Cuando Grace recibe inesperadamente una propuesta de matrimonio por parte de su novio, Will respeta la libertad de decisión de su amiga pero finalmente le confiesa que está cometiendo un error, aún sabiendo que pone en peligro su amistad.

Will tendrá que decidir si va a apoyar la independencia de Grace ayudandola a mudarse a un apartamento en el otro lado de la ciudad o ser egoista e invitarla a compartir su apartamento con el. La decisión sería más facil si no fuera por la presencia constante e irritante de su actual compañero de apartamento, Jack, y la pareja de el.

Cuando Grace se va a vivir con Will, empiezan las quejas del pequeño tamaño del baño de invitados y sugiere tirar el muro maestro y construir un baño mayor. Esto produce en Will un choque entre los problemas por el cambio y para mantener una relación satisfactoria. Mientras tanto, Jack y Karen son los más afectados por el enfado de Will y Grace.

En Halloween, Jack se disfraza de David Soul, "Hutch" (de Starsky & Hutch) mientras que Karen lo hace de Cat Woman para una noche en la ciudad llena de Drag Queens y alguna que otra sorpresa. Mientras , Will y Grace van de casa en casa con el "Trato o Truco" mientras hacen de canguros para los dos niños de Harlin, que están disfrazados de Buzzy Wuzzy y Richard Nixon (Expresidente de USA)

Grace se vuelve paranoica al pensar que Will no se lo cuenta todo cuando Jack le confiesa que tuvo en una ocasión un affair con uno de sus clientes. Sus sospechas aumentan cuando Will queda con Karen para una cita discreta en la se hablará de sus problemas legales pero éste tan sólo le cuenta a Grace que está con un cliente.

Grace culpa de su falta de interés por las citas a su relación con Will y decide que no pueden seguir pasándoselo bien juntos. Jack mientras tanto pide ayuda a Will cuando este es objetivo de Hacienda. ( En este episodio parece Julian McMahon, actor de Charmed ”Embrujadas” y Profiler).

Grace tiene la oportunidad de comprar el estudio que le sirve como oficina y pide consejo a Will sobre dicha compra. Sin embargo , las tácticas de negociación llevan a Grace a creer que Will piensa que ella es incapaz de cerrar el trato y por ello se propone demostrar que está equivocado. Mientras, Jack quiere convertirse en masajista y para ello prueba su técnica con una Karen encantada.

Trás desafiar los deseos de Will, Grace lleva un cachorro a casa , pero Will no se puede resistir al chucho y empieza a tratarlo como un recien nacido. Mientras tanto Jack y Karen están preocupados por el efecto que tiene el perro sobre Will y Grace e insisten en que salgan, los nuevos padres ,una noche por la ciudad.

Will y grace están enganchados a un culebron basado en la vida real de una comunidad de vecinos, cuando empiezan a escuchar a escondidas a través de la rejilla de ventilación del suelo. Al vivir Will y Grace indirectamente las infidelidades de la pareja del piso de abajo, Jack se siente desatendido y consigue que Karen le apoye y le ayude a recrear un juego con el que sus buenos amigos entrarán en razón.

Es el cumpleaños de Will y todo lo que este quiere es una bonita y tranquila cena con sus dos mejores amigos, Grace y Jack. Entonces estos descubren su pasión por el patinaje artístico y sorprenden a Will con entradas para Campeones sobre Hielo y Karen de mala gana se une a la original tarde.

Will contrata a una chica de la limpieza para “rescatar” a su compañera Grace La Diseñadora del caos creativo que llenaba su apartamento. Mientras se prepara para el concurso anual de decoradores, Grace descubre su dependencia a la sirvienta y no puede crear sin ella. Jack trata impresionar a un chico muy atractivo con el que quiere salir, hacíendose pasar por un abogado en el despacho de Will.

Bobbi Adler está de visita, es la madre de Grace, una persona con aires de estrella y propensa a soltar impresiones que dejan consternada a su hija (y maravillan al resto) y siembra el desconcierto al sugerir una boda entre Will y Grace, sin tener en cuenta sus diferentes tendencias sexuales.

Una fiesta de cumpleaños para Jack deja estupefacto a Will cuando su hermano mayor aparece al aceptar una invitación de Grace.No sólo saltan chispas entre los hermanos, sino que una eletricidad de otro tipo estalla entre Grace y Sam. Mientras tanto, Karen exhibe su tarjeta platino y hace de Jack su compañero de compras hasta que llegan a una botique donde el estirado del vendedor anteriormente había despreciado a Jack.

Una cautelosa Grace le cuenta a Will su romance con Sam y desata una avalancha de resentimiento. Mientras Will lucha contra su rivalidad entre hermanos, Karen ayuda a Jack asumir que llega a los treinta años contratándolo como su asistente personal y guia a Grace para que afronte sus verdaderos sentimientos hacia los Truman.

Aturdidos por saber que tienen una cita con el mismo chico, Will y Grace compiten por el cariño del atractivo y encantador vecino en la cena, e incluso el infalible radar de Jack no recoge su preferencias sexuales. Mientras tanto Karen considera la posibilidad de disparar a su conductor y con un toque irónico hace con Grace una representación de un disparo a un empleado incompetente.

El grupo se retira a una cabaña en Vermont para pasar ell fin de semana, donde Grace reaviva viejas llamas de amor e intenta esconderlo de Will. Mientras tanto los esfuerzos culinarios de Karen terminan en humo y Jack intenta animar a Will llevándolo a un pub Gay donde alguien se le acerca furtivamente.

Will encuentra una “sustituta de Grace” en Val, que es la nueva vecina. Ella está siempre disponible para salir con Will mientras que Grace se consume por el trabajo. Como Will y Val siguen pasando más tiempo juntos, Grace teme que haya sido reemplazada y pelea por reconquistar el cariño de Will. Mientras tanto Jack busca apoyo en Karen cuando es encontrado culpable por golpear a un empleado de los parquímetros y sentenciado a recoger basura.

Will invita a Jack a su gimnasioo con un pase, pero cuando le cuenta a Grace que Jack le avergüenza con su comportamiento, este oye los comentarios y trata de convertirse en un hetero de “apariencia”. Mientras tanto Grace continua siendo el paño de lágrimas cuando el matrimonio de Karen hace aguas. Y las dos comparten una tarde de chicas.

Grace es contratada por un arrogante y exitoso publicista de Nueva York para decorar su casa con la condición de que le arregle una cita con Will. Pero hay un problema, pues a Will no le gusta. Mientras tanto Jack utiliza a Karen para enseñarle como besar a alguien al que no encuentras atractivo.

Rob y Ellen admiten que no encuentran divertido jugar con Will y Grace por la naturaleza competitiva de Grace, por lo que intentará cambiar su imagen. Sin embargo cuando Grace pierde su ramalazo competitivo, el de Will crece y convence a su compañera para que se preocupe tan sólo de ganar. Mientras tanto Karen salva la vida a un trabajador.

Will está en shock tras descubrir que Grace está saliendo una vez más con su exprometido Danny. Pero él decide no interferir después de ser acusado de entrometido. Mientras tanto Jack accede a llegar al altar con la combativa criada de Karen, Rosario que necesita un novio para salir de ciertos problemas con inmigración.