A 24 ans, Hannah vit à New York et rêve de devenir écrivaine. Un soir, alors qu'ils dînent avec elle au restaurant, ses parents lui annoncent qu'ils lui coupent les vivres. La jeune femme doit trouver un moyen de gagner de l'argent.

Après avoir passé une nuit agitée chez Adam, Hannah s'apprête à accompagner Jessa pour son avortement. De son côté, Marnie a de plus en plus de mal à supporter Charlie, avec qui elle s'ennuie.

Hannah reçoit un appel de sa gynécologue : elle a contracté une MST. Elle commence par penser qu'Adam l'a contaminé, mais finit par envisager qu'il s'agirait plutôt d'Elijah, un petit ami qu'elle a eu à l'université.

Hannah reçoit un message d'Adam qui la plonge dans le désarroi le plus complet. En parallèle, son employeur devient très tactile avec elle ce qui n'arrange pas son état psychique.

Hannah annonce à son patron qu'elle se sent prête à coucher avec lui mais sa réaction se révèle surprenante. Elle tente parallèlement de couper les ponts avec Adam. Marnie et Charlie font le point sur leur relation et Jessa se lance dans la reconquête de son ex.

Hannah retourne dans le Michigan à l'occasion du trentième anniversaire de mariage de ses parents. Ceux-ci ont organisé une soirée familiale, mais la jeune femme préfère sortir de son côté. Elle se rend avec un ami devenu pharmacien à une soirée organisée en faveur d'une famille.

De retour à New York, Hannah se rend à une fête organisée à Brooklyn. C'est l'occasion pour elle de découvrir Adam dans un contexte très différent. Marnie est furieuse lorsqu'elle aperçoit Charlie. Jessa reçoit des messages d'un expéditeur mystérieux, tandis que Shoshanna fume du crack à son insu.

Marnie supporte difficilement l'idylle d'Hannah qui semble filer le parfait amour avec Adam. Elle ne comprend pas pourquoi elle s'intéresse à un homme aussi excentrique. Jessa entreprend de lui remonter le moral et ensemble, les deux amies font une rencontre étonnante.

Après une violente dispute avec Hannah, Marnie décide de déménager. Shoshannah l'accueille à bras ouverts. Hannah s'interroge sur sa relation avec Adam qui prend une grande importance dans sa vie.