Grace reçoit une lettre de son ex-fiancé, Danny. La jeune femme est bien soucieuse : n'a-t-elle pas fait une erreur en repoussant sa demande en mariage ? Pendant ce temps, Jack accepte d'épouser la femme de ménage de Karen, Rosario...

Grace, qui vivait jusqu'à présent chez Will, décide de déménager. Ce dernier a pris un nouvel amant. Pendant ce temps, Jack et Rosario, désormais mari et femme, sont contraints de partager la même chambre...

Will, qui est président de l'association des locataires, fait preuve de tant d'arrogance auprès de Grace qu'elle décide de proposer sa candidature et de le destituer de ses fonctions...

La mère de Grace profite de son passage en ville pour déjeuner avec Will et sa fille. Mais la jeune femme supporte de plus en plus mal les rendez-vous galants organisés par sa mère...

Will rêve qu'il passe la nuit dans les bras de Grace. Obsédé par cette vision onirique, il est très gêné de croiser son amie. Pendant ce temps, Karen humilie Rosario en l'injuriant. À bout de nerfs, celui-ci menace de la quitter...

Le mari de Karen est victime d'une crise cardiaque. Tous les amis du malade se rendent à l'hôpital afin de soutenir la jeune femme dans cette épreuve. Mais ils s'ennuient très vite. Aussi décident-ils de parier sur la personne que Karen choisira pour confidente...

Will est fou de joie. Il a gagné deux places de concert mises en jeu par une station de radio locale. De leur côté, Karen et Jack décident de participer à une vente de charité...

Grâce à un test incroyablement austère et prétendument scientifique, Will découvre qu'il a le profil d'un homme heureux. Mais son nouveau bonheur est de courte durée car il apprend que Grace sort avec son patron. Au même moment, Jack se rend compte que Rosario lui est infidèle. Et c'est par le jardinier de Karen qu'elle a été séduite...

Will n'en peut plus. Il décide de démissionner car il ne supporte pas du tout d'être forcé, par son patron, à trahir ses amis. Dépité, il abandonne alors Jack et Grace et s'isole sur une île tropicale. Jusqu'à ce que Ben refasse son apparition...

Après trois longs mois passés aux Caraïbes, Will découvre, stupéfait, que Grace s'est entichée de Jack. Jaloux, le jeune homme tente de revenir à une situation qui lui soit plus acceptable sentimentalement. Grace, de son côté, est confrontée à un dilemme. Enfin, Karen et Rosario ont du mal à accorder leurs violons...

L'appartement de Will est méconnaissable. En effet, depuis que Grace a été cambriolée, elle a élu domicile chez lui. La présence de la jeune femme, ainsi que les visites très fréquentes de Jack, agacent fortement le jeune homme. Il lance alors un ultimatum à Grace : elle doit choisir entre lui et Jack...

Will et Jack sont sur le point de revoir des amis de longue date. Connus pour être d'infatigables noceurs, ils semblent avoir quelque peu changé de vie après l'adoption d'une petite fille. Grace, de son côté, croit que Karen est jalouse de sa relation romantique avec Ben...

Après avoir demandé à Jack de le conseiller, Will décide de se montrer franc avec Grace. Il lui révèle son homosexualité...

Se faisant passer pour un couple de bourgeois sans enfants, Will et Grace visitent des appartements dans l'intention d'en acheter un. Ils ont ainsi l'opportunité de visiter celui de Sandra Bernhardt, l'une des stars préférées de Will...

Grace possède une vieille guimbarde héritée d'un parent à sa mort. Will la persuade de faire don de l'engin à une religieuse. Mais lorsque Grace tombe sur une cassette vidéo dans laquelle son oncle lui signifie tout l'attachement qu'il a pour elle, la jeune femme décide de récupérer le véhicule...

Lorsque Will apprend la véritable raison de la visite de son père, il refuse d'y croire. Il invite donc son géniteur ainsi que la fameuse Tina à dîner...

Grace, exaspérée, tente de trouver une solution pour arrondir les angles entre son petit ami Nathan et Will, qui a la rancune tenace...

