ארתור מציג בפני דאג את האלבום המשפחתי, ומסביר לו שכל הנשים במשפחתה של קארי סובלות בבגרותן מנטייה להשמנה. דאג, החושש שאישתו תלך ותשמין כמו אימה המנוחה, מנסה לשכנע אותה לפצוח בדיאטה.

קארי מתחילה לעבוד כמזכירה במשרד עו”ד יוקרתי במנהטן, מבלה שעות ארוכות עם הבוס שלה, מוקפת בפרקליטים מבריקים ואף זוכה בהטבות שונות. דאג הקנאי מתחיל לתהות מה מוצאת בו אישתו המצליחנית.

קארי מגלה לדאג שאישתו של ריצ'י בוגדת בו. כעת הוא נקרע בין הרצון לספר זאת לחברו הטוב, לבין הפחד לשבור את ליבו ולהרוס את נישואיו.

ארתור מתאהב בדודתו של דאג המגיעה לביקור לאחר שנפרדה מבעלה, ודאג ממהר לפעול בטרם ישמעו פעמוני הכנסייה בחתונתם של הזוג ה-“צעיר”. בתפקיד אורח: ברנדה וקארו.

קארי אסירת תודה לאחר שדאג נענה לבקשתה ומצרף את אביה הבודד לבילוי עם חבריו. אך כשהתנהגותו הפרועה של ארתור מאיימת להרוס את ערבי אחוות הגברים, תוהה דאג אם הבלגן שווה את חסדיה של אישתו.

כאשר מסתבר שטבעת האירוסין של קארי שווה הון קטן, מחליטים דאג וקארי למוכרה ולקנות במקומה ג'קוזי וצלחת לוויין. אלא שעד מהרה, הם נתקפים ברגשות אשם כבדים הגורמים להם לשחזר את יום אירוסיהם.

קארי מחליטה להכניס קצת אינטלקט לחיי הנישואים שלה ושל דאג, ורושמת את שניהם לקורס ערב בספרות אנגלית. בעוד היא שוקעת בחדווה לתוך היצירות הספרותיות, מתקשה דאג למצוא את מקומו.

פרק מיוחד המשולב עם פרק של "כולם אוהבים את ריימונד" ובהופעת כוכבי הסדרה. דאג מתוודע לריי ברון ומאבד בגללו את רשיון הנהיגה, וגם שאר הגברים במשפחת ברון מסבכים אותו בצרות.

חג ההודיה מגיע, וקארי מתכננת לקנות ארוחה מוכנה. ארתור מצליח לשכנע אותה לבשל ארוחת חג ביתית, והיא מובילה את המשפחה למסע קניות מטורף לצורך הכנת הארוחה.

חג המולד מגיע וארתור מפתיע את דאג וקארי במכונית חדשה, ששניהם שונאים. בני הזוג מתלבטים אם להחזיר את המתנה, במיוחד כשמתברר להם שארתור שילם עליה בכספי הפרישה שלו.

למרות מחאותיו של דאג, מחליטה קארי לשדך לספנס מכרה מהעבודה. לאחר התחלה צולעת, פורחת האהבה בין השניים - עד שדאג לוחץ על חברו להאיץ את הקצב וגורם לו לנהוג בפזיזות ולסכן את יחסיו החדשים.

דאג, קארי, ארתור ודיקן מוזמנים לחתונתו של חבר ילדות של קארי. בעוד דאג מזדעזע לגלות שאישתו והחתן המיועד היו הרבה יותר מסתם ידידים, מתקשה ארתור לבחור בין המנות באירוע.

דאג וקארי נקלעים לעימות עם שכניהם החדשים, אך מוצאים דווקא שפה משותפת עם כלבם הנוהג להרעיש בלילות. במקביל, משתכנע ארתור שדמותו המצוירת של "צ'ארלי בראון" נוצרה בהשראתו.

יום הולדתה ה-30 של קארי מגיע, והיא נכנסת לדיכאון ומבקשת מדאג שיתעלם מהאירוע. דאג שמח להיענות לבקשתה, אך כשרגשות האשם מתחילים לכרסם בו, מסתבר שמאוחר מדי.

דאג וקארי מתכננים לחגוג את יום האהבה כהלכתו - אלא שלקופידון יש תכניות אחרות. ארתור, שנאלץ לפנות את הבית לטובת הזוג הצעיר, יוצא לנשף גמלאים במתנ"ס ופוגש סינדרלה משלו.

דאג מגלה שדו"ח על מהירות שקיבלה קארי עלול לגרום להתייקרות הביטוח על המכונית, ודוחק בה לצאת עם השוטר שרשם את הדו"ח ולנסות לבטלו.

דאג זוכה לקידום כשהבוס שלו הולך לעולמו במפתיע, אך מתקשה להסתגל למנעמי הג'וב החדש, הכוללים עבודה משרדית במקום נהיגה בשטח.

פרק בהשתתפות כוכבי "כולם אוהבים את ריימונד". ריי ברון מזמין את דאג למשחק גולף, ודאג ממהר לבטל את תכניותיו עם ריצ'י, המדוכא מגירושיו. במקביל, מעניקה מארי לקארי שיעור בניקיון הבית.

דאג מקבל מתמחה יפהפייה, ומתעצבן לגלות שאינו מצליח לעורר את קנאתה של קארי. בינתיים, מנסה ארתור לשנות את תאריך מותו על המצבה שרכש לקברו לפני שנים.

דאג מצליח להביך את קארי קשות כאשר הוא מגיע רעב למסיבת קוקטייל שעורך הבוס שלה, ומחפש נואשות אחר מזון. בינתיים, יוצאים ארתור וספנס ביוזמה עסקית חדשה ונקלעים לקשיים.

דאג וקארי מגלים שזוג השכנים השנוא עליהם מתגרש, ומחליטים לעשות הכל כדי לזכות בבית הקיט שלהם בהמפטונס. במקביל, מתעקש ארתור לקבל תשובות מחברת משחות שאחד מתכשיריה גרם לו לפריחה.

דאג וקארי הזקוקים לקצת זמן איכות לבדם, שולחים את ארתור לעבוד בפיצריה של דני. הופעת אורח: ביל קוסבי.

דאג הרותח מזעם על ארתור שכמעט גרם לפיטוריו מהעבודה, מחליט להגיד לחמו בפניו מה הוא חושב על התנהגותו המופרעת - וגורם לעזיבתו של ארתור את הבית.

דאג הרותח מזעם על ארתור שכמעט גרם לפיטוריו מהעבודה, מחליט להגיד לחמו בפניו מה הוא חושב על התנהגותו המופרעת - וגורם לעזיבתו של ארתור את הבית.