In the wake of Haskell declaring his love for Nicki, Holly tries to play cupid. Stuart secretly arranges for Phil to get together with his high school crush.

Holly er Nickis skilsmisseadvokat men lader sine egne erfaringer med ægteskab komme i vejen. Phil prøver at bevise, at han ikke er ved at blive gammel ved at date en meget yngre kvinde.

Holly slutter sig til en støttegruppe for sørgende for at møde en mand. Stuart og Haskell hjælper Phil, der er begyndt at læspe, med at forberede sig til en optræden på et talkshow.

Haskell dater en smuk kvinde, som Phil er overbevist om, i virkeligheden er en mand. Stuart bliver tynget af skyld, efter at han går i seng med en kvinde, som tror, han er en krigshelt.

Haskells bror, som han havde mistet al kontakt med, dukker pludselig op og beder om en tjeneste: Haskells nyre. Holly er mentor for en teenager, som viser sig at være mere interesseret i Edens job.

Holly holder en fødselsdagsfest for Stuart og Nicki i håbet om at imponere en ny mand, men Nicki og Stuarts far forpurrer hendes planer.

Haskell forhindres i at overvære en bowling-begivenhed, som holdes i hans ære. Holly omskriver i al hemmelighed Edens universitetsansøgning og er nær ved at ødelægge hendes drøm.

Vennerne tager til en auktion for velgørenhed, og Haskell vinder en tur i en patruljevogn. Phil vinder en middag med hans yndlingsmor fra en tv-serie, og Stuart og Holly er tvunget til at dele en madlavningslektion med en berømt tv-kok.

Holly søger optagelse i en kvindelig studenterforening, som Eden er medlem af. Haskell transformerer fyrenes lejlighed for at imponere en kvinde.

Holly introducerer vennerne for sin nye kæreste men opdager, at de stiller spørgsmålstegn ved hans motiver.

Det får alvorlige konsekvenser for Holly, da et skandaløst billede af hende bliver trykt i avisen.

Forretningspartnerne Nicki og Haskell har held i sprøjten på Hollys store dag.

Holly er træt af alt det datingdrama, så hun beslutter sig for kun at gå efter mænd, der ikke interesserer hende.

Stuart hyrer Phil til sit acapella-kor. Holly vil have hævn.

Stuarts søster kommer tilbage fra sin ferie i Europa, med en ny kæreste... en kvinde.

Haskell flytter ud, efter at have haft et sammenstød med Phil og Stuart, men Holly kæmper en desperat kamp for at holde gruppen samlet.

Phil har en romance med en stjerne, efter en tjans på et filmsæt. Holly må, for første gang fyre nogen.

Phil laver en fejl på sin første date med en filmstjerne, så Holly er nødt til at snige sig med på den røde løber, for at redde ham ud. Stuart og Haskell konkurrerer om at få flest følgere på Twitter.

Holly og Nicki planlægger en tøsebytur, men ender med at konkurrere om den samme fyr. Phil indser at det er sværere at date en filmstjerne, end han havde troet.

Holly overtaler Stuart til at droppe sin praksis, og i stedet købe en restaurant. Haskell prøver på at overtale Margo til at gifte sig med sin forlovede.

Stuart og Holly overtaler Margo til at holde sit bryllup i restauranten. Haskell forsøger at stoppe Margos bryllup.