Un regalo da Jake costringe Jenna a prendere una decisione sul suo passato con Matty.

Jenna è ufficialmente con Jake, ma scopre che nel Santuario c'era una telecamera nascosta da mesi. Decide di distruggere il nastro.

Jenna si sforza di essere gentile con Matt e far piacere a Jake, e si pone la domanda di chi tra lei, Jake e Matt sia il vero problema della loro relazione.

Jenna è scossa dalla separazione dei genitori e si sente in parte responsabile. Cerca rifugio nella Church Camp.

Il giorno di San Valentino si avvicina e Jenna e Tamara sono preoccupate dal fatto che i loro rispettivi ex potrebbero avere un appuntamento con altre ragazze.

Jenna, cossa dalla dichiarazione d'amore di Jake. sta considerando l'idea di portare il rapporto a livello fisico dopo la proclamazione d'amore di quest'ultimo.

Jenna è determinata a fare il grande passo con Jake, ma ci sono ostacoli da superare, incluso il matrimonio di sua zia Aly, un uomo che fa parte del passato di sua madre e i progetti di Sadie.

Le vite di Jenna e Jake subiscono una serie di danni collaterali per via di un tempismo impertinente che provoca una serie di eventi spiacevoli e negativi.

Un messaggio di testo inaspettato porta la vita sentimentale di Jenna nuovamente alla ribalta.

Riesaminando il suo passato, Jenna cerca di capire il suo futuro.

In concomitanza con un viaggio in Europa, accade qualcosa che porta Jenna a pensare se quello che vuole è realmente ciò' di cui ha bisogno.