Après la mort de son père dans un mystérieux accident d'avion, Nick George accepte à contre-coeur de prendre la succession de son père, en tant qu'avocat, auprès de la richissime famille Darling qu'il a toujours mise à distance. La vraie raison qui pousse Nick à accepter l'offre du patriarche milliardaire Tripp Darling d'être leur conseiller juridique nuit et jour, pour les affaires plus ou moins légales de toute la famille, est d'enquêter secrètement sur la mort de son père.

Nick tente de découvrir qui a tué son père. Pendant ce temps, Juliet savoure sa nouvelle vie dans un hôtel de luxe et refuse de participer à une séance photo de famille. De son côté, Tripp met la pression sur Patrick pour qu'il annonce qu'il est en course pour le Sénat.

Nick reçoit une demande de rançon en échange d'une vidéo sexy impliquant l'un des Darling. Pendant ce temps, Patrick est forcé de mettre fin à sa liaison avec Carmelita, le plongeant dans un profond désespoir. De son côté, la femme de Brian se rend compte que l'orphelin suédois (en réalité le fils de Brian) qu'il a ramené à la maison parle anglais. Et Jeremy se bat pour garder secrets ses rendez-vous avec l'ennemie jurée de Juliet, Natalie ...

Nick se rend dans un vignoble de la famille Darling en Italie pour rencontrer un espion qui pourrait en savoir plus sur la mort de son père. Pour apaiser les inquiétudes de sa femme Lisa, il décide de l'emmener avec lui. Mais leur escapade romantique est constamment interrompue par Karen et Freddy qui décident de les suivre partout. Pendant ce temps, Letitia confirme à Tripp qu'elle lui a été infidèle pendant leur mariage. Le coeur brisé, il est désormais déterminé à savoir si tous ses enfants sont bien les siens. Quant à Brian Jr, il a besoin de l'aide de son père pour combattre une petite brute à l'école.

Nick obtient finalement un rendez-vous avec l'ennemi de Tripp, le milliardaire Simon Elder et découvre qu'il a plus en commun avec Simon qu'il ne l'imaginait. Depuis que Juliet et Jeremy se disputent au sujet de la relation de Jeremy avec Natalie, ils décident de donner des fêtes d'anniversaire séparées, chacune avec un budget de 1 million de dollar. Alors que Jeremy fait sa fête sur le Brooklyn Bridge, Juliet organise une soirée sur le thème de la révolution française. De son côté, Brian Jr ressent le besoin de dire la vérité à la femme de Brian au sujet de son père.

Une partie de poker à bord d'un yacht oppose Simon Elder et Tripp et les mises sont quelques-unes de leurs propriétés de Manhattan. Si Nick arrive à convaincre Tripp de parier une de ses plus belles maison, Elder lui dira tout sur la mort de son père.

Karen se pose de plus en plus de questions concernant son mariage avec Freddy et Lisa soupçonne Nick d'en être la cause. Pendant ce temps, la mère de Brian Jr refait surface après son escapade brésilienne pour récupérer son fils. Quant à Patrick, son secret est découvert par son épouse alors que sa campagne électorale décolle.

Nick et Lisa se préparent à passer Thanksgiving en famille mais leur projet tombe à l'eau quand Tripp demande à Nick d'organiser un face-à-face avec Simon Elder dans leur maison de campagne. Lors de sa venue, Letitia décide d'aider Karen à avoir l'homme qu'elle désire : Nick George.

Des secrets concernant le père de Nick sont révélés à travers des flashbacks, notamment sur sa liaison avec Letitia et sur ses relations avec Tripp et Nick. De son côté, Jeremy est mis au pied du mur par Sofia qui veut voir son appartement.

Simon Elder demande à Nick de lui fournir les rapports financiers des entreprises Darling depuis cinq ans. En accord avec Tripp, il lui fournit les documents nécessaires, sans toutefois comprendre ce que Simon compte en faire. Jeremy s’enfonce dans le mensonge et se fait passer pour un peintre auprès de Sofia. Lisa souffre de voir son mari s’éloigner d’elle. Brian est mis en congé par son évêque et se pose des questions sur son avenir. Karen semble s’attacher de plus en plus à Simon Elder. Mais est-ce un véritable amour, ou une tactique Darling ?