Pour Halloween, Ben, Danny et Tucker finissent en prison après avoir interférer un enterrement de vie de garçon. Bonnie a un rencard avec Javier (Matt Cedeño), un bel homme latino avec un secret. Riley essaye une farce d'Halloween pour Tucker et les Wheelers après avoir été victime pendant des années de leurs farces.

Se sentant accablé par Noël, Ben souhaite que les vacances n'aient jamais existé. C'est ce qui se passe mais l'existence d'Emma est aussi supprimée dans le processus.

Ben soupçonne que Riley et Danny ont des sentiments l'un pour l'autre, après les avoir vus presque s’embrasser, ainsi il laisse une note dans son sac déclarant son amour pour elle. Cependant, Riley pense que la note est de Danny, ce qui intensifie les soupçons de Ben. Avec Danny partit à Paris pour être avec Georgie, Bonnie essaye d’aborder d'autres manières de gagner de l'argent en commençant une société de baby-sitting et en continuant son affaire de sports évènementielles alors que Danny est toujours en ville.

Riley estime qu’elle et Ben ne sont pas assez compatibles pour être un couple, pour prouver le contraire, ils voient une voyante qui s’est installé au bar. Après que Georgie ait rompu avec lui, Danny vit avec Brad, pour garder l'apparence qu'il est à Paris avec Georgie.

Danny vit maintenant chez Riley pour continuer d’éviter de dire à sa famille qu’il est de retour en ville. Fatiguée des interviews de célébrités, Mary Hart fait pression sur Tucker pour trouver « une personne normale » pour être invitée à son talkshow. Bonnie essaye d’utiliser Emma en lui mettant des habits ridicules pour gagner de l'argent.

Ben et Tucker en ont marre que Bonnie vit toujours chez eux, alors ils essayent de duper la personne qui sous-loue actuellement l'appartement de Bonnie en lui faisant croire que Bonnie est morte, et ainsi elle pourra ré emménager. Danny a l’opportunité de jouer son propre rôle dans General Hospital et attire rapidement le doux regard de l'actrice Kelly Monaco.

Ben et Danny font le parti qu’ils peuvent caser Bonnie avec l’homme parfait. Ainsi Ben essaye de la caser avec un de ses clients Frank (Peter Katona) et Danny essaye de la mettre en couple avec le patron de Ben, M. Henderson (David S. Lee). Pendant ce temps, Riley et Tucker deviennent impliqués dans les ennuis conjugaux de Sondra avec Tucker, quand Tucker se fait attraper encore davantage.

Tucker veut mettre fin à sa relation avec Sondra mais elle lui coupe l’herbe sous le pied en rompant avec lui la première. Tucker se souvient alors de son ex-petite-amie d'université Olivia (Aisha Dee). Danny tire quelques ficelles pour qu'Olivia vienne aux retrouvailles avec Tucker, ne sachant pas que Tucker était marié avec elle mais seulement dans le but de pouvoir rester dans le pays pour obtenir sa carte de séjour. En attendant, après avoir été évincée pour une promotion à son cabinet d'avocats par un collègue masculin, Riley est encouragée par Bonnie à dépenser sans compter avec la carte de crédit de la société.

La semaine de la Marine se poursuit en ville et Ben et Tucker prétendent être de la Navy pour accoster des femmes. Les sentiments ambigus de Riley envers Danny commence à se montrer quand Robyn (Christa B. Allen), une de ses collègues, fait part de ses sentiments romantiques envers lui. Bonnie refuse la proposition de mariage de Hudson (Isaiah Mustafa), un capitaine de marine avec qui elle a une aventure par le passé.

Ben est chargé pour préparer une fête surprise pour l'anniversaire de Bonnie, de cette manière, il dévoile accidentellement un secret de famille au sujet de Danny. Sous la garde de Riley et Tucker, Emma tombe d'une chaise et obtient des points de suture sur sa tête, et Riley et Tucker essayent de cacher la blessure d'Emma aux Wheelers.

Bonnie et Brad sont en concurrence pour vendre l'appartement terrasse qui appartenait à Jon Bon Jovi. Tandis que Bonnie et Brad rivalisent, Riley et Tucker entrent en concurrence pour avoir l'appartement terrasse pour eux-mêmes avant qu'il soit vendu. Après que Ben et Robyn soient allés à un concert en tant qu'amis, Danny craint que Ben tente une approche envers elle, connaissant le passé de coureur de jupon de Ben.

Riley pense qu'il est enfin temps d'avouer ses sentiments pour Danny, alors qu'il est sur le point de partir en week-end romantique avec Robyn. Voyant Tucker déprimé concernant son site de rencontre, Ben et Bonnie créent le profil d'une admiratrice secrète avec la photo d’une top-modèle. Seulement, ils découvrent que la top-modèle s'appelle Christine (Brittney Alger), vit en ville et se trouve être une vraie admiratrice de Tucker.

