Hannah schwimmt auf einer Welle des Erfolgs und erhält den Auftrag, einen Artikel über ein Surfcamp in den Hamptons zu schreiben. Obwohl ihr der Gedanke erst nicht zusagt, zerstreuen sich ihre Zweifel, als sie ihren netten Surflehrer Paul näher kennenlernt. Marnie versucht, alte Muster zu durchbrechen und erklärt Ray, dass er mehr Zeit bei sich verbringen muss. Doch dort sind Adam und Jessa.

Hannah stimmt schließlich zu, Marnie und Desi auf einen Wochenendausflug nach Poughkeepsie zu begleiten, damit Ray beruhigt ist. Marnie hofft, dass sie so ein altes Kapitel aus ihrem Leben endlich abschließen kann. Shoshanna bittet indes Elijah um Hilfe. Er soll sie zu einem Netzwerktreffen junger Geschäftsfrauen begleiten. Als dort überraschend Jenna auftaucht, verliert Shoshanna die Nerven.

Hannah besucht den preisgekrönten Schriftsteller Chuck Palmer. Der hat sie zu sich in sein Appartment eingeladen, nachdem sie einen Artikel über ihn geschrieben hat, in dem sie behauptet, dass er Collegestudentinnen zum Sex gezwungen haben soll. Palmer bestreitet dies und legt Hannah seine Sicht der Dinge dar. In dem Gespräch kommen sich die beiden schließlich näher.

Hannah führt ein Interview mit der einflussreichen Schriftstellerin Ode Montgomery, die interessante Einsichten über das Leben als Frau und Autorin zum Besten gibt. Adam ist indes genervt von seinem neuesten Job und stürmt verärgert vom Set. Ray stellt sein Leben infrage, als ein Stammgast seines Coffee Shops überraschend stirbt und Marnie wird mit ihrer Selbstsucht konfrontiert.

Jessa und Adam wollen zusammen ein kreatives Werk schaffen, doch schon bald fliegen zwischen den beiden die Fetzen, als Jessa Adams Ideen infrage stellt. Loreen ist in der Stadt, um Hannah zu besuchen, und hat Schwierigkeiten damit, die nächste Phase ihres Lebens zu akzeptieren. Marnie kümmert sich um den trauernden Ray, was ihr nicht sonderlich gut gelingt.

Marnie versucht, den zögerlichen Desi davon zu überzeugen, wie geplant auf der Geburtstagsparty ihrer Mutter in New Jersey aufzutreten. Hannah erhält indes einen Ratschlag von ihrem Vater und dessen neuem Partner Keith, nachdem sie Adams Bitte, sich seinen Film anzuschauen, brüsk abgewiesen hat. Elijahs Leidenschaft für das Theater wird neu entfacht.

Elijah bereitet sich auf das offene Casting für ein neues Broadway-Musical vor, als er plötzlich von einem unerwarteten Besucher aus der Bahn geworfen wird. Marnie plagen indes Geldsorgen. Da ihre Mutter ihr außer einem Platz zum Schlafen nichts anbieten kann, will sie ihren Schmuck verpfänden und muss erfahren, dass die schönen Stücke nichts wert sind. Hannah spricht mit Paul-Louis.

Adam sucht Hannah auf und überrascht sie mit dem Vorschlag, das Kind zusammen großzuziehen. Nach einem gemeinsam verbrachten Tag ist den beiden aber klar, dass sie keine Zukunft miteinander haben. Jessa verbringt den Tag indes alleine und lernt bald einen Mann kennen. Shoshanna und Ray treffen sich mit Shoshs ehemaliger Chefin Abigail zum Mittagessen.

Nach einem wichtigen Meeting braucht Hannah dringend den Rat ihrer Freunde, kann aber niemanden erreichen.