Marnie ne se remet toujours pas de sa rupture avec Charlie ce qui exaspère sa mère. Hannah et Adam rencontrent par hasard une ex d'Adam qui semble ne pas avoir digéré la manière dont il l'a quittée. Jessa provoque un petit scandale dans le groupe d'addicts qu'elle fréquente. Shoshanna a décidé d'alterner les soirées de débauche sexuelle et celles consacrées à ses études.

Hannah et Adam partent en voiture avec Shoshanna pour aller chercher Jessa qui a fini sa cure de désintoxication. Le voyage donne lieu à des échanges vifs sur les différences entre les hommes et les femmes. De son côté, Marnie emménage seule dans un appartement mais sa mère n'est jamais très loin.

Adam reçoit un appel affolé de sa sœur Caroline qui vient d'être abandonnée par son compagnon et qui a également perdu son emploi. Hannah lui offre généreusement l'hospitalité mais Adam la met en garde contre le caractère intrusif de la jeune femme. Marnie est furieuse car des vidéos d'elle ont été diffusées sur internet.

Hannah se rend à un rendez-vous professionnel avec, David, son éditeur. Mais elle apprend en arrivant à son bureau qu'il vient de décéder. Cet événement la trouble et la pousse à s'interroger sur sa vision de la mort. Adam est choqué par son insensibilité par rapport à cet événement et une dispute éclate au sein du couple. Jessa découvre qu'une de ses amies qu'elle croyait morte est toujours en vie.

Hannah annonce à Ray qu'elle va cesser de travailler dans sa cafétéria car elle a trouvé un nouvel emploi. Un éditeur lui propose en effet de gérer la nouvelle rubrique d'un magazine consacrée à l'homme urbain. Mais très vite, la jeune femme déchante. Ray et Marnie se fréquentent de plus en plus assidûment. De son côté, Shoshanna aimerait démarrer une relation amoureuse.

Marnie invite ses amies à passer le week-end dans la maison de l'ami de sa mère située dans les Hamptons. Dans le centre-ville, Hannah est surprise de rencontrer Elijah et ses amis venus se reposer également au bord de la mer. Elle prend l'initiative de les inviter pour la soirée sans prévenir ses copines. Très rapidement les tensions surviennent au sien du groupe. Le comportement maniaque de Marnie exaspère les garçons.

Adam parvient à décrocher un rôle dans la pièce Major Barbara à Broadway et se lie d'amitié avec un autre comédien venu passer le casting. Hannah est heureuse pour lui, mais elle craint qu'il fasse désormais passer sa carrière avant leur couple. De son côté, Marnie rencontre une amie qui a décidé d'ouvrir une galerie d'art et lui propose son aide. Le soir venu, Ray lui annonce son désir de rompre...

Hannah apprend que Flo, sa grand-mère est en train de mourir d'une pneumonie. Sa mère lui demande de venir à son chevet au plus vite. Adam ne peut pas l'accompagner à cause des répétitions de la pièce qui doivent commencer rapidement. A l'hôpital elle revoie sa cousine Rebecca qui suit des études de médecine. Pendant ce temps tous les membres de sa familles commencent à évoquer la répartition de l'héritage.

Après une soirée bien arrosée, Hannah est complètement soûle, et passe la nuit chez un collègue du magazine. En rentrant chez elle le lendemain matin elle se rend compte qu'Adam ne s'est guère inquiété. Elle s'interroge au sujet de la qualité de leur relation. Marnie, de son côté, commence à travailler dans une galerie d'art. Elle y croise une faune étonnante. Enfin, l'attitude de Shoshanna surprend Jasper et Jessa.

Tandis qu'Elijah aide Hannah à mener à bien une mission qui lui a été confiée, Jessa cherche du travail. Desi et Marnie se produisent devant leurs amis. A la fin de l'audition, la fiancée de Desi les rejoint. Hannah sent qu'Adam se détache d'elle à cause de la pièce de théâtre. En outre, la jeune femme a l'impression de perdre son temps et son talent chez GQ. Elle décide de donner sa démission.

Alors qu'Adam s'apprête à ouvrir son établissement, Hannah est acceptée à l'atelier des écrivains de l'université de l'Iowa. Elle est heureuse mais se rend vite compte que cette nouvelle pourrait l'éloigner d'Adam et mettre en péril leur relation. De son côté, Marnie divulgue un secret à Shoshanna à un moment inopportun. De son côté, Jessa découvre que Bidi, son employeur, a envie de mettre fin à ses jours.