Pendant que Rosario et Karen fêtent gaiement leur quinzième anniversaire de vie commune, Will rentre enfin de France et se fait accueillir par la jolie Grace qui, trop heureuse de le retrouver, délaisse Nathan, refusant carrément de le voir. Le jeune homme est bien malheureux...

Stan a été arrêté pour fraude fiscale. Grace et Karen lui rendent visite en prison. De son côté, Will se fait interviewer par la télévision au sujet du délit qu'a commis son ami : son trac lui fait prononcer des sons inaudibles. Jack décide de remédier rapidement à la situation...

Grace est au trente-sixième dessous : elle n'arrive pas à digérer sa rupture avec son petit ami Nathan. Will essaye tant bien que mal de lui remonter le moral. Mais ses efforts sont mis à mal par l'arrivée inopinée de Jack et Karen, qui ne font que remuer le couteau dans la plaie...

Des élections vont avoir lieu pour choisir un maire. Will et Grace ne sont pas d'accord sur le candidat pour lequel il faut voter...

Will, Grace, Karen et Jack décident de célébrer Thanksgiving tous ensemble. Ils rendent visite à leurs parents chacun à leur tour...

Les amis de Grace doivent affronter la mère de la jeune femme, dotée d'un tempérament castrateur. Restée à la maison, Rosario se démène avec la dinde, qui ne veut pas cuire. Thanksgiving est décidément bien animé cette année, et ce n'est certainement pas le pauvre Will qui dira le contraire...

À l'occasion d'une visite en prison pour voir le mari de Karen, Grace a la surprise de découvrir qu'un des codétenus est un ancien ami à elle...

Will et Grace se sentent un peu à l'étroit dans leur appartement et commencent à en chercher un autre. Celui qui leur plaît est un peu au-dessus de leurs moyens...

Will et Grace ont emménagé dans un appartement plus spacieux mais commencent à regretter l'ancien. De son côté, Jack essaie de réconcilier Karen avec sa mère...

Will et Grace ont du mal à concevoir leur bébé car l'insémination artificielle ne fonctionne pas. Jack, qui voulait abandonner le show-business, fait machine arrière après avoir vu Dieu en rêve...

L'insémination artificielle de Grace ne se déroule pas exactement comme prévu...

Will et Grace attendent les résultats du test de grossesse qui leur dira si l'insémination artificielle a réussi. Parallèlement, Jack est embauché comme assistant par Kevin Bacon : il doit découvrir qui traque l'acteur toute la journée...

Karen vit maintenant dans sa voiture, et lorsque Grace et Jack s’en aperçoivent, ils sont pour le moins déroutés. De son côté, Will doit faire face à l'un de ses anciens associés qui veut maintenant diriger son entreprise...

Will est très déçu de ne pas avoir été invité au mariage de sa meilleure amie. En effet, Grace s'est unie à Leo au beau milieu de Central Park, à l'improviste. Pourront-ils rattraper leur impair et organiser une véritable cérémonie ?...

Grace a réussi à organiser une véritable cérémonie pour son mariage avec Leo. Will vit mal cette journée car il a peur de perdre sa meilleure amie. Pourtant, ce sera lui qui accompagnera Grace jusqu'à l'autel...

Will se retrouve seul après le mariage de sa meilleure amie, Grace. Il accepte donc que Karen emménage chez lui, sans savoir de quoi celle-ci est capable en matière d'envahissement d'espace. Pendant ce temps, Jack se sent de plus en plus menacé par la « mafia gay » : il ne sait pas quoi faire...

Alors que Grace, Karen, Ellen et Julie se font une soirée entre filles, la baby-sitter de Jack refait une apparition qui le met dans tous ses états : elle s'appelle Sissy Palmer-Ginsburg et est devenue une plantureuse jeune femme, qui n'ignore pas le nombre de ses atouts. Mais Will ne tarde pas à la haïr...

Barry s'apprête à sortir avec Jack, mais Will gâche tout en lui avouant son faible pour lui. Barry devra donc choisir entre ses deux courtisans. De son côté, Grace se console du départ de Leo en se rapprochant de Will...

Grace et Jack ont bien du mal à s'entendre en ce moment. Parallèlement, Karen divorce et se rend compte qu'elle hérite d'un tout jeune avocat pour la défendre, alors que Stan voit sa défense assurée par Will en personne. Parallèlement, Grace commet un impair avec l'un de ses gros clients...

