וויל וגרייס, הסדרה שזכתה ב-16 פרסי אמי, ועוסקת בחברות בין וויל טרומן, עו"ד גיי המתגורר בניו יורק, לבין חברתו הטובה גרייס אדלר, מעצבת פנים יהודייה ונוירוטית.

וויל חייב להחליט האם הוא תומך בניסיונות העצמאות של גרייס, או שבמחווה אנוכית הוא יבקש שתישאר לגור איתו. בינתיים, ג'ק, חברו הטוב והמוחצן של וויל, וקארן העוזרת הלא אפקטיבית של גרייס נפגשים לראשונה.

כאשר גרייס עוברת לגור עם וויל, היא מתלוננת שחדר האורחים קטן מדי ומציעה לשבור את הקיר המשותף על מנת ליצור חדר שינה אחד גדול, מה שמביא את וויל להתמודד עם הבעיות שלו בנושא שינוי בחיים, והיכולת שלו לנהל מערכת יחסים מצליחה.

כאשר גרייס מעצבת את הדירה של הרלין, היא נסחפת עם מוטיב הבוקרים. וויל מזועזע ומובך מהעיצוב של גרייס וגורם למצב להסתבך עוד יותר. בינתיים, ג'ק מחליט לפתוח בקריירת שירה בעזרתה של קארן.

וויל וגרייס מתכננים לבלות את ליל כל הקדושים על צפייה בסרטים בבית, אלא שהמצב משתנה כאשר הרלין מבקש מהם לשמור על ילדיו בשל נסיעה. בינתיים, ג'ק משכנע את קארן להצטרף אליו לתהלוכה, שם היא זוכה להפוך למלכת דראג לשם כבוד.

כאשר ג'ק מגלה לגרייס שוויל נהל רומן עם אחד מלקוחותיו, גרייס מפתחת פרנויה שוויל מסתיר ממנה סודות. החששות שלה מתחזקים כאשר וויל נפגש עם קארן לפגישה דיסקרטית בנוגע לענייניה המשפטיים, אבל מספר לה שהוא רק נפגש עם לקוח.

גרייס מאשימה את מערכת היחסים שלה עם וויל בכך שאין לה שום עניין לצאת לדייטים ומחליטה שאסור להם יותר ליהנות יחדיו. בינתיים, ג'ק מגייס את וויל לעזרתו כאשר מס ההכנסה משיגים אותו.

לגרייס יש הזדמנות לרכוש את הסטודיו שמשמש כמשרד שלה והיא פונה לוויל בבקשת עזרה, אלא שהשיטות של וויל גורמות לגרייס לחשוב שוויל אינו מאמין ביכולותיה והיא מחליטה להוכיח לו אחרת. בינתיים, ג'ק מחליט להפוך למעסה ומתאמן על קארן.

למרות שוויל מבקש מפורשות, גרייס מביאה לבית כלבלב, ו-וויל אינו עומד בפיתוי ומתחיל להתייחס ולפנק את הכלבלב כמו תינוק חדש. בינתיים, קארן וג'ק מודאגים מההשפעות של הכלב על וויל וגרייס ומתעקשים ש"ההורים הטריים" יצאו לבלות.

וויל וגרייס מתמכרים לדרמה המתרחשת מדי יום בדירה של השכנים אותה הם שומעים באמצעות פתחי החימום בדירה. בינתיים, ג'ק מרגיש נטוש ונעזר בקארן על מנת להעלות הצגה שתעביר את המסר לשני חבריו הטובים ביותר.

יום הולדתו של וויל מתקרב וכל מה שהוא רוצה זה ארוחת ערב שקטה עם ג'ק וגרייס, שני חבריו הטובים ביותר. כאשר ג'ק וגרייס מגלים שהם חולקים אהבה משותפת להחלקה אומנותית על הקרח הם מחליטים להפתיע את וויל וקארן מצטרפת אליהם.

וויל שוכר מנקה שתציל את הדירה מהכאוס האומנותי שסובב את גרייס ואת הדירה שלהם. בזמן שגרייס מתכוננת לתחרות המעצבים השנתית היא מפתחת תלות במנקה ולא מסוגלת ליצור בלעדיה. בינתיים, ג'ק מתחזה לעו"ד כדי לנסות ולהרשים בחור.

האם הססגונית של גרייס מגיעה לבקר, למורת רוחה של גרייס ולשמחתם של וויל, ג'ק וקארן, ויוצרת מהומה כאשר היא מציעה שוויל וגרייס יתחתנו האחד עם השנייה למרות השוני בהעדפות המיניות של השניים.

מסיבת ההפתעה לכבוד יום הולדתו של ג'ק מצליחה להמם את וויל כאשר סאם, אחיו הגדול והמנוכר מופיע למסיבה בהזמנתה של גרייס. בין האחים עפים ניצוצות לאורך כל הערב, אבל שבין סאם לגרייס יש ניצוצות מסוג אחר לגמרי.

גרייס מספרת לוויל על הרומן שהיא מנהלת עם אחיו סאם, אלא שהווידוי גורם לפרץ רגשות טינה מצדו של וויל כלפי אחיו. בינתיים, קארן מנסה לעזור לג'ק להתמודד עם משבר גיל ה-30 שלו ושוכרת אותו בתור העוזר האישי שלה.

המומים מהגילוי שיש לכל אחד מהם דייט עם אותו בחור, וויל וגרייס מתחרים ביניהם על תשומת ליבו של השכן החדש והחתיך במהלך ארוחת ערב לאחר שהם אינם בטוחים בזהות המינית שלו.

החבורה יוצאת לסוף שבוע בבקתה בוורמונט, וגרייס מעוררת מחדש רומן ישן שהיה לה בעוד היא מנסה להסתיר את הנושא מוויל. בינתיים, מאמציה הקולינריים של קארן עולים בלהבות ואילו ג'ק יוצא עם וויל לבר הומואים.

וויל פוגש את השכנה החדשה ואל, ומוצא שהיא "המחליפה של גרייס" לבילויים כאשר גרייס עצמה עסוקה בעבודה. ככל שוויל מבלה יותר זמן עם ואל, גרייס חוששת שוויל יחליף אותה לתמיד ומחליטה להילחם בואל על תשומת ליבו של וויל.

וויל מזמין את ג'ק להצטרף אליו לחדר הכושר, אך התנהגותו המוחצנת של ג'ק מביכה את וויל והוא מעלה את הנושא בפני גרייס. ג'ק, ששומע את השיחה בין וויל לגרייס, מחליט להעמיד את וויל במקומו בכל הנוגע לדעות קדומות.

בעל טור מצליח ויהיר שוכר את שירותיה של גרייס לעיצוב דירתו בתנאי שהיא תשדך לו את וויל, אלא שיש בעיה אחת: וויל אינו מצליח לסבול את הבחור. בינתיים, ג'ק נעזר בקארן כדי ללמד את וויל איך לנשק בחור שמוצא חן בעיניו של וויל.

וויל נדהם לגלות שגרייס התחילה לצאת מחדש עם הארוס שלה לשעבר, אך שומר את הדבר לעצמו לאחר שהוא מואשם בכך שהוא מתערב בענייני אחרים. בינתיים, ג'ק מסכים להתחתן עם רוסריו, העוזרת של קארן, שצריכה לסדר את ענייני ההגירה שלה.