Harry e Jane si trasferiscono in un appartamento di Manhattan, in un complesso di proprietà di Gavin e Olivia Dunn. I due sono stati assunti in veste di manager del complesso. Subito dopo essersi trasferiti si accorgono che c'è qualcosa di sovrannaturale all'opera.

Jane fa una scoperta su cosa si cela dietro le mura del The Drake mentre sta operando dei rinnovi all'appartamento del signor Barlow. Intanto Gavin combina un appuntamento per Danielle Vincent con uno dei suoi associati. Brian continua a essere tentato da Alexis e Jane continua le sue indagini sulla misteriosa porta nel seminterrato.

Jane continua ad avere visioni di una bambina che la porta a una stanza con una strana valigia. Henry e Jane si avvicinano ai Doran, Gavin sta cercando di manipolare Henry per indurre un cambiamento nella sua carriera. Olivia confida un doloroso segreto con Jane in merito a sua figlia, Sasha. Gavin offre il suo aiuto a Annie Morgan, una giornalista che risiede al Drake, con il risultato che tutto quello che scrive si trasforma in realtà.

Henry scopre che Gavin è sotto indagine per alcune transazioni poco chiare e deve scegliere se essere fedele al suo capo o al suo amico. Jane, all'oscuro del dilemma di Henry, scopre l'identità del ladro che si aggira al Drake. Nel frattempo, Jane ha di nuovo la visita della bambina, stavolta con un avvertimento in merito al contenuto della valigia. Nona è preoccupata per le visioni che ha avuto in merito al futuro di Henry. Annie chiede aiuto a Gavin quando la sua creazione del Kandinsky finisce male e lui le offre un accordo pericoloso.

Olivia sta lavorando per gli ultimi tocchi per abbellire il Drake in occasione di Halloween, cosa che porta alla memoria un memorabile Halloween del 1929, quando il caos si scatenò all'interno dell'edificio. Adesso però è Jane a trovarsi nella mira di uno spirito maligno. Gavin intanto riceve dei messaggi criptici da una persona sconosciuta che sta minacciando Olivia. Henry fa conoscenza di un consulente che vorrebbe pubblicizzare la sua carriera e spingerlo a occuparsi di politica. Brian è geloso e chiede a Louise del suo appuntamento con il dottor Evans.

La carriera politica di Henry continua ad essere in ascesa, ma il suo buon umore è messo alla prova dalle lamentele di Jane sul Drake, e sul fatto che non si sente al sicuro. Jane scopre che Nona e Lottie Clark hanno dei misteriosi collegamenti con l'edificio. Brian scopre che Alexis gli ha mentito, mentre il Dr Evans viene a sapere che tipo di pagamento Gavin si aspetta per l'aiuto che gli ha dato.

Jane scompare senza lasciare traccia, facendo preoccupare Henry. Viene ritrovata confusa e smarrita a Times Square e viene portata in ospedale, ma Jane scopre che l'attende un fato terribile. Victor Shaw è prigioniero al Drake per mano di Gavin ed è torturato da Kandisky che vuole sapere dove si trova la scatola rossa. Shaw svela a Gavin che è a conoscenza della verità su quanto accaduto a sua figlia Sasha e minaccia di mettere al corrente Olivia.

Maris Elder ipnotizza Jane e la spedisce nel passato, nell'ottobre del 1927. Il suo viaggio nel tempo mette a nudo dei segreti nascosti nell'appartamento di Peter Kramer e Jane scopre un oscuro collegamento tra la sua famiglia e la storia del Drake. Gagin parla a Henry della possibilità di diventare consigliere comunale. La vera identità di Sasha viene finalmente a galla.

Laurel, in realtà Sasha, la figlia di Olivia e Gavin, si riunisce con i genitori mentre i sogni di Jane continuano a fondersi con la realtà. Nel frattempo, Henry decide di abbandonare la candidatura mentre si scopre un pezzo del passato che collega Alexis e Louise.

Su consiglio di Sasha e Gavin, Henry decide di dare visibilità alla sua candidatura partendo da una delle più grandi comunità ecclesiastiche della città. Sasha, però, ha altri piani in vista dell'incontro, che riguardano il Cardinale, tormentato da dei demoni, e la sua sete di vendetta verso il padre. Nel frattempo Harlan Moore si trasferisce nell'appartamento di Maris Elder.

Mentre Henry si reca dal padre di Jane per invitarlo alla festa di fidanzamento, a quest'ultima viene rubato il diario di Kramer, nel quale la parola "Conspirati" viene ripetuta più e più volte, facendola insospettire e scoprendo una sorta di setta che ha tramato per secoli contro il Papato. Intanto il detective Cooper teme per la vita di Jane e che possa venire sacrificata da Harlan Moore.

Mentre Henry continua la sua campagna elettorale, Louise e Brain decidono di nascondere il corpo di Alexis nello scantinato della palazzina. Jane cerca di ottenere maggiori informazioni sul suo passato dal padre, Nate, che però le chiede di allontanarsi dai Doran, in quanto rischia di finire uccisa come la madre, che non annegò in un lago ma in una vasca all'interno del Drake.