Nel primo episodio della terza stagione, Jenna porta una ventata di sorprese e cambiamenti che segneranno in modo indelebile il suo futuro.

La morte del compagno di classe lascerà Jenna in lutto a riflettere sulla sua perdita, ed a assumersi la responsabilità di un segreto che sta tenendo con Matty.

Mentre Jenna mette in discussione la sua vita, chiedendosi in che direzione sta andando, arriva per lei ha una nuova preoccupazione: Matty è improvvisamente diventando distaccato emotivamente.

Il padre di Jenna prende la situazione in mano, quando scopre che i ragazzi fanno sesso, e decide di parlare con i genitori di Matty riguardo al rapporto dei loro figli.

Quando Matt si trasferisce dagli Hamilton, Jenna si rende conto che la convivenza non è come si aspettava. Tamara intanto ha qualche problema con le cheerleader.

Il passato torna a tormentare Jenna e lei inizia a pensare che non sarà mai all'altezza di Matty.

E' arrivato il momento del ballo al Palos Hills High e Jenna si sente colpevole, ripensando a come era difficile essere l'unica ragazza senza accompagnatore.

Un compito assegnato da Mr.Hart costringe Jenna ad esporsi pubblicamente e lei ha delle inquietanti rivelazioni su se stessa.

Dopo aver preso un caffè a tarda notte, Jenna non riesce a smettere di fantasticare su Collin.

Cresce la tensione tra Jenna e Matty. Collin rivela i suoi veri sentimenti nei confronti di Jenna.

Jenna cerca in tutti i modi di liberarsi di Collin e della sua cotta per lui, ma nonostante le sue buone intenzioni si lascerà prendere dal fascino di Collin per l'ennesima volta...

Jenna organizza il barbecue che dovrebbe avvicinare il suo nuovo ragazzo Collin alle sue amiche. Tamara e Ming però non riescono a partecipare e Jenna non la prende bene.

Dopo aver litigato con tutti i suoi amici, Jenna si rifugia nella relazione con Collin. Ma poi i due vengono sorpresi dalla polizia a fumare erba.

Jenna si ritrova al centro di un progetto televisivo inscenato da Valerie su un'idea di Sadie, la cui trama cita esplicitamente Jenna e tutte le sue problematiche.

Jenna si ribella alla punizione inflitta dai suoi genitori ed esce con Collin, andando incontro a una rottura definitiva con la su famiglia.

Dopo l'improvvisa svolta di Collin, Jenna si ritrova irrimediabilmente sola e anche Matty, che è andato a prenderla la sera prima, ora deve fare i conti con Devon.

Jenna è decisa a riconquistare la fiducia dei suoi amici e decide di ritrovare la vecchia Jenna. Per metterla alla prova, Tamara e Ming le danno delle regole da osservare.

Dopo aver creato tanto caos attorno a se', Jenna pensa che qualche buona azione possa aiutare a far girare le cose in suo favore: quindi cerca di far riavere a Valerie il suo lavoro.

After Matty asks for permission to take Bailey to prom, Jenna reevaluates who she has become and who she wants to be.