Christine's 8-year-old son, Ritchie has been accepted into a posh private school where Christine encounters two snooty class moms, Marly and Lindsay, who can't seem to grasp the concept that Christine actually works. Her 20-something slacker brother, Matthew, lives with her, but in a pinch, also serves as Ritchie's babysitter.

On the first day at Ritchie's new school, Christine is mortified to discover that her ex-husband, Richard, with whom she gets along even better than when they were married, is dating a young, nice, impossible-to-hate woman also named Christine… the "new" Christine.

When Christine learns that Richard and "new" Christine are enjoying an intimate relationship, she becomes determined to make her own conquests. After several failed attempts to meet eligible men, she finally runs into a guy named Stan at the grocery store. Unbeknownst to Christine, Stan is a father at Ritchie's school who is known as "Sad Dad."

When Christine learns that her close friends, Barb and Pete, are responsible for introducing Richard to his "new" Christine, she allows them to set her up on a blind date of her own. After a series of unsuccessful dates, she finds the possibility of love in the strangest of places. Meanwhile, Matthew takes Ritchie to swimming lessons.

היחסים בין כריסטין לברטון מתהדקים, והם מצטרפים לדאבל דייט עם בעלה לשעבר וחברתו כריסטין. בפגישה הדברים יוצאים מעט משליטה, ומתברר שהקשר בין הזוג הגרוש דורש הגדרת גבולות ברורה יותר.

ברטון רוצה להיכנס הביתה ולפגוש את ריצ'י. מסיבה לא ברורה, כריסטין חוששת מאוד מהמהלך הזה, אבל לבסוף נעתרת. כשברטון לא מציג לה מיד את הילד שלו, היא חוששת שהוא לא רוצה אותה.

כריסטין מבינה שאין שונות מספקת בבית הספר החדש של ריצ'י, והיא מחליטה לפעול בנדון. היא ממליצה על משפחה שחורה שמנסה להתקבל לבית הספר, אבל עד מהרה מתברר שהדברים אינם כה פשוטים כפי שהיא חשבה.

לאחר הפרידה מברטון כריסטין מרגישה בסדר, אבל כולם מתעקשים לרחם עליה. אחרי ערב ארוך וקשה גם היא מתחילה לרחם על עצמה, ולבסוף נאלצת להתנחם שוב בחיק סטן.

יום הולדתו התשיעי של ריצ'י מגיע. כשכריסטין מגלה שהמסיבות שעורכים בכיתה שלו עולות אלפי דולרים, היא מחליטה להראות לכולם שהיא מסוגלת לערוך מסיבה מהנה בסכום נמוך בהרבה.

ריצ'רד רוצה להפגיש בין ריצ'י לכריסטין החדשה, אבל כריסטין לא בטוחה שהיא מוכנה למהלך הזה. כשכריסטין וריצ'רד מפתיעים אותה ומגיעים הביתה, היא מחליטה להתנהג בצורה בוגרת ולשתף פעולה.

כשכריסטין מגלה שהמטפלת הזוגית שלה ושל ריצ'רד שכבה עם ריצ'רד לאחר שהם נפרדו, היא מתחילה לתהות האם הם לא היו צריכים להתגרש.

ריצ'רד וכריסטין החדשה רוצים לקחת את ריצ'י למופע של "האבנים המתגלגלות" ושואלים את כריסטין אם היא מסכימה לכך. כיוון שהיא מקנאת, היא מסרבת לאשר להם לקחת אותו למופע.

כריסטין מתקשה להשתלב חברתית בין האמהות לילדים בבית הספר של ריצ'י. היא שמחה לגלות אם עובדת נוספת, אבל מתאכזבת כשהיא מגלה שהיא העוזרת של מארלי. היא מתעקשת להוכיח שהיא לא סנובית.