Grace, qui vivait jusqu'à présent chez Will, décide de déménager. Ce dernier a pris un nouvel amant. Pendant ce temps, Jack et Rosario, désormais mari et femme, sont contraints de partager la même chambre...

Will, qui est président de l'association des locataires, fait preuve de tant d'arrogance auprès de Grace qu'elle décide de proposer sa candidature et de le destituer de ses fonctions...

Grace découvre avec bonheur sa photo dans le journal et s'empresse de la montrer à Will et à Jack. À la suite de cette parution, un ancien camarade de classe de Grace reprend contact avec elle...

La mère de Grace profite de son passage en ville pour déjeuner avec Will et sa fille. Mais la jeune femme supporte de plus en plus mal les rendez-vous galants organisés par sa mère...

Will conclut une affaire avec Harlin Polk, mais il est finalement évincé et perd son principal client. Karen, qui est trop dépensière, apprend à gérer un budget imposé...

Jack devient chef de rang pour un traiteur et Will serveur d'un soir, à l'occasion d'un grand dîner. Grace découvre que Karen a tourné un film pornographique dans sa jeunesse...

Will invite Judith, la mère de Jack, à fêter Thanksgiving chez lui. Celle-ci fait la connaissance de Grace et croit qu'il s'agit de l'ex-compagne de son fils. Will et Grace en concluent que Jack n'a pas osé avouer son homosexualité à sa mère. Aussi décident-ils de l'aider à se libérer de ce lourd secret...

Grace demande à Will de l'aider à poursuivre l'un de ses clients en justice, un avocat renommé. Mais celui-ci propose habilement à Will de venir travailler pour lui. Will accepte, au grand dam de sa colocataire...

Will et Grace mentent à leurs vieux amis, Rob et Eilen, afin de passer une soirée en discothèque en compagnie d'un couple qu'ils viennent de rencontrer. Karen paie Jack pour qu'il l'accompagne à une réunion parents-professeurs...

Grace et Jack décident de participer à leur émission de télé favorite dont le principe est d'estimer des objets anciens. Grace arrive avec une théière qui, apparemment, ne vaut rien. Will doit absolument trouver un gros client pour ne pas perdre son travail...

Grace est très excitée à l'idée de faire la connaissance de Claire, une amie du lycée de Will. Mais elle déchante quand elle apprend que Will a décidé de lui faire don de son sperme afin qu'elle puisse avoir un enfant...

Will rêve qu'il passe la nuit dans les bras de Grace. Obsédé par cette vision onirique, il est très gêné de croiser son amie. Pendant ce temps, Karen humilie Rosario en l'injuriant. À bout de nerfs, celui-ci menace de la quitter...

Will est fou de joie à l'idée de revoir son père George. Au même moment, Karen finit par retrouver la trace du géniteur de Jack...

Alors qu'il regarde son feuilleton préféré, Will remarque que le baiser que sont censés échanger les deux protagonistes est simplement suggéré. Pour protester contre ce qu'il considère comme une censure, il décide de se rendre au siège de la chaîne...

L'ex-petit ami de Will revient vivre à New York. Aussitôt arrivé, il demande à Grace de l'aider à décorer son nouvel appartement. Pendant ce temps, Karen décide de chercher du travail...

Le mari de Karen est victime d'une crise cardiaque. Tous les amis du malade se rendent à l'hôpital afin de soutenir la jeune femme dans cette épreuve. Mais ils s'ennuient très vite. Aussi décident-ils de parier sur la personne que Karen choisira pour confidente...

Will est fou de joie. Il a gagné deux places de concert mises en jeu par une station de radio locale. De leur côté, Karen et Jack décident de participer à une vente de charité...

Will apprend que Grace a passé la nuit avec Rob. Jack finit par douter de sa propre homosexualité et se confie à Karen, qui tente de profiter de la situation pour le séduire...

Grace passe une excellente soirée en compagnie de Val. Mais après son départ, la jeune femme s'aperçoit que sa boîte à musique a disparu. Will soupçonne Val d'être l'auteur du vol, mais Grace refuse cette éventualité...

En apprenant l'imminent départ en retraite de leur ancien professeur, Will et Grace décident de lui rendre visite. De son côté, Karen demande à Jack de lui apprendre à cuisiner...

Karen joue de ses relations afin d'obtenir, pour Grace, un rendez-vous professionnel. Cette dernière appréhende d'autant plus l'entretien qu'elle se sait en concurrence avec une autre décoratrice. Jack met au point des sièges plus confortables pour les usagers du métro new-yorkais...

Grâce à un test incroyablement austère et prétendument scientifique, Will découvre qu'il a le profil d'un homme heureux. Mais son nouveau bonheur est de courte durée car il apprend que Grace sort avec son patron. Au même moment, Jack se rend compte que Rosario lui est infidèle. Et c'est par le jardinier de Karen qu'elle a été séduite...

Will n'en peut plus. Il décide de démissionner car il ne supporte pas du tout d'être forcé, par son patron, à trahir ses amis. Dépité, il abandonne alors Jack et Grace et s'isole sur une île tropicale. Jusqu'à ce que Ben refasse son apparition...