קומדיה מחממת לב על בן וקייט, זוג אחים שונים זה מזה לחלוטין. מצד אחד, קייט שנכנסה להריון רגע לפני קבלת התואר בקולג וחייה נעצרו, ומצד שני, בן, האח הספונטני שאוהב להסתבך בצרות ולגרור אחריו את כל סביבתו.

קייט מוזמנת למנהל בית הספר לאחר שבן מביא את מאדי באיחור כל הזמן. היא נתקפת חרדה שהמנהל יגלה שהיא מזייפת את כתובת המגורים כדי להיות בבית ספר טוב יותר, והכל מסתבך כשבן מציע לעשות מסיבה להנהלה בכתובת המזויפת שלהם.

בן וקייט רבים כאשר קייט מכריזה שהיא מעוניינת לקחת שיעורים במנהל עסקים. השניים מחליטים לפתור את חילוקי הדעות באמצעות משחק בו הם שיחקו בילדותם.

כאשר בן מחליט לערוך לקייט מסיבת יום הולדת בניגוד לרצונה, התסכול שלה מתחלף להתרגשות גדולה כאשר היא מגלה שבן הזמין את מולי, חברתה הפרועה מימי התיכון. בינתיים, טומי מגלה לקייט מדוע הוא לא סובל את מולי.

קייט חושבת שהיא מוכנה לכל תרחיש של מצב חירום ולכן בן מחליט להעמיד אותה במבחן. בינתיים, בי-גיי מחליטה לצאת לדייט עם הבוס שלה.

קייט אוזרת אומץ להזמין לדייט את השכן החתיך שלה בזמן מסיבת לילי כל הקדושים. בינתיים, בזמן שבן וטומי מחלקים ממתקים, טומי אוכל בטעות את אחד מהממתקים המיוחדים של בי-גיי מאמסטרדם ומתחיל לחוות הזיות.

יום הקריירה בבית הספר של מאדי מתקרב ובן נחוש למצוא עבודה אמיתית כדי לגרום לאחיינית שלו לחוש גאווה. בינתיים, קייט מתחילה להתאהב בוויל, השכן שלה.

במהלך פגישת מחזור של התיכון שלה, קייט להוטה להשוויץ בוויל בפני החברות והאויבות שלה מימי התיכון. בינתיים, בן מרגיש שהוא לא יכול יותר לשמור על הסוד הענק שהוא ובי-גיי שמרו מפני קייט.

קייט מוטרדת ממראה פניו של וויל בזמן שהוא מנגן בגיטרה יחד עם הלהקה שלו. בן מתחיל לעבוד בקאנטרי קלאב יחד עם טומי אך עלול לגרום לפיטוריו. בי-גיי מרגישה נטושה מאז שקייט התחילה לצאת עם וויל ומחליטה להשתתף בקבוצת תמיכה.

בן וקייט מגלים שוויל עשיר, מה שמביא את בן להתנהג בצורה מוזרה יותר מאשר בדרך כלל, ואף גורם לכך שהוא יתערב במהלך טיול רומנטי של קייט עם וויל. בינתיים, בי-גיי מנסה לשכנע את טומי להתגבר על האהבה שלו לקייט ולצאת לדייט.

מאדי אינה מצליחה להתקבל לתוכנית המחוננים בבית ספרה ונהפכת לחלק מקבוצת דרג ב'. קייט שמרגישה אחראית לכישלון מחליטה לקחת את העיניים לידיים ומתכננת לאותה קבוצת דרג ב חוויה יוצאת דופן.

וויל מזמין את קייט למסיבה בביתו במטרה לחזור ולהיות ביחד, אך קייט מוצאת עניין בלאנס, שיותר ממוכן לעמוד בקצב החיים ובחברים במטורפים שלה. בינתיים, בי-גיי מנסה לגרום לאנשים להאמין שמאדי היא הבת שלה במהלך מבחן בד לפרסומת.