Twee jaar nadat ze afstudeerde aan de universiteit krijgt de 24-jarige Hannah plots van haar ouders te horen dat ze haar niet langer financieel kunnen ondersteunen. Een boodschap die haar leven helemaal op zijn kop zet. Terzelfder tijd komen ook haar vriendinnen stuk voor stuk voor huizenhoge dilemma's te staan...

Hannah trekt een speciale outfit aan en brengt een bezoek aan Adam. Nu blijkt dat Jessa in New York blijft, heeft ze een baantje aangenomen als babysitter. De kledij waarmee ze naar het werk komt, doen wel de wenkbrauwen fronsen. Marnie woont de opening van een kunstgalerij bij en wordt voorgesteld aan Booth Jonathan, een jonge charismatische artiest.

Hannah leert pikante sms'jes versturen. Shoshanna loopt een kerel tegen het lijf waarmee ze ooit op vakantiekamp zat. Jessa laat zich afleiden tijdens haar job. Ray en Charlie doorsnuffelen de flat. Adam stuurt Hannah een pikante sms waarvan haar hoofd helemaal gaat tollen. Hannahs baas wordt handtastelijk op kantoor. Shoshanna ziet een jongen terug waarmee ze ooit op vakantiekamp was. Jessa wordt afgeleid terwijl ze op haar pupillen moet passen. Ray en Charlie doorsnuffelen het appartement van de meiden.

Hannah is in de war door de gemengde signalen die haar baas en Adam uitzenden. Marnie en Charlie beoordelen hun relatie. Jessa is vastbesloten om een ex-liefje te heroveren. Op aanraden van Jessa besluit Hannah haar verhaal wat op te peppen door haar baas met oneerbare voorstellen te overladen. Daarna zoekt ze soelaas bij Adam, die zich een totaal andere voorstelling maakt van hun relatie. Intussen taxeren Marnie en Charlie hun relatie en lijkt Jessa vastbesloten om een ex-vriendje te heroveren.

Hannah beseft hoe haar leven er had kunnen uitzien, indien ze in haar geboortedorp in Michigan was blijven rondhangen. De 30ste huwelijksverjaardag van Hannahs ouders komt eraan en ze laten haar naar Michigan overvliegen om de feestelijke gebeurtenis mee te vieren. Hoewel ze hopen dat ze zal meegaan tijdens hun "afspraakje", krijgt ze haar eigen date in de schoot geworpen. Ze ziet ook enkele vrienden van haar middelbare school terug, die rouwen om een tragedie in hun thuisstad.

Tijdens een wild feestje in Bushwick komen de meiden voor enkele verrassende onthullingen te staan. Er vallen ook een paar gekwetsten... Tijdens het "beste feestje ooit" in Bushwick, Brooklyn leert Hannah de hoofdkarakteristiek van Adam kennen. Behalve zijn oren, dan. Marnie weet met zichzelf geen blijf nadat ze Charlie heeft gezien en ze werkt iedereen danig op de zenuwen. Jessa besluit een anonieme sms'er wat te plagen en Ray ontpopt zich tot Shoshanna's spirituele gids in tijden van nood.

Hannah en Adam groeien dichter naar elkaar toe. Tijdens Hannahs afwezigheid ontstaat er een onverwachte vriendschapsband tussen de werkloze Jessa en de depressieve Marnie. Hannah waagt zich dieper in het universum van Adam, met zijn goede en zijn slechte kanten. Tussen Jessa, die net haar baan kwijtspeelde, en Marnie, die zich op een absoluut dieptepunt in haar leven bevindt, ontstaat een onverwachte vriendschapsband. Ze maken kennis met een zeer begeerlijke vrijgezel die echter helemaal anders blijkt dan hij zich voordoet.

Omdat ze achterstallige huur moet betalen en baalt van het literaire succes van een oude klasgenote, aanvaardt Hannah een baantje in Grumpy Café en neemt ze deel aan een lezing waar haar voormalige professor als gastheer optreedt. Marnie vindt het steeds moeilijker om Hannah financieel en emotioneel op te vangen. Jessa gaat in de clinch met haar oude bazin en Shoshanna maakt een dagafspraakje met een compatibele internetpartij.

Hannah begint haar relatie met Adam in vraag te stellen. Jessa organiseert een mysteriefeestje waar Marnie haar vrijgevochten kantje aanvaardt. Shoshanna's unieke karakter draait uit in haar voordeel.