I et forsøg på at tage til Las Vegas for en weekend med fyrene, begynder Doug at opbygge kredit ved at tage Carrie med til en spa. I mellemtiden, efter at have hørt om Las Vegas, træner Arthur Spence i, hvordan man tæller kort, før han besøger et lille kasino

Carrie og Doug har en interessekonflikt, da Carrie begynder at blive sent hver aften på arbejdet, men det efterlader Doug til at føle sig tilsidesat.

På vej til en overspisende støttegruppe bemærker Doug en voldelig forholdsgruppe og beslutter sig for at slutte sig til dem i stedet for. Selvom Carrie bliver mistænksom, da han ikke kun tager på i vægt, men begynder at krybe sammen i hendes nærvær.

Dougs position som den sjove fyr er truet, da IPS' nye medarbejder vinder over arbejdsstyrken med sine efterligninger. I mellemtiden bliver en assistent ansat til at arbejde for Carrie og ender med at udføre mere arbejde end forventet.

Doug graver et dybere hul for sig selv, da han forfalsker et hjerteanfald for at undgå at gøre Carrie vrede, fordi hun ikke kender hendes vens navn.

Dougs forældre besøger Heffernan-husstanden, hvor Doug overrasker dem med teaterbilletter. Joe Heffernan bliver dog distraheret af sin togmesse, hvilket får Janet til at udvikle et venskab med Arthur.

Mens han juleshopper i indkøbscentret, mister Doug sin tegnebog og begynder en søgen efter at finde tegnebogen og den skyldige, der muligvis har stjålet den. Men uden hjælp fra Carrie eller politiet anmoder han om hjælp fra Arthur.

Da et slagsmål forårsager brud i forholdet mellem Palmer og Heffernan, forsøger Doug og Carrie at komme tilbage til Palmers ved at få et nyt par som venner. Når deres søgning ikke giver noget, tyer de til to venner, de virkelig ikke nyder.

Efter ti års ægteskab finder Doug en ny kærlighed – i form af designerkøln, som Carrie ikke kan fordrage, men hans duft-forhold tvinger Carrie til at vise sin egen dårlige opførsel.I mellemtiden forsøger Arthur at vise Spence og Holly

Carrie bruger sin ekstra indkomst til at ansætte en stuepige, men Doug føler sig udenfor og beslutter sig for at ansætte sin egen hjælp i form af Spences mor, Veronica. Snart viser Veronica sig at lave mere rod, end hun gør rent, især når hendes nyligt underordnede stilling gør

Doug beslutter sig for at forfølge en længe forladt drøm om at blive bartender, til Carries angst.

Da Heffernans begynder at træne med Ferrigno'erne, indgår Doug i al hemmelighed en pagt med Lou, så han kan sidde i stedet for at træne.

Carrie husker, hvad Doug sagde til hende, da de var kærester, der fik hende til at ville gifte sig med ham, men så lærer hun en rædselsvækkende sandhed om den nat;

Carrie er modløs over sit udseende, da hun står over for sin 35-års fødselsdag, så Doug får bygningsarbejdere til at tude og råbe af hende, mens hun går forbi i håb om at muntre hende op. Arthur forsøger også at finde på en perfekt gave til sin datter.

Da Deacon afviser sine sædvanlige drenge for en ny afroamerikansk ven, forsøger Doug desperat at finde sine egne rødder i et forsøg på at vinde ham tilbage.

Da Doug vinder en tur til St.Louis for at se Final Four, er han tilbageholdende med at tage Arthur med. Men Carrie fortæller ham, at hvis han gør dette, behøver han aldrig tage ham med til seniorcentret eller se sin nøgne ryg igen.

Mens hun spiser på en ny cafe med Deacon, formår Doug at ophidse deres servitrice så meget, at hun kræver, at de slås, når hendes vagt slutter. I mellemtiden beder Carrie Holly om at tage på indkøb med hende, kun for at hun kan bruge sin varevogn.

Da sneen falder i Queens, tager Carrie ud for at købe en iPod - men i stedet for at opnå musikalsk nirvana, befinder hun sig strandet på en kold gade og i et moralsk dilemma. I mellemtiden, da et par inviterer Doug ind fra kulden, klarer han sig

En arbejdsbegivenhed i en skybox på boldbanen fører Carrie, Doug og hans kammerater ud i spillet - men da en vigtig klient finder fejl hos Doug, må Spence træde til som den hengivne ægtemand. Ved Arthurs middagsselskab vender gæsten Bernard bordet.

Doug lokker Carrie til en timeshare-salgs-ski-weekend, hvor styrken af deres forhold bliver testet under det intense salgspres. På samme udflugt mærker Spence og Danny stikken af intolerance, når de påtager sig rollen som et par for at nyde weekenden.

Da Doug og Carries nabo dør, bliver deres sorg hurtigt erstattet af håb, da de indser, at hans tomme bolig kan vise sig at være en rentabel investering. I deres forsøg på at lukke spærringen bliver de på vagt over for en anden nabo, Lou, som er naboens måde at forsørge på.