Riley se desmaya después de que Danny le pida que se case con él. Cuando se despierta, no se acuerda de su propuesta.

Cuando Emma empieza a llamar a todas las mujeres que ve Mami, Ben decide que es hora de encontrar a alguien con quien hablar de esto en serio.

Mientras continúa la búsqueda de un nuevo gerente del bar, Ben decide entrevistar a su viejo amigo Sam.

Pensando que Tucker tiene que valerse por sí mismo con su jefa, Mary Hart, Ben decide grabar a Tucker para mostrar lo mal que está siendo tratado en su trabajo.

Tucker encuentra a Zoey husmeando su apartamento y se supone que ella está ahí para él, así que decide invitarla a salir de allí.

Ben intenta convencer a Danny que su relación con Riley era real, lo quecomporta una fuerte tensión incómoda entre Danny y Riley.

Angela, la madre de Emma, es ahora protagonista en una serie de televisión de éxito. De forma inesperada regresa para ver sí o sí a Emma.

Sam le dice a Ben que puede dejar su trabajo como gerente del bar debido a lo lejos que está su casa. Entonces, a Ben se le ocurre una solución para mantenerla en el trabajo, lo que implica que Danny desocupe su habitación. Sin embargo, el plan maestro de Ben no funciona demasiado bien cuando Sam trae a casa a su novio.

Riley está resuelto a enredar a Ben con Zoey, creyendo que estarían muy biens juntos. Sin embargo, ambos se resisten a sus intentos, insistiendo en que no tienen sentimientos el uno por el otro. Mientras tanto, Tucker hace pruebas para ser un hombre del tiempo local, pero Bonnie arruina sin querer sus posibilidades cuando trata de conseguir un trabajo a Danny como comentarista deportivo.

Sam invita a Ben, Riley y Danny a pasar el fin de semana en los Hamptons. Por su parte, Ben se siente confuso en cuanto a si quiere estar con Sam o Zoey. Mientras tanto, Bonnie está convencida de que Brad ya es historia, por lo que se va con otro chico. Sin embargo, su noche no sale como había previsto. Finalmente, Tucker está entusiasmado de tener por fin el apartamento solo para él.

Danny está desesperado por compensar a Riley después de su reciente ruptura. Sin embargo, ella todavía está furiosa después de enterarse de que se lió con Sam en el instituto. Decidida a demostrar que no está exagerando, Riley pone a Danny a prueba.

Ben descubre que Tucker ha ganado dinero extra visitando un banco de esperma. Para ayudar a Tucker a ligar con una enfermera del banco, Ben dona su propio esperma, pero se arrepiente de su decisión cuando una pareja elige su muestra.

Ben admite que nunca se graduó en la escuela secundaria y decide volver a estudiar para dar un buen ejemplo a Emma. Bonnie, mientras tanto, confiesa que ella tampoco se graduó, por lo que los dos deben pasar un examen final para obtener sus diplomas.

A Bonnie no le gusta nada que Ben invite a su madre Nana Lyle a la ciudad para pasar el fin de semana en familia de preescolar con Emma. Mientras tanto, Riley y Tucker se inscriben en una clase de improvisación con el fin de salir de su zona de confort y ayudarse en sus respectivas carreras.

Ben se hace pasar por el marido de Bonnie, Brad, cuando sus amigos del trabajo no creen que ella tiene un atractivo y joven amante. Cuando Danny empieza a salir con una bella actriz como truco publicitario, Riley cree que la relación es real y decide volver a salir con Ross para poner celoso a Danny.

Ben y Riley se dan cuenta de que van más en serio de lo que esperaban con las citas de gente mayor. Trabajan juntos para idear un plan para salir de sus respectivas relaciones. Cuando Bonnie y Tucker consiguen información privilegiada sobre jugadores del equipo de hockey de Danny, apuestan contra los Rangers para ganar algo de dinero

Ben recibe una carta anónima de un antiguo interés amoroso del pasado y en la que le pide una segunda oportunidad. Entonces empieza a hacer todo lo posible por encontrar a la misteriosa chica.

La primera cita de Ben con su nuevo amor no va bien. Danny y Riley deciden intervenir para ayudar a resolver los problemas de la pareja, pero su ayuda causa más daño que beneficio. Tucker decide contarle a su padre su nueva relación con Renee, una de las compañeras de trabajo de su padre, pero entra en pánico cuando se entera de que su padre puede estar interesado también por Renee.

Emma accidentalmente agujerea la reserva de condones de Ben.

Ben olvida el cumpleaños de Emma e intenta mezclar su fiesta de cumpleaños con un puesto de cerveza en la feria callejera del barrio. Pero hacer las dos cosas al mismo tiempo resulta bastante difícil. Danny y Riley, mientras tanto, entran en una encrucijada cuando a ambos les ofrecen nuevas oportunidades profesionales.