Na een feestelijke maaltijd bij haar ouders, beginnen Hannah en Adam haar laatste dozen in te pakken en "het plan" voor hun op til zijnde langeafstandsrelatie te bespreken. Marnie en Desi treden op tijdens een jazzbrunch voor een verstrooid publiek in een restaurant in het stadscentrum. Shoshanna gaat samen met haar ouders haar diploma afhalen, maar zoveel heisa hoefden die er nu ook weer niet rond te maken. Jessa krijgt de wind van voren van Rickie, de dochter van Beedie. Later reageert ze verbijsterd op Hannahs nakende vertrek.

Tijdens haar eerste dagen als afgestudeerd studente settelt Hannah zich in haar nieuwe leven. Ze ontdekt dat haar geld op de huurmarkt in Iowa een flink pak meer waard is. Later, tijdens een videochat, hoort Hannah Marnie op gewiekste wijze uit over Adam. Tijdens haar eerste seminarie waarschuwt Hannah haar collega-workshopschrijvers dat haar stuk wellicht intense emoties zal losmaken. De reacties blijken echter niet zoals verhoopt.

Omdat ze maar een les per week heeft, kijkt Hannah tegen een zee van vrije tijd aan. Wanneer Elijah op bezoek komt, ontpopt hij zich meteen tot de sociale vlinder van Iowa. Voor hun meeting met een platenlabel schudt Ray Marnie wakker in verband met Desi's ware bedoelingen. Shoshanna zet een sollicitatiegesprek eerst compleet naar hand om het vervolgens helemaal te verpesten.

Hannah krijgt van haar klasgenoten de wind van voren na het achterlaten van een niet erg verontschuldigende verontschuldigingsbrief in hun hokjes. Na haar zoveelste afwijzing tijdens een sollicitatiegesprek, brengt een gefrustreerde Shoshanna de dag door met Ray. De creatieve en romantische spanningen tussen Marnie en Desi bereiken een breekpunt.

Hannah belandt in een crisis en krijgt hulp van enkele vrienden. Hannah en Adam voeren een openhartig gesprek over de status van hun relatie.

Hannah gaat iets drinken met haar nieuwe collega Fran en woont even later een ongewone kunstvoorstelling bij. Nog wat later brengt ze, in alle rust, wat tijd door met Mimi-Rose. Adam, van zijn kant, wordt van zijn stuk gebracht door Ace, de vriend van Mimi-Rose. Shoshanna helpt Ray intussen met zijn verkiezingscampagne voor de gemeenteraad.

Hannah brengt een namiddagje door met een nieuwe jonge vriend. Marnie en Desi maken ruzie over geld. Jessica geeft Shoshanna enkele goeie verleidingstips. Het etentje van Loreen en Tad met hun vrienden Avi en Shanaz verloopt erg gespannen.

Hannah ziet haar volwassenheid in vraag gesteld wanneer ze geconfronteerd wordt met een familiaal dilemma. Jessa, Ace, Mimi-Rose en Adam beleven een genante ontmoeting. Tijdens het feestje voor Rays campagne, pakt Marnie uit met een mededeling.

Hannah, Adam en Jessa proberen elk afzonderlijk om Caroline en Laird van hun plannen voor een thuisgeboorte te doen afzien. Wanneer Shoshanna een unieke baan aangeboden krijgt, moet ze een cruciale beslissing treffen. Nadat Marnie en Desi een meeting hadden met iemand van een platenfirma, laat Ray Desi weten wat hij nu eigenlijk echt van hem denkt.