Après un dîner en compagnie de ses parents, Hannah fait ses derniers cartons et discute avec Adam les termes de leur prochaine relation à distance. Marnie et Desi se produisent lors d'un brunch organisé dans un restaurant du centre ville devant une assistance distraite. Les parents de Shoshanna se réjouissent du diplôme de leur fille...

Fraîchement diplômée, Hannah découvre qu'elle pourrait obtenir un meilleur logement pour ce qu'elle paye, en Iowa. Au cours d'une discussion vidéo avec Marnie, elle tente d'obtenir discrètement des informations sur Adam. Au cours de son premier séminaire, Hannah annonce à ses camarades écrivains qu'elle va leur soumettre une pièce très émouvante...

Avec un seul cours par semaine, Hannah se retrouve avec beaucoup de temps libre. Ray passe un coup de téléphone matinal à Marnie pour savoir ce qu'il doit faire avant un important rendez-vous avec Desi. Shoshanna, de son côté, sabote un entretien d'embauche qui avait débuté de la meilleure façon...

Après un nouvel entretien d'embauche raté, Shoshanna passe la journée avec Ray. Les tensions entre Marnie et Desi, tant sur le plan personnel qu'artistique, atteignent un point de non-retour. Dans l'Iowa, Hannah écrit une missive à ses condisciples qu'elle dépose dans leur casier. Ce courrier ne manque pas de les faire réagir...

Hannah est perturbée lorsqu'elle constate, à son retour de l'Iowa, que tout le monde a avancé dans sa vie. Elle traverse une crise. Ses amis la soutiennent. La jeune femme a par ailleurs une discussion à cœur ouvert avec Adam. Leur relation est devenue compliquée. Une mise au point s'impose...

Ray a décide de se présenter aux élections communautaires. Il demande à Shoshanna de le soutenir. Adam fait enfin la connaissance du petit-ami de Mimi-Rose, le ténébreux Ace. Il reste assez fasciné par ce personnage énigmatique.

Loreen et Tad passent une soirée mouvementée en compagnie de leurs amis Avi et Shanaz. De son côté, Hannah apprend à mieux connaître son nouvel ami à l'occasion d'une sortie originale. Marnie et Desi se disputent au sujet de leurs finances.

Marnie profite de la fête organisée dans le cadre de la campagne électorale de Ray pour faire une annonce importante. Jessa, Ace, Mimi-Rose, et Adam vivent ensemble un moment inoubliable...

Marnie et Desi obtiennent un rendez-vous avec le dirigeant d'un label important. Hannah, Adam, et Jessa s'efforcent de convaincre Caroline et Laird de renoncer à l'idée d'organiser l'accouchement à leur domicile.