После событий фильма "Как приручить дракона", ребята наслаждаются новой жизнью с драконами, однако остальные жители деревни не так рады ей. Иккинг и остальные ребята должны найти способ показать, что драконы могут быть полезны деревне, иначе они рискуют расстаться с ними навсегда.

Когда оружие для убийства драконов стало больше никому не нужно, Плевака обнаруживает, что он остался на Олухе без работы. И теперь Иккинг должен постараться найти новую профессию для своего друга и наставника.

С приближением снежных бурь, Драконьи всадники вынуждены найти способ помочь фермерским животным Олуха преодолеть свой страх перед драконами. Если они не смогут, то Олух начнёт голодать от нехватки яиц, молока и прочих продуктов.

Когда Иккинг находит раненого дракончика, позднее названного Светочем, у Беззубика появляется лютая неприязнь к этому энергичному и вредному зверю. Но ребята и не ведают, что намного более больша́я и более злая мать Светоча ищет его и направляется к ним.

Иккингу предоставлена ответственность за внедрение драконов в жизнь деревни Олуха и ему предстоит иметь дело с его буйными друзьями, непослушными драконами и расстроенным старостой.

На Олух нападают заклятые враги - Элвин и Изгои.

Когда Стоик решает, что ему нужен свой собственный дракон для того, чтобы тот помогал ему исполнять обязанности вождя, он начинает присваивать себе Беззубика, тем самым вынуждая Иккинга искать нового дракона для своего отца, на котором тот смог бы летать.

Когда драконы начинают загадочным образом заболевать одним за другим, ребята должны суметь найти лекарство от болезни.

Юную девушку по имени Хэдер выбрасывает на берега Олуха, на которую, по всей видимости, напали пираты. Однако Астрид её мотивы начинают казаться подозрительными, особенно когда Хэдер проявляет заинтересованность в работе Школы дрессировки драконов.

Астрид, замаскированная под Хэдер, отправляется на Остров Изгоев для того, чтобы вернуть потерянную Книгу Драконов.

Когда драконы становятся включены в программу ежегодных игр Дня Весенья, Иккинг видит в этом шанс наконец-то победить Сморкалу, который был победителем игр за последние несколько лет. Но когда стремление Иккинга вырваться вперёд берёт над ним верх, он начинает рисковать стать чужим для своих друзей.

Когда обнаруживается, что Беззубик притягивает к себе ужасные грозы, Гнилец поднимает в деревне чуть ли не восстание, заявляя, что это Тор наказывает деревню за то, что они позволили драконам жить в ней.

Когда Шёпот Смерти, злобный бурявящий землю дракон, прибывает на Олух, становится ясно, что между ним и Беззубиком существует многолетняя вражда, которой они хотят положить конец раз и навсегда. Единственная проблема состоит в том, что Беззубик не позволяет Иккингу помочь ему, и потому он не может летать.

Ссора между Забиякой и Задиракой приводит к тому, что их Пристеголов становится неуправляемым, причём в самое худшее время, какое только может быть - во время посещения Олуха вождём воинственного племени Берсерков.

Из-за спора во время полёта, Иккинг и непокорный Сморкала застревают на Острове Изгоев. Иккинг должен суметь избежать диких драконов и починить хвост Беззубика прежде, чем Элвин обнаружит, что он находится на острове.

Когда Торговец Йохан пропадает, Иккинг и ребята отваживаются отправиться на его поиски. Они обнаруживают, что корабль Йохана был утащен загадочными существами со Смертельной Топи, вместе с его грузом: подарком от покойной матери Иккинга.

Рыбьеног на отдалённом острове находит самоцвет, который на Олухе опознают как самоцвет Удачи. Однако потом ребята обнаруживают, что на самом деле это не самоцветы Удачи, а яйца Разнокрылов. И уже очень скоро матери Разнокрылов наводняют Олух в поисках своих пропавших малышей.

Когда Иккингу доверяют записи и заметки Борка, легендарного эксперта по драконам на Олухе, он обнаруживает информацию, которая может привести его к Ночному Острову... предполагаемому месту обитания Ночных Фурий.

Когда Элвин предаёт Гнильца, Иккинг помогает ему сбежать с Острова Изгоев. Иккинг, Беззубик и остальные члены Школы дрессировки драконов встречаются лицом к лицу с Элвином, Изгоями и дикими драконами Острова Изгоев.