ヒックの活躍によって、ドラゴンが敵ではないと知ったバーク島のバイキングたちは、ドラゴンと共存し始めていた。だがドラゴンたちが人間の食糧を食べたり、家を壊したりとトラブル続き。島の住人たちは不満を爆発させ、「ドラゴンは檻に入れておけ」とヒックの父で族長のストイックに訴える。それを聞いたヒックは、「自分が何とかする」と立ち上がるのだが…。

ドラゴンの訓練所“ドラゴン・アカデミー”が開設され、ヒックたちは訓練を開始する。そんな中、ドラゴン退治の武器を作るゲップは職を失っていた。ヒックの計らいでストイックの右腕として仕事を始める彼だったが、失敗ばかりで再び失業してしまう。ゲップを心配するヒックは、彼のドラゴンの知識を見込んでドラゴン・アカデミーに迎え入れるが…。

ドラゴンと共存し始めたバーク島には、まだまだ問題が残っていた。家畜たちがドラゴンに怯えているのだ。ストレスからニワトリは卵を産まず、ヤギはミルクを出さなくなってしまい、このままでは食糧不足で冬を乗り切れない。ドラゴンは怖くないと家畜に教えるため、ヒックは色々な方法を試してみるが、そうこうしているうちに吹雪がやってきてしまう。

ヒックたちは、森で見たこともない小さなドラゴンを発見。ケガをしているようなので、ヒックが家に連れて帰ることに。“トーチ”と名付けられたそのドラゴンは、トゥースの分のエサもぺろりと食べて、寝床も占領。トゥースはいい気分がしない。そんなある日、トゥースは森でトーチにそっくりな子供ドラゴンと、その母親に出くわして…。

ドラゴンの訓練中に、スノットとフックファングが村はずれに住むミルデューの家に墜落し、屋根を壊してしまう。それを知ったストイックは、ヒックたちに屋根の修理を命じる。そんなある日、村人が干していたブーツが何者かに盗まれる事件が発生。現場にあったドラゴンの足跡をたどっていくと、そこにはダブル･ジップがいて、そばにブーツの山があった…。

ミルデューの計略で濡れ衣を着せられ、島から追放されるドラゴンたち。ヒックはミルデューの悪事の証拠を掴もうと海を捜すが、見つけることができない。そんな時、反逆者アルビンとその一味が、バーク島に攻めてくる。彼らは次々と島の住人たちを捕まえ、「“ドラゴンの支配者”を出せ」と要求してくる。アルビンはヒックを探していたのだった。

漁に出た船が“はぐれドラゴン”に襲われる事件が続いていた。「ドラゴンに乗ればすぐに飛んで船を助けに行ける」とヒックが提案しても、ストイックは耳を貸さない。だがゲップから「ドラゴンを使えば、いろいろな危険から島を守れる」と提言されると一転乗り気になり、ドラゴンに乗る訓練を始めだす。最初は手こずっていたストイックだったが…。

村の大広間に、代々のバイキングの長とその息子の肖像画が飾られている。ヒックとストイックの肖像画も並べられることになったが、自分が実物よりもたくましく描かれて落ち込むヒック。そんな時、ヘイミッシュ１世が残した宝の地図が見つかる。自分が肖像画のように強い男だと証明するために、ヒックは仲間と宝を探しに出かけるのだが…。

行商人のヨハンがバーク島にやって来て、島の住人は彼から珍しい品々を買い込んだ。それからしばらくするとドラゴンたちがクシャミをしだし、どんどん具合が悪くなっていく。ヨハンが持ち込んだ品物に対するアレルギー反応らしく、ヒックはドラゴンを守るため、みんなが買った物を捨てさせる。だがドラゴンたちの症状は一向に良くならず…。

バーク島にヘザーという女の子が乗ったボートが打ち上げられる。家族が海賊に襲われて、1人だけで逃げてきたという魅力的な彼女に、ドラゴン・アカデミーの男子たちはデレデレしっぱなし。島のドラゴンに興味津々のヘザーは、男子たちに頼んでドラゴンに関しての話を聞いて回る。アスティは何か企みがあるのではと、彼女に疑いを持つのだった。

