Op de golf van succes in haar nieuwe carrière, krijgt Hannah een opdracht om een verhaal te schrijven over een surfkamp voor vrouwen in de Hamptons, waar ze de ongecompliceerde waterski instructeur Paul-Louis ontmoet. In de hoop haar oude gewoontes na de scheiding te doorbreken, vertelt Marnie Ray dat hij meer tijd moet doorbrengen in zijn eigen huis, maar Adam en Jessa's intensiteit doet hem zijn appartement ontvluchten.

Hannah verzint een smoes voor Marnie voor een geheim weekend naar Poughkeepsie, waar ze hoopt een oud hoofdstuk uit haar leven op te helderen. Shoshanna vraagt Elijah haar partner te zijn tijdens een netwerkevenement voor jonge professionele vrouwen, waar Shosh door Jessa's gedrag haar vriendschappen opnieuw evalueert.

Hannah heeft een interview met een invloedrijke auteur; Adam en Jessa plannen een creatieve inspanning; Marnie confronteert haar narcisme.

Adam en Jessa beginnen scenes te filmen voor hun film, maar Jessa zet vraagtekens naast Adams creatieve richting. Loreen is in de stad om Hannah te bezoeken en vindt het moeilijk het volgende hoofdstuk in haar leven te accepteren. Marnie's steun voor een rouwende Ray laat te wensen over.

Marnie overtuigt een tegenstribbelende Desi hun geplande optreden tijdens het verjaardagsfeest van haar moeder in New Jersey door te zetten. Nadat Hannah Adams verzoek om zijn film te bekijken afwijst, krijgt ze advies over een belangrijke beslissing van haar vader en zijn nieuwe partner Keith. Elijah's toneeltalent wordt aangewakkerd wanneer hij een collega helpt oefenen voor een auditie.

Elijah bereidt zich voor op een open auditie voor een nieuwe Broadway musical, maar wordt uit zijn evenwicht gegooid door een onverwachte bezoeker. Marnie heeft geld nodig en probeert een erfstuk te verpachten, maar krijgt een onverwachte ruwe ontwaking. Hannah vindt opnieuw aansluiting bij Paul-Louis.

Adam heeft verrassend nieuws voor Hannah. Jessa brengt een vrije dag alleen door. Shoshanna zwoegt op een mondeling geschiedenisproject voor Ray, tot ze toevallig haar oude baas Abigail tegen het lijf loopt.

Na afloop van een belangrijke vergadering vraagt Hannah vrienden om advies, maar krijgt Marnie niet te pakken. Phaedra, een lerares, ontdekt online de schrijversvaardigheden van Hannah.

Hannah begint aan een nieuw hoofdstuk. Marnie verrast Hannah in bed en vraagt of ze bij haar in mag trekken en mag helpen zorgen voor de baby. Hannah gaat direct akkoord.