Las vacaciones de navidad se acercan a su fin y eso significa que toca ir a la fiesta de nochevieja en casa de Matty.

El año escolar comenzó y no es lo único. El Santuario tiene una video cámara que estuvo grabando todos los "escándalos" que pasaron en todo el año. Jenna y Matty discuten si de un modo u otro le dicen a Jake de su relación. Matty le confiesa a Jenna que la ama, pero a ella realmente le gusta Jake. Jake le revela a Jenna que esta celoso de su antiguo novio y no desea saber nada de esa relación. Mientras tanto Jenna presiona a su mamá para que le diga a su padre sobre la carta.

La relación de Jake y Jenna finalmente va tranquilamente, eso hasta que Matty comienza a juntarse e intenta seducir a Jenna constantemente. Mientras tanto, Valerie es promovida y se toma su nuevo trabajo muy seriamente, y los padres de Jenna ahora están separados. Su padre se fue donde su abuela mientras su madre se acostumbra a estar sola.

Después de la separación de sus padres, Jenna se siente culpable. En un esfuerzo impulsivo por absolverse, ella busca refugio para sus problemas en un poder mayor con Lissa en el campamento de la iglesia y Sadie decide ir también. Con la ayuda de Valerie, Lacey intenta comer sola por primera vez.

El día de San Valentín llegó y dividió a la escuela entre los enamorados y los celosos. Mientras Jenna se prepara para pasar su primer San Valentín con un novio, se pone celosa cuando se entera de que Matty tiene una cita al igual que Tamara cuando descubre a Ricky y Sadie besándose.

Aún confundida con la declaración de amor de Jake, Jenna considera dormir con él, creyendo que eso le traerá claridad sobre sus sentimientos. Como sea, cuando Jenna se reclina, golpea el botón del sistema y termina diciéndole a toda la escuela que quiere dormir con Jake. Mientras tanto la mejor amiga de su madre, Ally, anuncia que esta comprometida, y su novio "Dan el hombre" resulta ser el tío de Sadie.

Jennas esta determinada a tomar su relación con Jake al siguiente nivel, pero hay obstáculos, incluyendo la boda de su tía Ally , un hombre del pasado de su mamá y una Sadie fastidiosa. Jake intenta defender a Tamara cuando Sadie no para de besarse con Ricky en público, haciéndolo en la cara de Tamara, y Sadie le revela a Jake acerca de la relación de Jenna y Matty.

Jake se molesta cuando aprende el pasado de Jenna y Matty, rompiendo con Jenna. Mientras tanto Lacey termina bailando con su antiguo novio, Ben, en la boda. El padre de Jenna decide ir y los ve bailando. Después de que Jake terminara con Jenna, Matty aparece en la casa de Jenna para consolarla. Jenna le dice a Matty que todavía lo ama y terminan besándose mientras Jake los ve desde la ventana.

Jake y Matty exigen respuestas de Jenna después de leer su blog. Jenna se confunde sobre quien le gusta más pero no escoge. Jake y Matty se convierten en amigos de nuevo y constantemente le preguntan a Jenna quien va a elegir. Mientras tanto la mamá de Jenna es revelada como la persona que escribió la carta y es criticada por mucha gente. Jenna y los chicos están en buenos términos nuevamente.

Jenna ficcionaliza su blog en un intento por cambiar su destino. En el final del episodio ella cambia su blog a privado de nuevo y descubre con quien quiere estar.

Jenna se prepara para su viaje a Europa mientras su decisión de los chicos se hace pública. Ella escoge a Matty, después Jake y Tamara se besan. Ricky es visto besando a un chico y Jenna tiene varios sentimientos encontrados sobre si tomó la decisión correcta.