קארי נדלקת מחיקוי של ריקו שדאג עושה. ארתור מנסה להעביר את חוכמת חייו לאחרים.

קארי לוחצת על דאג לכתוב כרטיס ברכה לעשרים שנה של הבוס שלו בחברה וכל העניין מתפוצץ בפניו של דאג. כעת, פיסקר, הבוס, רוצה שדאג ישתתף במסיבת צליה ודאג מאשים את קארי בפיאסקו הזה. עם זאת, הוא אכן עולה לאירוע ואף מצליח להוציא מהצופים כמה צחוקים טובים. כלומר, עד שהוא מתחיל לספר כמה בדיחות שפגעו מעט קרוב מדי.

דאג נשבע להוריד 20 קילו

קארי מחליטה לחזור ללימודים, עם זמן מאד קצר לעמוד במשימה.

דאג מרגיש את הדחף לקנות מכונית חדשה ובניגוד לעצתה של קארי קונה אחת לעצמו, רק כדי לגלות רגעים אחר כך שהעובדים בחברה יוצאים לשביתה. ללא הצלחה הוא מנסה להחזיר את המכונית ומכריח את קארי לעבוד שעות נוספות כדי לפצות על טעותו.

ללא סיום השביתה באופק, דאג מנסה להיות מורה מחליף בבית הספר של אחותו סטפני.

על מנת לא להשתגע בזמן היותם בשביתה, דאג ודיקון, ביחד עם ארתור, מעבירים את ימיהם במתיחות הומוריסטיות, אבל הם משגעים את קארי וקלי. בסופו של דבר דאג ודיקון חוזרים לעבוד כשהם משאירים את ארתור לבד.

אחרי חג הודיה נהדר, דאג וקארי מנסים להיזכר לראשונה ביחד בחג ההודיה שבו אמרו "אני אוהב אותך". הם שואלים עם ארתור שמהר מאוד נזכר בכמה חגים אחרים ולבסוף נזכר ב -1993 כאשר רב עם אשתו החדשה לילי. כשדאג מגיע לבית לפגוש את משפחתה של קארי, קארי, המתביישת במשפחתה, בורחת ומשאירה את דאג לאכול ארוחת ערב עם כל אחד בנפרד. ארתור מבקר את תפקידו של דאג ב- איי פי אס וטוען שיוחלף על ידי רובוט בזמן הקרוב. כשקארי חוזרת, שניהם מביעים את אהבתם זה לזה כשארתור מכריז כי מערכת היחסים שלה עם דאג לא תחזיק מעמד.

דאג וקארי שומרים על ילדיהם של דיקון וקלי בזמן שהם מחוץ לעיר. כשאחד הילדים רואה אותם מתעלסים, הם חייבים למנוע ממנו לספר להוריו ...

ארתור מתחיל לעבוד בחברה של קארי, דאג ודיקון מתמודדים על המתיחה הטובה ביותר.

מתחיל קרב של מי שקיבל את המתנה הזולה יותר, לו פריגנו עובר לבית הסמוך.

דאג וקארי ממהרים לחתונה של חבר לפני שהחתן והכלה יראו שהם לא שם, בינתיים, ארתור מתכנן מזימה הכוללת את ספנס.

הסופרבול מתקרב, ודאג מנסה כל תעלול אפשרי כדי לצפות במשחקים על מסך טלוויזיה איכותי במיוחד - כולל רכישת מקלט והחזרתו לחנות או שידוך בין אחותו לבוס של קארי.

דאג מגלה שדיקון שיקר לאישתו בנוגע ליחסיו עם חברה מן העבר. כשקלי משליכה את בעלה לרחוב בכעס, מתחילים גם דאג וקארי להתווכח על סוגיית מושג הבגידה.

בעקבות פרידתם של קלי ודיקון, מתמלאת קארי חששות באשר ליחסיה עם דאג ומחליטה שעליהם להימנע מסקס כדי לעבוד על התקשורת ביניהם. במקביל, יוצא ארתור עם אישה שהיתה חברתו של פרנק סינטרה.

דאג מספר לקארי שיעבוד עד מאוחר, אך הולך לשחק פוטבול. הוא מצטנן ונופל למשכב. הוא קודח מול המרקע ומדמיין את עצמו מככב בתכניות טלוויזיה שונות, בעודו מנסה להתמודד עם רגשות האשם.

קארי רושמת את אביה לחוג ריקודים במועדון לקשישים, אך ארתור הסובל מעורר את רחמיו של דאג ומצליח לשכנע אותו לקחת אותו לבילוי מסעיר יותר.

דאג, החש שלא מעריכים אותו בעבודתו, בטוח שהדשא של החברה המתחרה ירוק יותר וגורם לפיטוריו. בינתיים, מתמכרת קארי לקרם משזף - עד שעור פניה מתכהה קצת יותר מדי.

במהלך תקופת פרידתה מדיקון, יוצאת קלי לקולנוע עם דאג וקארי, ומתוודעת לאחד מעמיתיה למשרד של קארי. קלי יוצאת עם הבחור החדש - מה שגורם לדיקון לרצות לחזור אליה.

דאג נוסע לשדה התעופה לפגוש את הוריו, אך מסרב לחתום על צוואה שניסחו הממנה אותו לאחראי לנתק אותם ממכשירי ההחייאה. אחותו, סטפני, דווקא נעלבת מכך שלא הציעו לה להיות האחראית.

לאחר שסופת הוריקן פוגעת באזור, מציעים השכנים לדאג וקארי לבנות מחדש חצר משותפת. קארי מסרבת, והשכנים הדחויים בונים בריכה. קארי מתכננת פעולה משפטית, אך דאג עובר צד וקופץ למים.

הדוד סטו מפעיל לחץ אדיר על דאג שיסדר לבנו המובטל עבודה בחברת המשלוחים, אך דאג מנסה להתחמק מחובתו המשפחתית. ארתור מתקשה להבין את תפקידו במסגרת קבוצת צפיה להערכת סרט חדש.

קארי מגלה שהיא בהיריון, ונכנסת לפאניקה בגלל העיתוי הלא-נוח. קלי ודיקון מתחילים להתפייס, וספנס חש זנוח. ארתור דורש מדאג להתקין לו במרתף חדר שירותים משלו.

בפרק החותם את העונה, מנסה דאג להרגיע את קארי הלחוצה ומתחיל לעבוד במשרה נוספת כדי לממן את חדר השירותים החדש של ארתור ואת ההוצאות הצפויות לקראת הלידה. קלי ודיקון מתפייסים.