Hannah, die een onaangename confrontatie met Natalia in Rays nieuwe eettent nog vers in het achterhoofd heeft, organiseert samen met een tegenstribbelende Adam een etentje in hun flat. Gasten zijn onder meer Marnie, die weer thuis woont in New Jersey na haar pijnlijke breuk met Charlie, en Shoshanna. Na haar breuk met Ray wisselt Shoshanna nachten van seksueel vertier af met intellectuele activiteiten. Jessa haar nieuwe vriend Jasper werpt licht op haar problemen met haar vader.

Hannah, Shoshanna en Adam ondernemen een roadtrip. Omdat Marnie intussen verhuist naar haar eigen stek, voelt ze zich een beetje buitengesloten. Tijdens de trip gaat Hannah vruchteloos op zoek naar schrijfinspiratie om aan de deadline van haar uitgever tegemoet te komen.

Wanneer Caroline, de excentrieke en emotioneel giftige zus van Adam, plots voor de deur staat, biedt Hannah haar een slaapplek aan, ondanks het protest van haar broer. Marnies innerlijke controlefreak borrelt onweerstaanbaar naar boven op het 25ste verjaardagsfeestje van Hannah. De rol van manager in het nieuwe restaurant lijkt Ray wel op het lijf geschreven, maar zijn cool bewaren met Shoshanna in de buurt, gaat hem minder vlot af.

Hannah probeert een veel te vroeg sterfgeval te verwerken, maar blijkt zich uiteindelijk meer zorgen te maken op de impact die het overlijden zal hebben op haar eBookcontract. Jessa gaat op zoek naar een oude kennis die helemaal niet overleden is. Marnie is geschokt wanneer ze een video ziet die Charlie op het internet heeft gezet.

Hannah is in de wolken als ze zich op de begrafenis van haar uitgever, David Pressler-Goings, onder de aanwezige literaire illuminati mag begeven, tot ze verneemt dat haar eBook-deal misschien ook ten dode is opgeschreven. Later probeert ze Adam en Caroline te helpen met het beheersen van hun woedeaanvallen. Jessa maakt enkele veranderingen ten goede en Ray geeft Marnie wat openhartig advies.

Hannah gaat aan de slag als schrijfster van publireportages voor GQ, maar ze vreest dat de zakelijke omgeving haar creatieve drive de das zal omdoen. Shoshanna heroverweegt haar breuk met Ray na zijn recente succesverhaal, terwijl Ray zelf tijdens de lunch aan het ruziën gaat met Marnie.

Tijdens een meidenweekendje op Long Island, loopt Hannah Elijah tegen het lijf. Ze nodigt hem en zijn vrienden mee uit naar het strandhuis, in de hoop dat ze zo wat tegengewicht kan bieden voor Marnies rigoureuze programma van eerlijkheid en genezing.

Tijdens een interview voor een publireportage in GQ waarschuwt Patti LuPone Hannah dat Adam zal veranderen nu hij een hoofdrol heeft in een Broadwaystuk. Jessa's ziet haar verveling op het werk op welkome wijze onderbroken door een onverwacht bezoek van haar oude vriend Jasper. Later krijgt Hannah de opdracht om het Gramercy Park Hotel te bespreken. De groep viert Adams succes met zijn maatje uit de cast, Desi, tot wie Marnie zich ogenblikkelijk aangetrokken voelt.

Na een nachtje stappen met haar collega's is Hannah niet meer thuisgekomen, een feit dat Adam redelijk onverschillig blijkt te laten. Hannah maakt zich dus zorgen dat de vonk uit hun relatie verdwenen is. Marnie gaat aan de slag in de kunstgalerij van Soo Jin, maar niet in de functie die ze in gedachten had. Desi helpt haar om haar stem terug te vinden. Shoshanna heeft een verrassing voor Jessa.

Hannah wordt op onzachte wijze met haar neus op de feiten gedrukt wanneer ze Elijah uitnodigt om samen met haar een onafgewerkte opdracht af te maken. Jessa gaat op zoek naar een baan. Hannah, Shoshanna en Elijah gaan kijken naar Marnie's optreden tijdens een vrij podium.

Op de dag van Adams première, ontvangt Hannah nieuws dat haar carrière en relatie in een andere richting zou kunnen duwen. Marnie kiest een ongeschikt moment om een geheimpje te delen met Shoshanna, die met haar eigen onverwachte nieuws moet afrekenen. Jessa's baas heeft een ongebruikelijk verzoekje.