Anwalt Nick George (Peter Krause) bekommt ein unmoralisches Angebot vom schwerreichen Magnaten Tripp Darling (Donald Sutherland): Er soll in die Fußstapfen seines Vaters treten und als Hausanwalt der Familie alle Skandale unter den Teppich kehren. Ein schier unmögliches Unterfangen, das ihn bald mit dunklen Geheimnissen konfrontiert.

Um herauszufinden, wer für den Tod seines Vaters verantwortlich ist, wendet sich Nick an den Flugzeugmechaniker Norman Exley. Unterdessen zieht sich Juliet den Zorn ihrer Familie zu, weil sie sich weigert, zu einem Fototermin zu erscheinen. Patrick hat Stress, weil ihn sein Vater drängt, für den Senat zu kandidieren. Als problematisch erweist sich dabei seine Beziehung zu der transsexuellen Carmelita.

Ein Unbekannter erpresst die Darlings mit einem Sexvideo, dessen Hauptrolle ausgerechnet eines der Familienmitglieder spielt. Für die Aushändigung der peinlichen Aufnahmen verlangt der Erpresser Bares. Natürlich ist es Nick, der die Sache ausbaden muss. Brians Frau hat andere Sorgen: Sie findet es äußerst merkwürdig, dass das schwedische Waisenkind, das ihr Mann mitgebracht hat, Englisch spricht.

Auf Geheiß von Tripp reist Nick mit seiner Frau Lisa nach Italien, um mehr über den mysteriösen Tod seines Vaters in Erfahrung zu bringen. Nick würde gerne Zeit mit Lisa allein verbringen, aber Freddy und Karen folgen den beiden auf Schritt und Tritt. Unterdessen gesteht Letitia ihrem Mann, dass sie ihm nicht immer treu war. Tripp will daraufhin herausfinden, ob ihre Kinder tatsächlich von ihm sind.

Nick trifft sich mit Tripps Erzfeind, dem Milliardär Simon Elder, und findet heraus, dass er mehr mit ihm gemeinsam hat als zunächst angenommen. Unterdessen haben sich die Fronten zwischen Juliet und ihrem Zwillingsbruder Jeremy verhärtet. Jeder der beiden Dickköpfe will nun eine eigene Geburtsparty schmeißen und versucht den anderen zu übertrumpfen. Koste es, was es wolle.

Bei einem hochkarätigen Pokerspiel tritt Tripp gegen seinen Erzfeind Simon an. Simon schlägt Nick einen ungewöhnlichen Deal vor: Wenn er Tripp dazu bringt, sein teuerstes Anwesen im Spiel einzusetzen, wird er Nick bei der Suche nach dem Mörder seines Vaters behilflich sein. Unterdessen gerät Karen in Panik, als sie erfährt, dass sie erst heiraten kann, wenn die Scheidung von ihrem Ehemann Sebastian vollzogen ist.

Karens Hochzeit mit Freddy steht kurz bevor. Doch die Darling-Tochter bekommt kurz vor dem Termin kalte Füße und Grund dafür ist, so zumindest Lisas feste Überzeugung, ausgerechnet Nick. Unterdessen versucht Natalie die Wogen zu glätten, indem sie einen Song zum Thema Versöhnung herausbringt. Jeremy findet es jedoch mehr als fraglich, ob Natalie diese Geste wirklich ernst meint.

Nick würde Thanksgiving nur zu gerne allein mit seiner Frau Lisa und seiner Tochter Kiki verbringen. Leider hat Tripp wieder einmal andere Pläne: Er will, dass Nick für ihn im Landhaus der Familie ein Treffen mit seinem Kontrahenten Simon Elder arrangiert, bei dem die beiden sich ein für allemal aussprechen können. Unterdessen setzt Letitia alles in Bewegung, damit ihre Tochter dem Mann näher kommt, den sie wirklich begehrt: Nick.

Nick erfährt, dass sich Karen und Simon Elder heimlich treffen, doch er will sich nicht eingestehen, warum ihn das stört. Karen schwänzt sogar den traditionellen Familienbesuch beim Balett ‚Der Nussknacker‘, um auf Simons Einladung eine geheimnisvolle Person zu treffen. Brians Suspendierung stürzt ihn derweil in eine existenzielle Karrierekrise und Jeremy versucht immer noch, Sophie als angeblicher Maler zu beeindrucken.