Quando il padre dell'avvocato Nick George muore in un incidente, Nick eredita il suo studio e soprettutto i suoi clienti più importanti, i ricchi, eccentrici e pericolosi Darling.

Insospettito da quanto venuto alla luce, Nick cerca indizi sulla morte di suo padre. Nel frattempo, Tripp Darling ha quelche problama con i figli: Juliet rifiuta di partecipare a un servizio fotografico familiare e Patrick ha dei dubbi sul suo futuro in politica.

Nick cerca di rimendiare all'emergenza quando i Darling vengono ricattati con la minaccia della diffusione di un video erotico con protagonista un membro della famiglia. Patrick è arrabbiato per il fatto di essere costretto a lasciare Carmelita, mentre la moglie di Brian è molto sospettaosa a riguardo del piccolo orfano svedese che si è ritrovata in casa.

Tripp Darling manda Nick in Italia alla ricerca di informazioni sulla morte di suo padre. Nick decide di portare con sé Lisa per trascorrere con lei un po' di tempo lontano dai Darling, ma Freddy e Karen li tallonano continuamente. Dopo le ammissioni di Leticia, Tripp intende scoprire se i loro figli sono veramente tutti suoi.

Nick scopre di avere molto in comune con Simon, la nemesi personale di Tripp Darling. Jeremy e Juliet si sfidano con l'organizzazione dei rispettivi party di compleanno. Brian Jr. vuole dire la verità alla moglie di Brian.

Tripp Darling e Simon Elder si sfidano in una partita di poker con una posta molto alta. Simon dice a Nick che lo aiuterà a scoprire chi è il responsabile della morte di suo padre se Tripp fa qualcosa per lui.

Nick vuole passare il giorno del Ringraziamento con la moglie e la figlia, ma Tripp Darling ha altri piani per lui. Vuole che Nick gli fissi un incontro con Simon Elder per una chiacchierata a carte scoperte. Intanto, Letitia cerca di fare in modo che Karen passo più tempo con Nick, e Brian lotta per non perdere il figlio.

In un flashback, scopriamo alcuni segreti di Dutch George (il padre di Nick) e esploriamo il suo rapporto con Nick, Tripp e Letitia. Intanto i piani di Karen su Nick sono messi momentaneanmente in stallo da un interesse per Simon Elder, mentre la disputa per ottenere la custodia del figlio prende per Brian una piega che non si aspettava.

Nick scopre che Simon e Karen si stanno vedendo segretamente, ma Nick non riesce ad ammettere perché la cosa lo turbi tanto. Karen non partecipa alla tradizionale riunione familiare per 'Lo schiaccianoci' per un misterioso appuntamento. Brian è costretto a trovare un impiego e Letitia lo invita a chiedere consiglio al padre.