Familien Heffernans overvejer igen at blive gravid, kun fire måneder efter Carries abort. Men der er et problem: Arthur. Nu hvor hans sidste ven fra ældrecentret er flyttet, sover Arthur hele dagen. Når Doug og Carrie kommer hjem,

Doug tror, han har fundet på den perfekte fødselsdagsgave til Carrie: laser øjenoperation. Det er indtil Carrie ender med at være næsten blind efter operationen.

Da Doug er ved at slå det, der engang var tænkt som en uovertruffen rekord, stiger spændingen mellem ham og fyrene hos IPS. I 18 år har Iggy Stenkowskis rekord på 951 på hinanden følgende perfekte leveringsdage forblevet intakt, og fyrene ærgrer sig over Doug som

Doug bakker Kelly og Deacons bil, og han og Carrie insisterer på, at de personligt betaler for skaden, så de kan lade forsikringsselskabet stå udenfor. Men da Palmers giver dem et skøn på næsten tolv hundrede dollars, er Doug og Carrie

Carrie er inviteret til sit firmas retreat for første gang og er overvældet af begejstring. Doug er dog ikke så begejstret, da han opdager, at han skal tilbringe hele weekenden uden tv. Mens Carrie er væk, blander Carrie sig med de andre advokater og partnere, mens

Doug beslutter sig for at købe et græskar for at komme ind i Halloween-ånden, men så snart Arthur ser det, smadrer han det og fordriver fejringen af Halloween.

Mens Arthur forbereder sig på at gennemgå en hjerteoperation, beder han Carrie og Doug om at bringe ham hans sovemaske. Mens Carrie graver gennem Arthurs skab efter masken, finder Carrie en æske, som indeholder en omfattende scrapbog med hendes gamle fingermalerier, rapportkort og skole.

Nu hvor Arthur er tilbage fra hospitalet, synes Carrie, at det er en god idé, at hun og Doug får en livsforsikring. Hun vil være sikker på, at der bliver taget godt hånd om Arthur, hvis der skulle ske noget med en af dem.

Mens Carrie renser Heffernan-fryseren, støder Carrie på det øverste niveau af hendes og Dougs bryllupskage og reflekterer tilbage til dengang, de blev gift. Da hun tager en tur ned ad memory lane, husker Carrie sin uro før deres bryllupsdag og

Da Doug og Carries fly laver en uventet barsk landing, tager Doug den eneste tilgængelige iltmaske til sig selv og tænker ikke to gange på Carrie. Hun er såret over, at han først ville tænke på sig selv, mens han ikke tror, at han har gjort noget.

Carries chef, Pruzan, har sin første store sag som partner, og Carrie er overvældet af arbejde. For at komplicere sagen mere involverer sagen vidneudsagn fra en budchauffør, og Pruzan vil have Doug til at være ekspertvidne, fordi han kører for IPS. Selvom Doug

Carrie bliver jaloux, da Dougs opmærksomhed er fokuseret på Spences nye kæreste, Becky, en professionel kok. Det er ikke hendes udseende. Det er ikke hendes personlighed, det er hendes mad!

Carrie har besluttet, at hun og Doug ikke bruger nok tid på at fejre de gode ting i deres forhold, og planlægger en nat med romantik til ære for årsdagen for deres første date. Det sker tilfældigvis i samme weekend, som Deacon har planlagt en

Nu hvor Deacon og Kelly er gået fra hinanden, gør Doug det til sin mission at få sin ven ud af den funk, han har været i, ved at tage ham med ud til klubberne. Doug begynder at indse, at han har savnet dagene med at hænge ud med singlerne og begynder at lave

Doug og Carrie finder en gammel, uåbnet bryllupsgave – en sovsbåd – fra Dougs tredje fætter Ron og hans kone Marcia. Lidt vidste de, at der inde var en check på 1.500 $, som de aldrig var klar over var der og derfor aldrig indløste.

Doug og Carrie får gratis billetter til hendes firmas årlige golfudflugt i en privat klub. De har fire billetter og medbringer normalt Deacon og Kelly, men med deres nylige adskillelse har tingene ændret sig. Deacon ønsker ikke at gå glip af muligheden og møder en

Doug begynder at drømme mere seriøst om at drive sin egen smørrebrødsbutik, nu hvor hans onkel Stu generøst har tilbudt ham en stor sum penge for at se ham realisere sin drøm. Carrie har dog store forbehold over for dette, vel vidende at Dougs gaver ikke er i løb

Dougs forældre besøger, mens Carrie er på forretningsrejse og overtager driften af huset, hvilket får Doug til at føle sig som et barn igen. Arthur forsøger også at gøre det rig ved at opfinde en ny type skruetrækker kaldet Arthurs hoved.

Da Carries nye afterwork-rutine med æblemartinier - sammen med en dertil hørende meget mere afslappet attitude - får en brat ende, slår Doug og Arthur sig sammen for at holde hende fuld, en handling, som Lou ikke godkender.

Da hans high school-genforening nærmer sig, bekymrer Doug sig om, at Carries nye frisure vil få hende til at ligne en bibliotekar, snarere end hans normalt sexede kone. I håb om at vise Carrie frem foran sine tidligere klassekammerater, prøver Doug at finde en måde at fortælle hende, at

Carrie og Doug begynder at forberede sig på skattetid og indser, at deres velgørende gaver lader lidt tilbage at ønske. I et forsøg på at komme ud af skyldfølelsen og for at råde bod på det, de ser som egoistisk liv i det seneste år, beslutter de sig for at gøre det

Mod Carries kommandoer tager Doug $100 fra nødfondskrukken for at satse på en boksekamp. Da han og Deacon vinder $5.000, indser Doug, at han ikke kan lade Carrie vide, at han vandt stort, ellers vil hun indse, at han stjal pengene.

I den første halve time tror Doug, at hans nye tandlæge – som engang var forelsket i Carrie – skader ham med vilje.\n\n

Den fjerde sæson afsluttes med, at Arthur besøger en psykiater og genkalder sig via flashback et foruroligende møde med sin far, der kan forklare Arthurs slibende personlighed.