Jenna et ses amis entament leur avant dernière année de lycée. Elle se sent isolée de ces derniers depuis leur voyage en Europe. Tout le monde pense que Sadie est enceinte mais celle-ci révèle à Lissa que non. Jenna elle aussi à peur d'être enceinte, mais sa mère lui conseille de ne rien dire à Matty. Ricky Schwartz meurt.

Toute l'école pleure la disparition de Ricky et chacun exprime ce qu'il ressent. Jenna parle de sa peur d'être enceinte de Matty à Jake. Quand Matty apprend la nouvelle par Jake et non de Jenna, il s'énerve.

Jenna trouve que Matty est devenu distant depuis qu'il a appris la nouvelle de sa possible grossesse par Jake. Ming essaie de se cacher de la mafia asiatique. Sadie se retrouve seule depuis que sa famille et ses amis l'ont laissé tomber. Elle appelle Matty pour trouver du réconfort. Matty dit à Jenna qu'ils ont besoin de parler sérieusement. Jenna arrange alors un rendez-vous avec Matty, Tamara, Ming et Jake. Matty est en fait jaloux de la relation Jenna-Jake.

Quand le père de Jenna apprend que sa fille et Matty ont une vie sexuelle, il décide d'en parler aux parents de ce dernier. Les McKibben organise alors un diner qui ne se finit pas très bien, les parents de Jenna et Matty se disputant sur leurs méthodes d'éducation différentes. Tamara et Jake font l'amour pour la première fois.

Matty déménage chez Jenna après la dispute avec ses parents. Jenna manque vite d'espace.

C'est Halloween et Jenna se demande de quoi elle à l'air aux côtés de Matty, qui est sur la liste des "garçons les plus sexys" de l'école.

C'est la fête de l'automne. Jenna veut venir en aide à une ancienne amie qui ne recevra pas de broche pour la fête. De ce fait Jenna ne veut plus aller au bal ce qui inquiète Matty. Ming doit rendre un service à Beca.

Pour son cours d'écriture Jenna se voit dans l'obligation de participer à "J'étais ici j'ai fait ça" et de lire un texte de sa composition devant un public. Pendant ce temps Jake et Matty font une soirée entre hommes et se lancent des défis.

Jenna s'inquiète des fantasmes qu'elle éprouve pour Colin. Jenna doit écrire comment elle aurait voulu que sa première fois se passe. Matty lit la rédaction. Ming a des problèmes avec la mafia chinoise.

Ming est à la tête de la mafia chinoise. Tamara co-organise la fête des Julie ce qui met Sadie en colère. Colin invite Jenna à une soirée qui se déroule en même temps que celle de Tamara.

Tamara surprend Jenna et Colin en train de s'embrasser dans la voiture de ce dernier. Jenna culpabilise mais elle n'arrive pas à se détacher de Colin. Pendant ce temps, la mère de Jenna essaie de lui organiser un anniversaire surprise.

Jenna organise un barbecue pour que ses amis et famille fassent connaissance avec Collin. Cependant, seule sa famille et Fred seront là. Jenna va alors se disputer violemment avec Ming et Tamara.

Jenna se fait arrêter avec Colin par la police pour avoir fumé. Jenna perd ses amis. Matty fréquente une autre fille.

Valérie Marks décide de tourner un film. Sadie propose un scénario qui n'est autre que la vie de Jenna et de l'appeler "Mais qu'est-ce qu'on va faire de Jenny ?".

Jenna s'en prend à ses parents et sort avec Collin pour aller à une soirée privée. Arrivée sur place, Collin prend de l'ecstasy et une amie en met dans le verre de Jenna. Pour la sauver, elle appelle la seule personne toujours à ses côtés: Matty.

Après sa rupture avec Collin, Jenna essaie de réparer les pots cassés avec ses parents et amis. Matty est le seul qui semble lui pardonner. Valérie Marks est suspendue à la suite de la publication de la rédaction de Jenna. Pendant ce temps, Tamara et Jake s'affrontent pour devenir président du lycée.

Lors de la St Patrick, Matty organise une fête chez lui. Pendant la soirée, Jenna enchaîne quelques bourdes. Pour se racheter une conduite, le lendemain matin, Jenna décide de nettoyer la maison et elle prépare un petit-déjeuner pendant lequel elle s'excuse auprès de ses amis et de Matty, qui dit à Jake n'avoir eu aucune relation avec Hunter la nuit passée.

Le bal se prépare. Jenna espère que Matty va l'inviter. Tamara attend beaucoup de Jake. Jenna essaye de réintégrer Valérie Marks a son poste.

Matty ne souhaite pas inviter Jenna mais son amie Bailey. Jenna doit rendre son dernier devoir mais elle bloque. Jake veut donner une bonne leçon à Tamara. Ming n'est pas prête pour aller avec Fred dans la chambre d'hôtel après le bal.