Пятый сезон открывается вскоре после того, как Ричарда оставили у алтаря. Пока Ричард планирует вернуть Новую Кристину, Кристина и Мэтью пренебрегают их потерянной любовью. Однако, когда Кристина узнает, что Барб задерживают и могут депортировать, она бежит к ней. Барб думает, что парень по имени Бонго может ей помочь, поэтому Кристина и Мэтью летят на Багамы, чтобы найти его. К сожалению, Кристина теряет свой паспорт и оказывается в заключении на Багамах; они возвращаются через 24 часа без Бонго. Тем временем Ричард узнает, что Новая Кристина над ним, и уходит. И иммиграционный офицер Барб заигрывает с ней, говоря, что если она в фиктивном браке, он не заметит этого и восстановит ее статус. Барб и Ричард объявляют о помолвке.

Кристина решает спланировать встречу со всеми своими старыми друзьями (приглашенными звездами Жанетт О'Коннор, Уэйн Никель, Дэйв Флорек ) из колледжа, чтобы подбодрить Ричарда, который все еще расстроен разрывом с Новой Кристиной. Когда они приезжают, все их старые друзья намного старше, чем ожидалось, и Кристина приходит в ужас от мысли, что они тоже стары. Тем временем Барб и Мэтью идут в «Новую Кристину», чтобы забрать одежду для Ричарда. Мэтью не думает, что высокомерное отношение Новой Кристины является здоровым и подталкивает ее к тому, чтобы справиться со своим гневом. В конце концов она сжигает одежду Ричарда. Когда они рассказывают Ричарду о гневе Новой Кристины, он в восторге: ее предыдущая апатия расстраивает его, но гнев - двоюродный брат любви, и он знает, что для них еще есть надежда.

Кристина паникует, когда обнаруживает подозрительную родинку и не может найти врача, который ее вылечит, потому что у нее нет медицинской страховки (она перестала действовать, когда они покинули Bloom Corporation). Она становится неопределенно политизированной и решает снять документальный фильм о кризисе в сфере здравоохранения. Ее недавно обретенная страсть быстро ослабевает, когда друг Мэтью из медицинской школы осматривает ее и оказывается, что родинка - это кусок пирожного. Тем временем Ричард и Новая Кристина спорят, что делать с их домом, и, наконец, решают, что могут жить вместе мирно, но не романтично.

Кристина получает адвоката (приглашенная звезда Корбин Бернсен ) после того, как узнает, что у Барб есть адвокат, чтобы разобраться с их разводом. К сожалению, адвокат по разводам Кристины очень агрессивен и уговаривает Кристину попросить денег. Это приводит к разрыву их дружбы, но они в конечном итоге примиряются, чтобы Кристина стала подружкой невесты на свадьбе Барб и Ричарда. Кроме того, злобные мамы предлагают Мэтью много денег за терапию, но оказывается, что им на самом деле не нужна терапия, они просто хотят, чтобы Мэтью сделал им комплимент.

Поскольку тренажерный зал закрыт на ремонт, Кристина решает быть секретарем Мэтью после его увольнения. Оказывается, она отличный секретарь, но она начинает убеждать его пациентов, что с ними все в порядке, и им не нужно приходить. В итоге они сильно ссорятся, и она обращается к соседу и наставнику Мэтью Максу Кершоу (специальная приглашенная звезда). Эрик МакКормак ) за поддержку. Она думает, что встречается с Максом, но он думает, что она идет на терапию, а они никогда не понимают своих сигналов. Ричард и Новая Кристина, которые теперь живут вместе платонически, в конечном итоге занимаются сексом (она очень сексуальный человек). К сожалению, Ричард думает, что они снова вместе, и для Новой Кристины это был просто секс. Ричард решает, что ему нужно съехать.

Кристина в восторге, когда Бритни Би (приглашенная звезда Стефани Скотт ), самая популярная девочка в школе, приглашает Ричи на танцы в 7-м классе. Она считает, что они стали популярными, и не стесняется господствовать над скупыми мамочками. Но когда Кристина узнает, что хочет расстаться с ним на танцах, она платит Бритни 100 долларов, чтобы она осталась с ним, и этот процесс быстро снижает ее популярность. Кроме того, Ричард и Мэтью должны убедить женщину (приглашенная звезда Мэрион Росс ) покинуть свою квартиру, чтобы они переехали в нее, и в конечном итоге сделать это, переместив ее на место Кристины. Примечание : Лили Гофф и Марисса Бланшар возвращаются как дочери Марли и Линдси.

Когда Кристина узнает, что Барб попросила Мэтью сделать дополнительную рекомендацию для ее приложения INS, она ищет утешения у своего нового терапевта, доктора Макса Кершоу. К сожалению, Макс сталкивает ее с проблемой, что она делает залог на вещи, когда они становятся трудными. Он сковывает ее через веревки, чтобы побудить ее закончить дела, и, когда она, наконец, совершает мини-прорыв, в конечном итоге обнимает, подкрепляет еще раз, что их влечет друг к другу. Кроме того, Мэтью и Ричард переехали в свою новую квартиру, но Ричард не любит новую договоренность: Мэтью установил все эти границы из-за отсутствия границ в его прежнем соглашении с Кристиной, и жить с ним неинтересно.

Кристина и Ричард устраивают друг другу свидания вслепую: Ричард в восторге от выбора Кристины и в конечном итоге занимается с ней бесконечным сексом, однако, когда он пытается расстаться с Трейси (специальная приглашенная звезда Дженнифер Грей ), потому что он все еще любит Нью Кристина, она сводит с ума сталкера по нему; Кристина в ярости, потому что Ричард снова встречает ее с Томом, но даже при том, что она не заинтересована, она решает принять его предложение позаботиться о ней. Новая Кристина прибывает к Кристине и обрушивает на Ричарда бомбу.