ヘザーの企みにより、ドラゴン事典が反逆者アルビンの手に渡ってしまう。一方バーク島では、牢屋に閉じ込められたヘザーが、両親がアルビンに捕らわれて脅されていたのだと訴えるが、アスティは聞く耳を持たない。そんな時、ヒックたちは事典を取り返すための作戦を思いつく。それはアスティがヘザーに変装して、反逆者の島に忍び込むというものだった。

バーク島で毎年恒例の“最強バイキング決定戦”が開催される。毎年スノットに負け続けていたヒックだったが、今年からはドラゴンも交えての競技になるため、優勝のチャンスが出てきた。気合いを入れてトゥースのサドルを改良して準備をするヒック。一方スノットも、父親の期待を一心に受けて勝つ気満々。そして、ついに大会の幕が開く。

バーク島のあちこちに、ドラゴンのための金属の止まり木が設置された。そんな時、歴史的な激しい雷が島を襲う。ミルデューは、「雷神トールの怒りの原因であるトゥースを追放しろ」と言い出す。ヒックたちは、神の怒りを静めるため、トールの像を造るが、さらに激しい雷がやってきてしまう。ついに住人たちまでも、トゥースを排除しろと騒ぎ出す。

ある日、突然現れた巨大なドラゴン“ウィスパー・デス”がトゥースに戦いを挑んでくる。トゥースは受けて立ち、何故か他のドラゴンたちに手出しをさせない。バイキングの攻撃によってウィスパー・デスは退散するが、その晩トゥースはそれを追って家を抜け出す。心配したヒックは、ウィスパー・デスがいるという地下のトンネルへ向かうが…。

平和協定の更新のため、バーク島にベルセルク族がやってくることに。ベルセルク族は凶暴な一族だが、“おっとりオズワルド”が長になって以来、戦争は起きていなかった。しかし島を訪れたのは、新たに長になった戦争好きの息子ダガーだった。彼は「ドラゴンを飼い慣らしているという噂が本当なら、ただちにバーク島に攻撃を仕掛ける」と言い出す。

ヒックたちは、ドラゴンレスキュー隊の初任務として、釣り船の捜索に出かける。だがスノットはヒックに反発し、1人で違う方向に行ってしまう。仕方なくスノットを連れ戻しに行くヒックだったが、途中で竜巻に巻き込まれ、2人は見知らぬ島に行き着く。トゥースの尻尾を修理しないと脱出できない状況になってしまうが、ここでも2人は反発して…。

ヨハンがストイックに大事な物を運んでくるらしいが、なかなかやってこない。ヒックたちは、ヨハンを捜しに行き、彼が海で漂流していたところを救助する。ヨハンは「“とんがり島の沼”で霧に包まれ、船が荷物ごと消えた」と怯えていた。荷物は亡き母がヒックに残したものだと聞き、ヒックは沼へ向かうが、そこは“霧の怪物”が出ると言われる危険な場所だった。

フィッシュはある島で光る石を見つけ、バーク島に持ち帰る。この石は“幸運を呼ぶ石”で、触った人に幸運をもたらすという。村人たちは石が欲しいとフィッシュに殺到。嫌気が差した彼は、石を元の所に戻しに行く。実はこの石は“チェンジウィング”という凶暴なドラゴンの卵だったと知り、返して良かったとホッとするヒックたちだったが…。

その昔、バーク島にはドラゴンの研究していたボルクというバイキングがいた。彼の功績を称える祭の開催が迫り、島は大賑わい。そこで同種のドラゴンを集めたパレードが行われることになるが、ナイト・フューリーはトゥース１匹だけ。ヒックはトゥースの仲間を捜すため、ボルクの資料にあったナイト・フューリーが住むという“ナイト島”へ向かうが…。

ナイト島にはナイト・フューリーはいなかった。それはヒックをおびき寄せるためのアルビンとミルデューによる罠だったのだ。捕らわれたヒックは、牢屋へ入れられてしまう。さらにアルビンに裏切られたミルデューも牢の中へ。後悔したミルデューはヒックに協力をし、2人で脱出。彼らは同じく捕まったトゥースを助けるために、ドラゴンの檻へと向かうが…。