Con la maggior parte della squadra ancora intrappolata all'interno del fuoco ardente del magazzino, il capo Boden prende una rischiosa decisione dell'ultimo minuto nel tentativo di salvare i suoi uomini. Dawson continua a trattare con suo padre, che ha nuovi piani per se stesso. L'amica d'infanzia di Brett Hope visita la Windy City e attira l'attenzione di qualcuno all'interno della caserma dei pompieri, mentre Kidd si scontra con il suo padrone di casa. Nel frattempo, un incendio a una scuola superiore colpisce vicino a casa per Boden.

Dopo aver appreso che il fuoco della scuola non è stato un incidente, il capo Boden fa pressione su Severide e Casey per indagare sulla causa dell'incendio che ha intrappolato sua moglie. Alimentato da una scommessa competitiva contro Firehouse 87, Mouch spinge tutti i pulsanti sbagliati nel suo bisogno di vincere la sfida competitiva conosciuta come il raduno del vigile del fuoco. Nel frattempo, mentre Kidd si stabilisce nel suo nuovo assetto di vita, i suoi sentimenti irrisolti la spingono a mettere in discussione le intenzioni del nuovo arrivato Hope.

Il tenente Casey sale con il piede sbagliato con Sam Mullins, un capo temporaneo che riempie Boden alla casa 51 per la mattina. Quando Casey in seguito fa una mossa rischiosa nel tentativo di salvare un uomo sconvolto dal saltare da un edificio, Mullins ha una sorpresa che Casey non si aspetta. Mouch vola nel fratello di Cruz, Leon, come sorpresa di compleanno, ma il resto della squadra lotta per mantenere un segreto. Nel frattempo, Brett viene colto alla sprovvista quando apprende nuove informazioni sulla sua amica Hope, città natale.

Mentre esegue una commissione segreta, Dawson si ritrova intrappolata in una struttura di parcheggio crollata. Con tutte le vie di uscita bloccate, è costretta a improvvisare e lavora in doppio dovere per tenere in vita un certo numero di feriti mentre cerca di mantenere la pace tra quelli intrappolati. Nel frattempo, mentre Casey sta iniziando ad assumere ulteriori incarichi, Kidd diventa sempre più scettico nei confronti della speranza dopo aver appreso delle voci che circolano e la caserma dei pompieri riceve un visitatore a sorpresa.

Casey e Severide si trovano in disaccordo dopo che Casey discute con lui sul modo migliore per salvare un adolescente impigliato nel filo spinato. Quando Casey guarda a Boden per aiutare a risolvere la situazione, si rende conto che dovrà sistemarlo da solo. Altrove, Otis cerca di convincere Casey a partecipare al beta test per un costoso pezzo di nuove attrezzature antincendio importate dal Giappone. Nel frattempo, Kidd e Hope vengono alle prese con un numero di buste paga e Brett va ad un appuntamento con un dottore che incontra durante una chiamata di un ambo.

Dopo aver salvato eroicamente una madre e un neonato da un incendio sul tetto, Kidd riceve una notizia sorprendente quando scopre che è stata trasferita fuori dalla caserma dei pompieri. Severide e Casey credono che qualcosa non vada sul turno degli eventi, spingendoli a indagare sulla situazione. Otis e Herrmann discutono le possibilità di prendere in consegna un bar fatiscente e la frustrazione di Dawson con suo padre, Ramon, raggiunge un punto di ebollizione.

Brett tenta di prendere una decisione salvavita sul campo per qualcuno vicino e caro alla caserma dei pompieri. Nel tentativo di impressionare Lily, Otis si prepara a mettere tutto insieme per la grande apertura di Molly's North. Nel frattempo, Boden diventa emotiva dopo il salvataggio di un famoso suonatore di blues da un edificio di appartamenti in fiamme e Dawson fatica a venire a patti con come ha avuto a che fare con suo padre.

Dopo aver salvato una ragazza, Dawson è costretta a prendere una decisione difficile quando scopre che il padre della ragazza è dipendente dagli antidolorifici. Herrmann perde la calma e inizia un litigio con un agente di polizia dopo aver risposto a una chiamata. Otis e Cruz sono in missione per scoprire chi sta uscendo con Brett. Nel frattempo, Boden è scettico quando il fratello di Donna, Julian, arriva inaspettatamente in città.

Dopo aver appreso notizie sconvolgenti, Dawson chiede aiuto a Severide per aiutarla. Altrove, Casey e Dawson lottano con problemi di comunicazione mentre Brett e Kidd competono per conquistare il cuore di Zach, un ufficiale di Hazmat. Nel frattempo, Otis, Herrmann e Mouch sono in missione per individuare la fonte di un orribile fetore che sta rendendo sgradevole la vita a Firehouse 51.

Mentre Dawson e Severide cercano di localizzare Bria, Severide rivede un vecchio amico di famiglia: il capo Grissom.

Casey e Severide hanno idee diverse su come agire durante una missione di salvataggio. Intanto, Dawson si unisce a Brett per una vacanza in una spa.

In caserma arriva un fotoreporter interessato a documentare la vita della squadra. Intanto, Dawson e Brett cercano di capire cosa stia succedendo a Gerald.

La squadra lavora per fermare il folle responsabile di una serie di attentati. Boden accetta a malincuore di mandare sotto copertura Dawson e Brett.

Una donna, vittima della violenza del marito, provoca un incidente nella speranza di riuscire a porre fine al suo incubo. Casey e Dawson si occupano del caso.

In una zona residenziale scoppia un incendio. Otis e Kidd rispondono alla chiamata di soccorso. Arrivati sul posto si ritrovano di fronte a un pericolo più grande.

Otis è ancora in ospedale e alla Caserma 51 arriva il suo sostituto: Jake Cordova. Il nuovo vigile sembra essere una vecchia conoscenza di Gabby.

Dopo la visita della madre di Severide, Kidd realizza quanto sia difficile riuscire ad avere l'approvazione della donna. Intanto, Otis si mette al servizio della caserma.

L'FBI deve catturare un pericoloso criminale, nascosto in un edificio nei pressi della Caserma. Casey e Severide assistono gli agenti sotto copertura.

Dopo aver risposto a una chiamata nella casa di un boss del cartello della droga, sparisce dall'abitazione una notevole quantità di soldi. Casey nutre dei sospetti su Cordova.

Dopo aver tratto in salvo una ragazza da un incidente, Boden e Severide ricevono una sorpresa. Intanto, Bria è disperata perchè si sente inadeguata per un ballo.

Mentre Boden si prepara a fare un passo importante per la sua carriera, Kidd nutre profonde perplessità sulle intenzioni di Rene nei confronti di Severide.

Boden fa il possibile per avere la tanto attesa promozione. Dawson e Casey, intanto, discutono su una questione importante. Kidd fatica a trascorrere del tempo con Severide.