След като Хаскъл признава любовта си към Ники, Холи се опитва да се прави на Купидон. Стюърт тайно урежда среща на Фил с момичето, по което си е падал в гимназията.

Холи представлява Ники при развода й, но позволява на собствения си опит с брака да обърка делото. Фил се опитва да докаже, че не остарява като излиза с много по-млада жена.

Холи се включва в група за подкрепа на вдовци, за да се запознае с мъж. Стюърт и Хаскъл се опитват да подготвят Фил за участие в токшоу след като той започва да фъфли.

Появява се отчужденият брат на Хаскъл и моли за дребна услуга – бъбрека му. Холи наставлява тинейджърка, която обаче харесва повече работата на Идън.

Holly throws a birthday party for Stuart and Nicki, but her real motive is to impress a guy she's just met who's new in town. Nicki and Stuart's dad shows up and ruins everything.

Хаскъл се кани да отиде на събитие в чест на миналата му боулинг слава, но е поставен под карантина с Фил и Стюърт. Холи тайно пренаписва тема на Идън за колежа и едва не съсипва мечтата й.

Групата присъства на благотворителен търг. Хаскъл печели полицейски ескорт. Фил се сдобива с вечеря с майката от любимия му телевизионен сериал, a Стюърт и Холи са принудени да споделят урок по готварство с известен главен готвач.

Холи се промъква в сестринство, в което Идън кандидатства, за да разбере защо са я отхвърлили преди години. Хаскъл превръща апартамента на момчетата в хостел, за да впечатли жена.

Холи е на седмото небе от щастие и запознава групата с новия си приятел – конгресмен Чарлз Хейуърд. Но те скоро започнат да се съмняват в мотивите му.

Годежът на Холи с конгресмен Чарлз Хейуърд е застрашен, когато нейна скандална снимка се появява във вестника. Хаскъл има идея за ново приложение, но му трябва инвеститор.

Настъпва големият ден на Холи. Хаскъл и Ники, които вече са бизнес партньори, забогатяват.

After receiving a voice-activated operating system as a gift, Holly becomes overly attached to it. Haskell comes into money and controls Phil and Stuart with it.

Tired of dating drama, Holly decides to only pursue men she is not interested in. Haskell takes all of his money out of the bank.

Stuart recruits Phil for his a cappella group and Phil leads a rebellion. Haskell leaves Holly out of his will and she seeks revenge.

Stuart’s sister Nicki comes back from her European vacation with a female lover. Holly, inspired by Nicki, decides to try dating women.

Phil and Stuart have a fight with Haskell and he moves out. Holly, desperate to keep them all together, sends Phil and Stuart to bring him home.

Phil’s stint on a movie set leads to romance with the female star. Holly struggles with having to fire someone for the first time.

Phil makes a big mistake on his first date with a movie star so Holly has to infiltrate the red carpet to bail him out. Stuart and Haskell compete over who can get the most Twitter followers.

Holly and Nicki plan a girls’ night out, but wind up competing for the same guy. Phil realizes dating a movie star is much more difficult than he imagined.

Holly accidently convinces Stuart to quit his dental practice and buy a restaurant. Haskell, sick of paying alimony, tries to persuade his ex wife Margo to marry her fiancé.

Stuart and Holly convince Margo to hold her wedding at the restaurant; Haskell tries to stop Margo's wedding.