Zwei Jahre nach ihrem Collegeabschluss arbeitet Hannah immer noch als unbezahlte Praktikantin in New York. Ihre Mitbewohnerin und Freundin Marnie hat ihr Leben scheinbar besser im Griff. Marnie hat nicht nur einen Job in einer Kunstgalerie, sondern auch einen festen Freund. Überraschend taucht ihre Freundin Jessa wieder in der Stadt auf und möchte bei ihrer jüngeren Cousine Shoshanna einziehen.

Als Hannah erfährt, dass Adam nicht immer ein Kondon benutzt, verfällt sie in leichte Panik und beschließt, sich auf Geschlechtskrankheiten testen zu lassen. Marnie begreift, dass Charlie ihr zu nett ist und sie sich deshalb so mit ihm langweilt. Jessa hat einen Termin für ihre Abtreibung, den sie versäumt, da sie einen süßen Unbekannten kennengelernt hat, mit dem sie sich abzulenken versucht.

Jessa hat einen Job als Babysitterin angenommen, da sie ein wenig in der Stadt bleiben möchte. Es dauert nicht lange, da flirtet sie bereits mit dem arbeitslosen Familienvater. Als Hannah ihren Exfreund Elijah trifft, erfährt sie, dass der inzwischen sein Coming-Out hatte. Marnie lernt bei einer Vernissage den jungen und charismatischen Künstler Booth Jonathan kennen, dessen Werke sie liebt.

Hannah hat einen Job in einer Kanzlei gefunden, doch ihr Chef erweist sich schnell als ein wenig zu freundlich. Während Charlie in der Wohnung der Mädels einen kleinen Tisch baut, findet sein Freund Ray dort Hannahs Tagebuch, das ein paar interessante Informationen enthält. Shoshanna landet mit einem Mann im Bett, der jedoch die Flucht ergreift, als sie ihm gesteht, noch Jungfrau zu sein.

Nach dem Auftritt in der Bar versucht Marnie Charlie zu erklären, dass in Hannahs Tagebuch nur Hannahs Gedanken stünden, die rein gar nichts mit ihren eigenen Gefühlen zu tun hätten. Charlie stürmt dennoch wutentbrannt aus der Wohnung und nimmt den selbst gebauten Tisch mit. Während Jessa weiterhin heftig mit ihrem Chef flirtet, verhält sich Adam Hannah gegenüber sehr kühl und abweisend.

Als Hannah zum 30. Hochzeitstag ihrer Eltern nach Michigan reist, kommen alte Erinnerungen hoch. Bald fragt sie sich, ob es wirklich die richtige Entscheidung gewesen ist, alles hinter sich zu lassen und nach New York zu gehen, um dort eine Karriere als Schriftstellerin anzustreben. Obwohl Hannah weiterhin keinen Job hat, schlägt sie schließlich ein großzügiges Angebot ihrer Mutter aus.

Nachdem Hannah mehr über Adam erfahren hat, kommen die beiden sich auch emotional näher. Marnie, die sich noch nie in ihrem Leben so schlecht gefühlt hat, landet gemeinsam mit Jessa in einer Bar, in der sie den Geschäftsmann Thomas-John kennenlernen. Jessa findet Thomas zwar unfassbar langweilig, doch die beiden gehen mit ihm in seine Wohnung, wo der Abend eine überraschende Wendung nimmt.

Als Hannahs ehemalige Mitstudentin Tally Schifrin ihr erstes Buch vorstellt, wird Hannah klar, wie ereignislos ihr Leben nach wie vor ist. Als die Stimmung am Boden ist, kommt es zwischen Marnie und Hannah zu einem schrecklichen Streit und schließlich zum Bruch der beiden Freundinnen. Jessa bekommt indes unerwartet Besuch von Jeffs Ehefrau, die sie bittet, wieder für die Familie zu arbeiten.

Da Jessa seit ein paar Tagen nicht aufgetaucht ist, zieht Marnie vorübergehend bei Shoshanna ein. Hannah fühlt sich mies wegen Marnies Auszug, doch Adam ergreift die Chance und bietet an, bei ihr einzuziehen. Als kurze Zeit später alle von Jessa zu einer mysteriösen Party eingeladen werden, ist die Spannung groß. Den Anlass für die große Feier hätte wohl keiner für möglich gehalten!