Stan meurt subitement. Karen se préoccupe de savoir qui va hériter de sa fortune. Pendant ce temps, Grace doit faire face à Leo qui veut qu'elle l'accompagne pour sa nouvelle mission médicale à l'autre bout du monde...

Finalement, Leo part seul en mission. Pendant ce temps, Karen, Will et Grace dispersent les cendres de Stan en mer...

Grace découvre dans le sac de Leo une lettre que lui a écrite une de ses collègues. Elle se met à douter de sa fidélité...

Will a décidé qu'il était grand temps pour lui de s'améliorer en cuisine. Il invite Jack à se joindre à lui, mais Jack vient accompagné de son nouveau petit ami...

Dynamiques et entreprenants, Will et Grace ont décidé de se lancer dans un nouveau business : acheter, rénover et revendre des appartements...

Will et Grace, très satisfaits du succès de leur nouveau business, aident Jack et Stuart à se trouver un petit nid d'amour...

Les affaires immobilières de Will et Grace sont prospères. Mais un couple de lesbiennes, Monet et Deirdre, leur met des bâtons dans les roues...

Jack, très nerveux, est sur le point de recevoir son diplôme d'infirmier. Il demande à Will de lui écrire un discours...

De passage à Las Vegas, Karen tombe, par le plus grand des hasards, sur Jennifer Lopez, à qui elle demande illico de chanter à son mariage...

Leo rentre du Cambodge pour le mariage de Karen : il doit mettre les points sur les i avec Grace...

Will et Grace croisent dans l'ascenseur un inconnu dénommé Ned. Peu de temps après, Grace reproche à Will de se montrer trop gentil avec des personnes qu'il ne connaît pas...

Will fête son anniversaire en grande pompe. Sa nouvelle conquête lui offre un présent pour le moins étrange : un portrait de Will complètement nu...

Will est surmené : il prépare le dîner de Noël. Pendant ce temps, Grace fait une grosse bêtise..

Rosario est malade, mais Karen est persuadée qu'elle simule. Jack décide de prendre les choses en main...

Jack se rend chez Karen, pensant que son amie est victime d'un voyeur. Le voyeur en question observe en fait les oiseaux...

Will, qui est chargé de gérer les comptes de Karen, juge qu'elle doit restreindre un peu ses dépenses...

Will entraîne Grace chez sa nouvelle psy, une femme pour le moins impressionnante. Karen, de son côté, a la vue qui baisse...

Jack va produire un talk-show sur Out TV. Il ne manque plus qu'un invité prestigieux pour sponsoriser l'émission...

Grace retrouve un vieil ami et Will s'en fait un nouveau...

Grace se trouve devant un cas de conscience. Tom, qu'elle aimerait revoir, est marié. Karen apprend d'incroyables nouvelles sur son époux...

Karen est encore sous le choc de savoir son mari en vie. Will est très inquiet pour l'équilibre de son amie...

Will organise une vente aux enchères pour son oeuvre caritative, dans le cadre d'une fête foraine...

Will et Grace partent à Londres pour le week-end. Dans l'avion, Grace croise Leo, qui doit rejoindre la Thaïlande...

Le film « La Mélodie du bonheur » passe au cinéma. Folle de joie car c'est son film préféré, Grace décide de se rendre à la projection...

Karen organise une énorme fête pour son anniversaire. Will, Grace et Jack vont alors de surprise en surprise...

Grace se voit proposer de rafraîchir toute la décoration de l'ancien cabinet de Will...

Par amitié pour Will, Grace accepte d'épouser James, le beau Canadien, afin qu'il puisse rester aux États-Unis auprès de son chéri...

Jalouse de la grossesse de Grace, Karen demande à une vendeuse en parfumerie de devenir mère porteuse...

Will et Grace apprennent avec stupéfaction que Karen a une sœur, Ginny, qui prétend être devenue infirme à la suite d'un accident...

Jack et Karen montent un stratagème afin que Will et Grace se réconcilient, mais rien ne se passe comme prévu...

Les années ont passé. Ben et Lyla ont grandi. Ils se rencontrent à la fac et le hasard réunit à nouveau Will et Grace...