieze dag door; Will als serveerder voor Jacks cateringbedrijf terwijl als zijn ex-collegae in het restaurant werken, en Grace terwijl ze alle sekshops van New York doorkruist om alle seksvideo's van Karen die ze vroeger had gemaakt te vernietigen.

Voor Thanksgiving komt de moeder van Jack langs. Tot ieders grote verbazing heeft Jack haar nog verteld dat hij homo is, en zij heeft ook geen flauw vermoeden. Die avond leert Jack ook dat zijn vader eigenlijk zijn vader niet is.

Grace klaagt een klant aan, maar die schaart zich achter een groot advocatenbureau. Will treedt op voor zijn vriendin, en krijgt hierdoor een baan bij het advocatenbureau. Ondertussen werken Jack en Karen aan een anti-seksuele intimidatie reclamespot. Ze geven daar echter het verkeerde voorbeeld.

Will en Grace laten hun vrienden Rob en Ellen vallen voor nieuwe, hippere mensen met wie ze meer lol hebben. Tot de twee paren elkaar per ongeluk ontmoeten. Ondertussen komen bittere herinneringen boven bij Jack als hij met Karen meegaat naar een bespreking met de leraar van haar stiefkinderen.

Grace en Jack gaan naar een opname van de Amerikaanse versie van Tussen Kust en Kitch; Grace om lol te hebben in doen alsof ze een fortuin verwacht en Jack om de knappe presentator te ontmoeten. Ondertussen stuurt Wills nieuwe baas hem eropuit om een grote klant binnen te halen, maar voor Will ligt dit nogal ingewikkeld; hij doelt op Stan Walker, Karens schatrijke echtgenoot.

Grace is enthousiast als ze op het punt staat Wills beste vriendin tijdens zijn middelbare school te leren kennen; Clair. Tot ze erachter komt dat Claire naar de stad is gekomen om Will om een gunst te vragen; zijn kind. Will komt erachter dat Grace niet wil dat hij Clair een kind schenkt, omdat zij het als haar 'reserve sperma' ziet.

Will heeft erotisch getinte dromen over zijn beste vriendin en huisgenote Grace, terwijl hij toch echt homoseksueel is. Hij begint te twijfelen aan zijn geaardheid en bezoekt een therapeut. Ondertussen hebben Jack en Karen ruzie over de manier waarop Karen haar dienstmeid Rosario behandelt. Jack is immers getrouwd met haar, en eist een betere behandeling.

Will komt erachter dat zijn vader, George Truman, tegen al zijn collega's heeft gezegd dat Will getrouwd is met Grace. De twee krijgen ruzie, omdat Will wil dat zijn vader hen verteld dat hij homoseksueel is. Ondertussen heeft Karen er een privédetective op uit gestuurd om Jacks biologische vader te vinden.

Jack en Will zijn zo furieus als de Amerikaanse zender NBC weigert een homo-kus overdag uit te zenden, dat ze zelf het heft in handen nemen. Ondertussen vraagt Grace Karen advies over haar vriendje; Josh is naar haar mening iets té lief en zachtzinnig.

De man met wie Will zeven jaar lang een relatie had, Michael, keert terug in zijn leven als klant van Grace. Will denkt dat hij een tweede kans maakt bij de liefde van zijn leven. Ondertussen wil Karen meer verantwoordelijkheden in haar carrièredrang.

Als Karens man met een hartaanval wordt opgenomen, haasten Jack, Grace, Will en Rasario zich naar het ziekenhuis. Puur uit verveling maken ze een weddenschap over bij wie Karen het eerst uit zal huilen. Als zij daarachter komt maakt ze er op een typische manier misbruik van.

Will en Grace winnen via de radiokaartjes voor een concert waar ze zeer graag naartoe wilden gaan. Om het lot te danken beginnen ze wat vrijwilligerswerk; een kindertoneelstuk in de lokale kerk. Tot dat in de weg komt van het concert.

Intussen is Karen in alle staten als erachter komt dat Jack per ongeluk peperdure ontwerpersschoenen van haar heeft weggegeven aan het goede doel.

Rob en Ellen, twee van Will en Grace' beste vrienden, vragen de twee als getuige en bruidsmeisje voor hun huwelijk. Dan pas komt de aap uit de mouw over een kortstondige relatie die Grace en Rob hebben gehad. Als wraak hierop wil Ellen met Will slapen.

Jack krijgt op het vrijgezellenfeestje van Rob een lichamelijke reactie van een vrouwelijke stripper; iets waar hij allerminst blij mee is...

Grace besluit Val (uit S1E18) een tweede kans te geven en beleeft een gezellige avond met haar als vriendinnen. Tot Will Val verdenkt van diefstal. Jack is ondertussen verliefd geworden op een man die de homoseksualiteit heeft afgezworen; hij heeft zelfs een 'Welkom Thuis-organisatie' opgericht, om homoseksuelen op het juiste pad te brengen. Jack en Karen bezoeken die bijeenkomst met geheel andere bedoelingen.

Will en Grace krijgen een akelig beeld van de toekomst voorgespiegeld als ze een oud-docent bezoeken. Hij is ook homoseksueel, en met zijn eens beste vriendin heeft hij een bittere relatie. De twee zien in dat om iets heel kleins hun hele relatie kan veranderen.

Intussen helpt Ben, de baas van Will, Jack en Karen met koken.

Jack heeft een gat in de markt gevonden; meterokussentjes met de naam Jack's Subwaytush. Hij vraagt Will om hulp om financierders te krijgen, en geeft de gesprekken een totaal andere wending.

Intussen moet Grace het opnemen tegen een topdesigner van het hoogste niveau om een grote klus binnen te halen. Ze wil zich terugtrekken, maar dan blijkt Karens rijkeluisleven eindelijk van pas te komen en ziet ze de andere kant van haar concurrente in een tent waar Karen haar mee naartoe neemt.

Will wil dat Grace en Ben eindelijk goed met elkaar overweg kunnen, en nodigt ze daarom beide uit om een diner te houden. De twee blijken het echter beter met elkaar te vinden dan verwacht en beginnen een relatie. Intussen betrapt Jack Rosario in bed met de tuinman.

Will weet niet zo goed wat hij moet denken van de relatie tussen Ben en Grace, tot hij ziet dat Ben ook met een andere vrouw heeft. Grace blijkt echter anders te denken over monogamie.

Als Rosario van Jack wil scheiden, wil Jack Karen voor de rechter slepen om alimentatie te eisen.