Ben, un camarero veinteañero, vive en Nueva York con su amigo Tucker y su hermano Danny, cuando un día una exnovia le deja a su hija, una bebé de pocos meses junto a la puerta de su casa.

Ben lleva a Emma al médico y flirtea con la enfermera. Mientras tanto, un despistado Tucker lava el jersey de la suerte de Danny.

La presencia de Bonnie en el apartamento de los chicos altera su rutina.

Cuando Ben se entera de que hay una vacante como encargado en el bar, pide ayuda a Riley para demostrar al dueño del local que es lo suficientemente responsable para ocupar el puesto.

Después de ganar su primer partido, el equipo de softball vota para que Riley reemplace a Ben como capitán. Entonces Riley se toma su nuevo papel demasiado en serio.

A Ben y a Tucker les gusta la misma chica. Danny, por su parte, pide a Riley que le enseñe cómo hablar en público.

Ben está decidido a arreglar lo que hizo. Paralelamente, Bonnie, Emma y Riley van de compras.

Tucker y Riley descubren un viejo diario de Danny de su época de instituto.

Riley se prepara para ser dama de honor y se toma sus tareas muy seriamente. Mientras tanto, Ben cree que la boda va a ser aburrida y trata de añadirle algo de emoción.