In an attempt to go to Las Vegas for a weekend with the guys, Doug begins to build up credit by taking Carrie to a spa. Meanwhile, after hearing about Las Vegas, Arthur trains Spence on how to count cards, before visiting a small casino, being held for orphans.

Carrie and Doug have a conflict of interest when Carrie begins to stay late every night at work but it leaves Doug to feel neglected.

On the way to a overeating support group, Doug notices an abusive relationship group, and decides to join them instead. Although, Carrie becomes suspicious when he not only gains weight, but begins to cower in her presence.

Doug's position as the "Funny Guy" is threatened, when IPS' new employee wins over the workforce with his impersonations. Meanwhile, an assistant is hired to work for Carrie, and ends up performing more work than expected.

Doug digs a deeper hole for himself when he fakes a heart attack to avoid angering Carrie for not knowing her friend's name.

Doug's parents pay a visit to the Heffernan household, where Doug surprises them with theater tickets. However, Joe Heffernan is distracted by his Train Fair, which causes Janet to develop a friendship with Arthur.

While Christmas shopping at the mall, Doug loses his wallet and begins a quest to find the wallet and the culprit who may have stolen it. But with no help from Carrie or the cops, he requests the help of Arthur.

Când Deacon şi Kelly găsesc un nou cuplu de prieteni, Doug şi Carrie se întorc la vechii lor amici de încredere, dar cam obsesivi, Neal şi Marcy.

Doug realizează că viaţa lui e controlată de Carrie, când e forţat să-şi dea cu noua apă de colonie doar când nu e Carrie în preajma lui.

Când Carrie o angajează pe Inez, o menajeră spaniolă, fără să-l consulte, Doug e frustrat şi o angajează pe mama lui Spence, Veronica, să-I fie menajeră personală.

Când Carrie se supără pe Doug că nu dă un examen care l-ar fi ajutat să promoveze, Doug ripostează devenind barman.

Când Doug şi Carrie încep antrenamentele cu vecinul lor, Carrie vrând să mai slăbească un pic, Doug conspiră cu Lou să-l lase să lenevească în timpul orelor de antrenament.

Când Carrie descoperă că Doug a furat dintr-un film ieftin replica romantică cu care a cucerit-o la prima întâlnire, el încearcă să găsească o frază romantică originală pentru Ziua Îndrăgostiţilor.

Doug începe să-şi petreacă cam mult timp la fostul lui liceu, când se întâlneşte cu fostul lui antrenor de fotbal, care îl tratează ca pe o legendă.

Carrie se apropie de cea de-a 35 aniversare, iar Doug îi plăteşte pe nişte muncitori să strige la ea, pentru a o face să se simtă mai tânără.

Când Deacon începe să-şi petreacă timpul cu noul lui prieten James, Doug e convins că e înlocuit, pentru că James are mai multe în comun cu Deacon.

Doug e extaziat când câştigă două bilete pentru turneul de baschet NCAA, jucând biliard la serviciu, până când Carrie îl convinge să-l ia pe Arthur în locul lui Deacon.

Carrie se simte vinovată când e nevoită să se adăpostească de un viscol într-o biserică, iar sfaturile lui Doug pentru un necunoscut merg cam departe.

Când Doug varsă din greşeală maioneză pe unul dintre clienţii de top ai lui Carrie, la un meci al echipei Mets, Carrie e obligată să pretindă că Spence e soţul ei.

Carrie se supără pe Doug când constată că un televizor cu plasmă a fost adevăratul motiv pentru călătoria lor romantică la munte.

Când vecinul soţilor Heffernan moare, Carrie decide că e momentul să intre pe piaţa imobiliară, cumpărând casa şi renovând-o, pentru a o vinde apoi cu profit.