Als Doug mit starken Schmerzen seinen Zahnarzt aufsucht, findet er heraus, dass Carrie einst in den smarten Doktor verliebt war …

In the first half-hour, Doug believes that his new dentist --who once had a crush on Carrie--is hurting him on purpose.

The second story, which marks the show's 100th episode, focuses on Carrie's dad, Arthur. When Arthur's volatile behavior gets out of control, Doug and Carrie insist he visit a psychiatrist. During the session, Arthur recalls via flashback a disturbing encounter with his own disgruntled dad that may be at the root of his abrasive personality.

I den første halve time tror Doug, at hans nye tandlæge – som engang var forelsket i Carrie – skader ham med vilje.\n\n

דאג, הסובל מכאבי שיניים איומים, מבקר אצל רופא השיניים שלו ומגלה שלא רק שהוא זקוק לטיפול שורש, אלא גם שאישתו היתה מאוהבת ברופא שלו.

Doug vjeruje da ga njegov zubar pokušava ozlijediti i tako mu se osvetiti što mu je preoteo Carrie.

Doug må oppsøke tannlegen dr. Farber for å rotfylle. Det viser seg at Carrie var forelsket i tannlegen da hun var tenåring og passet barna hans. Etter at dr. Farber finner ut dette forteller han Doug om hva som kunne ha vært mellom ham og Carrie. Doug er overbevist om at tannlegen med vilje gir ham en ekstra smertefull behandling fordi han er gift med Carrie og kvier seg for videre behandling.

Als Doug erge kiespijn heeft en uiteindelijk een wortelkanaalbehandeling nodig heeft, komt hij erachter dat Carrie verliefd was op zijn tandarts. De inmiddels gescheiden tandarts begint met Doug te praten over wat er had kunnen gebeuren, als hij had geweten dat Carrie geïnteresseerd in hem was. Doug wordt steeds zenuwachtiger over het afronden van zijn wortelkanaalbehandelingen. Hij is ervan overtuigd dat zijn tandarts hem opzettelijk pijn doet, omdat hij nu getrouwd is met Carrie.