Carrie er blevet sat til at føre tilsyn med en gruppe mennesker, der skal organisere og distribuere juridiske dokumenter til en af hendes firmas store sager. Fangsten er, at hendes team skal arbejde nattevagt, og de er ikke de skarpeste værktøjer

Doug og Carrie støder på Fader McAndrew på fiskemarkedet. De udveksler hygge, og da de går fra hinanden, fortæller Fader McAndrew dem, at han ville elske at se dem i kirken engang. Usikker på, hvordan de skal afslå høfligt, accepterer familien Heffernans i stedet at deltage

Deacon beder Doug om at hjælpe ham med at træne sin 8-årige søns fodboldhold, og drengen udfordrer Doug til at prøve sig på et semi-pro-hold, men Carrie er ikke begejstret for ideen, før hun ser et interessant billede af ham.

Dougs bowlinghold forbereder sig til en turnering, mens Carrie indvilliger i at passe Mr.Kaplans søn i håb om at fremme hendes karriere. Men da Doug smider en barmhjertighedsflirt ud, og Carrie løber ind i et akavet sæt hænder, går alt ned ad bakke.

Doug stopper ved Carries kontor og bliver præsenteret for sin arbejdsmand Curt. Selvom Carrie forsikrer ham om, at han ikke har noget at bekymre sig om, da Curt er homoseksuel, er Doug truet af, hvor tæt de to er. De går til frokost sammen, deler

Doug og Carrie støder på Dougs high school-kæreste, Margie, på hans yndlingssportsbar. Carrie bliver jaloux, da hun opdager, at Dougs mor hellere ville bruge tid sammen med sin ekskæreste end hende. Margie og Doug skændes om sangen, som Doug var ment.

Ved et bryllup tager Doug et frækt billede med et engangskamera leveret af brudeparret. Efter at have ladet Danny tage skylden, og efter at have tilstået en præst, har han den frygtede opgave at stå frem med sandheden.

Carrie vinder 4 firmapladser til Knicks-kampe, men insisterer på at overtage et par over Dougs venner. Men da de indser, at Carries yndlingspar ikke virker for Doug, og Dougs foretrukne par ikke arbejder for Carrie, beslutter de sig for at spille amor.

Doug låner Carrie til Deacon for at hjælpe med at forberede Thanksgiving-middagen. Da Deacon dropper hende til Hollys tjenester, kommer hans spind af løgne hurtigt ud af kontrol. Doug forsøger at dække over det og fortsætter med at grave et hul til sig selv.

Et legetøj fra deres barndom fører til en splid mellem Deacon og Doug. I mellemtiden forsøger Carrie at give sin far en fantastisk julegave, men det viser sig at være svært at gøre, når alle tænker på de forkerte gaver, de modtager, hvilket ændrer deres oprindelige gavevalg.

Carrie mener, at Doug har brug for professionel hjælp til at kontrollere sine overdrevne spisevaner, så hun overtaler ham til at se en terapeut. Da Carrie ser Dougs store forbedringer, beder hun terapeuten om at arbejde med Dougs andre problemer. I mellemtiden tror Arthur, at han er afhængig af næsespray og

Doug bliver besat af sin egen Super Bowl-fest efter at have fået at vide, at mange af hans venner vil deltage i en fest arrangeret af en ny kollega. Mens Doug er fokuseret på at vinde så mange gæster tilbage som muligt, klager Carrie over, at Doug ikke tror

Doug og Carrie billeder bliver blandet sammen med andre par. Når Doug og Carrie ser på de andre pars billeder, finder de ud af, at deres liv ikke er så godt som de andre, så de prøver at gøre, hvad der ses på billederne.Arthurs

Doug kan ikke bruge tid sammen med Carrie på Valentinsdag, fordi han skal levere pingviner sammen med Deacon fra den ene zoo til den anden. Alligevel støder de på nogle uheld undervejs. I mellemtiden går Carrie og Holly ud og giver hende tips med

Doug og Carrie hygger sig på deres ferie med deres naboer i St.Croix, men når først Arthur ringer med et tilbud på det aktuelle skimmelsvampproblem i huset, er alt ikke så sjovt.

Skimmelsvampproblemet i Heffernan-husstanden vokser, og Doug og Carrie finder ud af at løse problemet, vil koste dem $12.000!

Doug og Carrie forsøger at få de russiske arbejdere til at reparere deres hus ved at gå meget op i at give dem vodka.

Carrie får billetter til en opera, men Doug vil ikke med, så han får Deacon til at hjælpe ham med at lyve for at komme ud af det. Carrie fanger ham i løgnen, som får Doug til at indrømme en række løgne, han har gemt. Doug fortæller derefter

Danny beder Doug om et anbefalingsbrev hos IPS, så han kan gå op til at blive chauffør som Doug. Da denne idé ikke appellerer til Doug, beslutter Carrie sig for, at hun vil skrive brevet og få Doug til at skrive under. Danny ender med at få jobbet

Carrie kan ikke stoppe med at købe dyrt tøj og så returnere det inden for et par dage. Spences nye kæreste er bange for sin hund og beder ham om at bestemme, hvem han vil have, hunden eller hende.

Arthur og hans halvbror Skitch genforenes, da Doug arrangerer, at de skal mødes igen ved betalingsstationen Skitch arbejder ved på motorvejen. Da Doug indser, at de ejer et hus sammen, ser han muligheden for at få sit personlige liv tilbage, når han

Carrie lærer af Janet, at Doug havde en hund, da han var 11, som de stadig har i dag, og Doug er 38!

Da Doug aldrig får, hvad han vil have fra Carrie, bruger han Arthur til at bede Carrie om dem, så han får, hvad han vil have. I mellemtiden er Spence den første på nettet for at se en ny film.

Doug knækker sengen, og da Carrie og Doug finder en ny, som de kan lide, skal den bestilles, så de står uden noget, indtil de foreløbig låner to enkeltsenge. Hurtigt indser de to, at de har deres egen plads