Riley retourne dans sa maison d'enfance au New Jersey pour trouver du réconfort auprès de sa mère Jennifer (Alex Kapp Horner), et est embarrassée que Danny ait refusé ses sentiments envers lui. Ben va alors voir Riley pour la faire revenir. Evelyn, une voisine plus âgée qui a vécu de l'autre côté du hall de l'appartement de Ben et Tucker, décède. Bonnie essaye de convaincre Ashley (Lindsey Gort), la petite-fille d'Evelyn et maintenant la bénéficiaire de lui donner la liste pour l'appartement vide. Ainsi, Bonnie essaye d'obliger Danny à sortir avec Ashley pour obtenir la liste, alors qu'il est toujours avec Robyn. Tucker, ayant été gentil avec Evelyn avant qu'elle meure, espère qu'il obtiendra quelque chose de précieux qu'elle lui avait promis.

Tucker, Riley, Danny et Bonnie sont tous lasses qu'être exploités par Ben qui leur confie Emma pour aller à des rencards. De ce fait, ils affirment qu'ils laisseront Ben prend soin d'Emma tout seul tout en continuant à avoir une vie amoureuse. Bonnie et Danny prennent un cours de cuisine enseigné par Tommy Kwan (Brian Tee), un chef populaire qui s'avère être un misogyne. Du fait que Danny ne parle plus autant qu'avant à Riley, elle se tourne vers Tucker pour demander conseil et invente un faux petit-ami pour essayer de rendre Danny jaloux. Tucker prétend toujours sortir avec Christine, alors que cela fait des semaines qu'elle ne lui a pas parlé.

Craignant que Ben et Danny n'aient pas ce qu'il faut pour diriger le Bar on B, Bonnie essaie de casser la relation professionnelle entre ses deux fils. Pendant ce temps, Tucker demande à Riley de le représenter dans une affaire au tribunal où il est impliqué pour avoir été blessé de peu près d'un chantier de construction. Le juge Johnson (Jackée Harry), le juge présidant l'affaire de Tucker, a une forte attirance sexuelle envers lui.

Pour saboter la relation entre Riley et Ross, Ben invite Ross à la soirée poker des garçons. Riley rétorque en déclarant une « Wheeler War » (guerre des Wheeler), une compétition sportive laborieuse. Dans le même temps, Bonnie prend part à la guerre, parce qu'elle veut jouer au poker avec les garçons, malgré l'opposition ferme de Tucker.

Après un examen médical et dans l'attention des résultats, Ben s'inquiète de qui sera le tuteur légal d'Emma s'il meurt. Après réflexion, il choisit Riley pour être la tutrice légale d'Emma et ses résultats médicaux sont bons. Brad prétend être son frère jumeau, Tad, pour reconquérir Bonnie. Mais quand le plan de Brad dérape, il rassemble une flash-mob sur la chanson "All of Me" et demande Bonnie en mariage.

Bonnie déteste sa bague de fiançailles que Brad lui a offert et Tucker se porte volontaire pour la faire « disparaître ». Toutefois, elle regrette sa décision en apprenant que la bague est un héritage de la famille de Brad. Après avoir été informé du passé romantique entre Ben et Riley, Ross exige que Ben ne vienne pas à la soirée cocktail organisée par Riley. Alors qu'ils sont ensemble depuis plusieurs semaines, Danny est incapable de dire le nom de famille d'Ashley.

Bonnie a un travail très important pour Ben, Riley, Danny et Tucker, ce qui les incite pour penser à leurs propres vies. Pendant que leur tâche tourne mal à chaque fois, Riley pense être amoureuse de Ben et Danny. Danny ne peut se débarrasser de ses sentiments interminables pour la fille de ses rêves et Ben est déterminée à reconquérir son ex-petite amie. En attendant, Bonnie prend une décision qui frustre chacun.

Danny et Riley sont désignés pour être respectivement le témoin et la demoiselle d'honneur au mariage de Bonnie et Brad. Danny et Riley ont également reçu la responsabilité d’organiser les enterrements de fille et de garçon de Bonnie et Brad. Tucker fait son voyage annuel à Las Vegas pour vivre son rêve de chanteur de salon, toutefois Brad, Riley et les Wheelers s’incrustent à son voyage en allant également à Vegas. Fatigué d'entendre Ben parler de son amour pour Riley, Danny révèle enfin ses sentiments pour Riley à Ben et il ne prend pas très bien la nouvelle.

L'organisatrice de mariage de Bonnie a démissionné alors que le grand jour approche, ainsi sa meilleure amie, Charlotte (Reba McEntire), se porte volontaire pour aider, mais Charlotte a un but caché. En attendant, Ben décide de laisser une chance à Danny et Riley d'être heureux ensemble.