Een komedie over een homosexuele advocaat Will (Eric McCormack) en een heterosexuele interieur-ontwerpster Grace (Debra Messing) die zeer goed bevriend zijn met elkaar. Eerst vraagt Will of zijn viend Jack (Sean Hayes) bij hem komt inwonen, tot wanneer Grace een plaats nodig heeft om te verblijven .....

Will probeert Grace aan te moedigen om zelf een woning te zoeken, want bij hem wonen lijkt toch niet zo'n goed idee. Ondertussen wordt hij helemaal gestoord van het excentrieke gedrag van Jack.

Er ontstaan spanningen tussen de 2 huisgenoten Will & Grace wanneer Grace het besluit neemt om de badkamer grondig te renoveren.

Grace vraagt zich af of Will zijn mening voor zich kan houdenwanneer zij het appartement van zijn belangrijke cliënt inricht.

Will & Grace hebben zich voorgenomen op de avond van Halloween samen thuis een film te kijken. Dan komt plotseling Halin zijn kinderen afleveren omdat hij geen oppas kan vinden.

Grace raakt helemaal van slag wanneer ze er achter komt dat Will aantrek heeft van iemand en hij daarover niets aan haar verteld heeft.

Grace beweert dat de reden dat ze geen vriend kan vinden te maken heeft met dat ze te veel plezier heeft met Will.

Om de prijs van een woonruimte naar beneden te krijgen, roept Grace hulp in van Will. Ze is wel geschokt van de manier waarop hij de vraagprijs naar beneden probeert te krijgen.

Wanneer Will een luchtrooster in zijn appartement heeft geplaatst, blijkt dat ze de gesprekken van de onderburen kunnen volgen.

Will gaat mee met Grace & Jack wanneer deze een kunstschaatswedstrijd bezoeken. Ze ontmoeten daar de beroemde schaatser Rudy Galindo.

Grace is compleet gestresst omdat ze op een beurs moet exposeren. Om het huis netjes te houden, huurt Will een werkster (Wendy Jo Sperber) in. Die geeft Grace weer inspiratie om te ontwerpen.

Omdat haar moeder (Debbie Reynolds) op bezoek komt, maakt Grace zich erg druk. Haar moeder, een voormalige showgirl, heeft de neiging om niet echt goed om te springen met de gevoelens van haar dochter.

Er wordt een verrassingsfeest voor Jack gegeven en tot Wills ongenoegen komt hij zijn oudere broer Sam daar tegen. Hij weigert met hem te praten over problemen uit het verleden, maar Grace kan wel erg goed met hem opschieten.

Grace vertelt over haar relatie met Sam, de broer van Will. De relatie tussen Will en zijn broer verslechterd hierdoor nog verder.

Ondertussen helpt Karen Jack met zijn leven als dertiger.

Will en Grace hebben allebei een dinertje met hun nieuwe buurman. Ze denken beide dat hij iets in hun ziet, en roepen uiteindelijk de hulp in van expert Jack om te bepalen of hij homo of hetero is.

Karen probeert voor de verandering een goede assistente van Grace te zijn.

Grace neemt Will en de anderen een weekendje mee naar Vermont, om Will af te leiden. Het zou dat weekend zijn zevenjarige jubileum met zijn ex-vriendje zijn. In de middle of nowhere blijkt er echter meer te doen te zijn dan verwacht.

Grace is te druk bezig met haar werk en Will ziet haar steeds minder. Hij ontmoet zijn onderbuurvrouw Val, die al snel de plaats van Grace in lijk te nemen. Jack zoekt hulp bij Karen omdat hij taakstraf heeft gekregen voor geweldpleging; hij heeft een parkeerwacht geslagen.

Will en Jack gaan samen naar de sportschool, maar Jack is zo overduidelijk op zoek naar een man dat Will zich ervoor schaamt. Karen en Grace houden een meidenavond met de bedoeling Karen te helpen met haar huwelijksproblemen. De twee doen al snel andere dingen.

Grace krijgt een droombaan bij een grove en arrogante werkgever. Hij lijkt echter helemaal onder de indruk van Will, en dreigt Grace te ontslaan als ze geen uitje met Will voor hem regelt. Uit vriendschap voor Grace stemt Will in. Karen en Jack leren hem iemand te zoenen die hij niet aantrekkelijk vindt.

De vrienden van Will en Grace, Rob en Ellen, beginnen zich te ergeren aan de houding van Grace als ze spelletjes aan het spelen zijn. Hoewel de rest het voor hun plezier doet, denkt Grace alleen aan winnen. Jack en Karen leren mond-op-mondbeademing, en Karen redt daarmee iemands leven.

Will is geschokt als hij erachter komt dat Grace weer uitgaat met haar ex-vriendje Danny. Karen regelt een huwelijk tussen Jack en haar bediende Rosario om de latina een verblijfsgunning te geven.