Барб настаивает, чтобы Кристина присоединилась к ней на свидании с Дэйвом, офицером INS, с которым она встречается с тех пор, как ее задержали из-за проблем с ее иммиграционным статусом. Барб боится, что Дэйв (приглашенная звезда Джеймс Лесур ) сделает предложение, и она не хочет выходить замуж; ей нравятся такие вещи, как они есть, и если он сделает предложение, ей придется расстаться с ним. Когда Дэйв и Кристина остаются наедине, он показывает, что хочет расстаться с ней. Кристина убеждает его мягко подвести Барб и сделать ей предложение, чтобы она порвала с ним. Когда он делает предложение, она соглашается, к его большому огорчению. Кристина говорит ему, что Барб в конечном итоге расстается с ним. 10 лет спустя Дэйв рассказывает своим детям и детям Барб, как он познакомился с их матерью. Ричард узнает, что только потому, что Новая Кристина беременна, они автоматически не снова вместе. Ричард должен ухаживать за Новой Кристиной, чтобы вернуть ее.

Чтобы подать хороший пример Ричи, которого поймали на издевательствах в школе, Кристин находит и приносит свои извинения Фрэнсис Стейн (приглашенная звезда Эми Седарис ), девочке, над которой издевались, когда она была в 7-м классе. Фрэнсис говорит Кристине, что она была травмирована издевательствами, и только годы терапии и пластической хирургии помогли ей выздороветь. Она отказывается принимать извинения Кристины. Расстроенная тем, что она не смогла исправить свои прошлые ошибки, Кристина просит Барб замолвить за нее словечко. К сожалению, Фрэнсис думает, что Барб ей угрожает, и когда Фрэнсис идет в спортзал, чтобы дать Кристине знать, что она принимает свои извинения, дела идут все хуже и хуже, поскольку Кристина связывает ее, чтобы она успокоилась.

Люси, давняя подруга Мэтью, уговаривает Кристину пойти на соседнюю рождественскую вечеринку, с которой он снова начал встречаться. Это отличная вечеринка, и Кристина хорошо вписывается в нее, но когда она видит, как муж ее соседки целует другую женщину, она сбивается с толку. Она рассказывает своему новому другу, который злится на нее за такую ​​«осуждаемость», что, как выясняется, в районе полно свингеров. Ричард и Новая Кристина знакомят Ричи с безумным семейным рождественским праздником Новой Кристины под названием Kinderclausen. В нем много странных традиций, например, подарки из магазина получают только новорожденные. Ричи это не нравится, поэтому, чтобы успокоить его, New Christine упоминает еще одну традицию Kinderclausen, где старший ребенок может дать имя новорожденному. Ричи решает назвать своего ребенка Xbox 360, потому что он действительно этого хочет.

Кристина говорит своему терапевту Максу, что влюблена в него, но его реакция не такая, как она ожидала. Ричард побуждает Мэтью пойти на свидание со своей соседкой Ханной, но свидание заканчивается неудобно для Мэтью после того, как она увидела его «Монг», мужские стринги, созданные сестрой Макса. Кристина также видит, как Макс носит «монг» после того, как он помогает ей со спущенным колесом, где он признается, что на самом деле любит ее, но они не могут встречаться, так как он ее психиатр. Она увольняет его, и они целуются в ее машине.

Кристина и Макс встречаются уже три недели, когда за ужином она признается, что любит его. Макс не отвечает, и когда она получает текстовое сообщение от старого парня, мистера Харриса (приглашенная звезда Блэр Андервуд ), он даже осмеливается пойти с ним на свидание, сказав, что они еще не сказали, что они эксклюзивны. Кристина решается и назначает свидание мистеру Харрису, которого все, особенно Мэтью, считают великолепным. Как только Кристина уезжает на свидание, Макс появляется в доме Кристины и признается Мэтью, что действительно любит Кристину, но хочет дать ей «пространство», так как раньше он разрушил многие отношения из-за того, что цеплялся слишком быстро. Мэтью, Ричард и Барб берут Макса на поиски Кристины.

Кристина просит Ричарда помочь ей завести ребенка, когда узнает, что Ричард и Новая Кристина планируют в ближайшее время родить ребенка.

Когда Кристина и Барб находят свой бизнес неожиданно прибыльным, Кристина переживает личный кризис - решает, тратить ли свою долю вновь обретенных денег на себя. Мэтью что-то подозревает, когда Ричард начинает лгать Новой Кристине о том, где он находится.

Стремясь научить класс Ричи некоторым уличным умениям, Кристина призывает школу позволить им сесть в метро на экскурсию, но в конечном итоге оказывается на станции, когда поезд уходит без нее.

Кристина решает, что Ричи заслуживает семейного отдыха, как и его друзья, но ее планы поехать с ним во Флориду не совсем так, как она планировала.

Макс предлагает помочь Кристине кардинально изменить ее жизнь после того, как она понимает, что срок ее пятилетнего автолизинга истек, а ее жизнь за все это время не изменилась.

После того, как симпатичный полицейский, которого Старая Кристина принимает за стриптизершу, предупреждает ее, что по соседству есть бродяга, она убеждает Мэтью остаться. Тем временем Новая Кристина рожает - в день рождения Старой Кристины.

Когда Кристина просит Мэтью и Барб устроить ей «неожиданную» помолвку, чтобы она могла познакомиться с друзьями Макса, она начинает чувствовать интеллектуальную неполноценность по сравнению с одним конкретным гостем, что заставляет ее принять «неожиданное» решение.