קארי מפקחת על צוות שיארגן ויפיץ מסמכים משפטיים עבור אחד התיקים הגדולים של המשרד, אלא שעליהם לעבוד בלילה. דאג, שמאוכזב מהמינוי החדש שלה, מחליט לנצל את ההזדמנות.

זוג מצליחנים צעיר עובר לגור בשכנות לקארי ודאג. קארי, הסובלת מרגשות נחיתות בגלל עבודתה כמזכירה ועבודתו של דאג כנהג משאית, מנסה נואשות לעשות רושם טוב על שכניה החדשים, אך ללא הצלחה.

דאג וקארי נתקלים במקרה בכומר הכנסייה שלהם, ומוזמנים לתפילות יום א'. הם מחליטים להגיע וקארי מתפללת להעלאה במשכורתה - ומקבלת אותה. לפיכך, הופכים השניים למתפללים אדוקים.

דאג נעתר לבקשתו של דיקן ומסכים לאמן את קבוצת הפוטבול של קירבי - מה שמאלץ אותו להיכנס לכושר ולנסות להתקבל שוב לקבוצה החצי-מקצוענית ששיחק בה בעבר.

הבוס של קארי מבקש ממנה לארח חברה לבנו שמגיע לביקור. קארי שמחה לעשות זאת, עד שבנו של הבוס נוגע לה בחזה... בינתיים, דאג מנסה לעשות רושם טוב על נערת הנעליים באולם הבאולינג ומסתבך.

קנאתו של דאג מתעוררת כאשר הוא מתוודע לקורט, "בעלה לעבודה" של קרי, ונחרד לגלות עד כמה הדוקים יחסיהם של השניים (למרות שקורט הוא הומו). במקביל, מתקנא גם ארתור בכלב החדש שבו מטפלת הולי.

קרי נתקפת קנאה כשהיא מגלה שמרג'י, חברתו-לשעבר של דאג, עדיין שומרת על קשר הדוק עם אימו. במקביל, מתאמץ דאג להוכיח למרג'י שאינו לוזר, ומצליח לסיים את שיר האהבה שחיבר למענה בתיכון...

במהלך חתונה של זוג חברים, מחליט דאג לחמוד לצון ומנציח את דיוקן איברו העירום במצלמה חד-פעמית. הבדיחה הופכת מביכה, כאשר למחרת עובר הזוג הטרי על תמונות החתונה...

קרי ודאג זוכים בכרטיסים חינם למשחקים של ה"ניקס", ועוברים מסע ייסורים בניסיון למצוא את הזוג המושלם שאותו יזמינו להתלוות אליהם למגרש.

דיקן מבקש לערוך לילדיו סעודת חג הודיה כהלכתה, ודאג מסכים 'להשאיל' לו את קרי שתסייע בביצוע המשימה. עד מהרה, מתחרט דיקן על ההשאלה...

הכנות לחג המולד בעיצומן, ודאג ודיקן עסוקים בוויכוח נושן על צעצוע מימי ילדותם. במקביל, מסתבכת קרי עם רשימת מתנות החג שלה.

קארי, הממשיכה לנסות לעזור לדאג להיפטר מהרגלי האכילה המגונים שלו, שולחת אותו לטיפולו המסור של פסיכיאטר. במקביל, מנסה ארתור להיגמל מתרסיס לאף.

קארי מאשימה את דאג שאינו חושב עליה מספיק במשך היום, ודאג יוצא מגדרו כדי להוכיח לה שהיא טועה. במקביל, נאלץ דאג גם לחזר אחרי עמיתיו לעבודה כדי לשכנעם להגיע למסיבת ה-"סופר בול" שלו.

הסרט ששלחו דאג וקארי לפיתוח מוחלף בטעות בסרט של זוג אחר, שנראה להם מאושר יותר, והשניים נתקפים קנאה ומנסים לחקות את חייהם של בני הזוג האחרים על-פי התמונות.

דאג נאלץ לוותר על בילוי "יום האהבה" בחרת אישתו, לאחר שבמסגרת עבודתו הוטל עליו להעביר פינגווינים מגן חיות אחד לאחר. הוא יוצא למשימה מלווה בדיקן, והשניים נתקלים במהמורות רבות.

דאג וקארי מבלים בנעימים חופשה בחברת שכניהם, עד שארתור טורד את מנוחתם ומודיע להם בשיחת טלפון בהולה שהבית זקוק לשיפוץ מיידי.

בעיית העובש בבית של דאג וקארי הופכת בלתי נסבלת, אך השניים מגלים שהטיפול יקר מידי לכיסם. דאג המושפל נאלץ לבקש הלווואה מאביו, ומחליט להכניס את קארי לתכנית קיצוצים מיסבית.

דאג וקארי מעסיקים חבורת פועלים רוסים בשיפוץ ביתם. לאחר שהשיפוצניקים העצלנים עוזבים בעיצומה של העבודה, מנסים בני הזוג הנואשים לשחדם בעזרת כמויות בלתי מוגבלות של וודקה.

דני מבקש מדאג מכתב המלצה כדי שיקודם לתפקיד נהג בחברת המשלוחים. דאג מנסה להתחמק מהבקשה, אך קארי מסכלת את תכניתו ודאג מגלה לחרדתו שחברו הפך למתחרה המאיים על משרתו.

קארי מפתחת אובססיה חדשה, וקונה ללא הרף בגדים יוקרתיים - רק כדי להחזירם לחנות ימים אחדים לאחר הרכישה. חברתו החדשה של ספנס, המפחדת מכלבו, מציבה בפניו אולטימטום: היא או הכלב.

דאג בטוח שיוכל לשכנע את חמו לעזוב סוף סוף, כאשר הוא מגלה שארתור ואחיו-למחצה ירשו יחד בית בקרבת מקום.

קארי מגלה שלדאג היה כלב כשהיה בן 11, אך נדהמת לראות שהכלב חי עדיין בבית הוריו! אימו של דאג נאלצת לחשוף בפני כלתה סוד משפחתי כמוס: הכלב מת והוחלף באחר ללא ידיעתו של דאג.

קארי מחליטה למלא את בקשותיו של ארתור ולהגיש בארוחות את המאכלים המועדפים עליו, ודאג הקנאי מתעתע בארתור וגורם לו לשנות את טעמיו. כשנחשפת המזימה, משכנעת קארי את ארתור לפצוח בדיאטה.

בפרק החותם את העונה החמישית, שובר דאג את המיטה הזוגית. בני הזוג נטולי-המיטה נאלצים להסתפק בשתי מיטות יחיד עד שמיטתם החדשה תגיע, ומגלים שהשינה בנפרד משפרת להפליא את מצב יחסיהם.